L’addizione di acido bromidrico all’isobutilciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.
2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti.
3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:
a) 2-metil-2-propanolo
b) 2-cloro-2-metilpropano
c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo
d) 2-metil-1-propanolo
Easercizio n. 2
Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 3
L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 4
Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.
Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.
(a) HBr
(b) Cl2, CH2Cl2
(c) 1. O3; 2. Zn, H3O+
(d) H3PO4, KI
(e) H2, cat. Lindlar
(f) 1. BH3, THF; 2. H2O2, NaOH
(g) H2SO4, H2O, HgSO4
(h) Li, NH3 (liq), -78 °C
(i) H2, Pd/C
(l) 1. NaNH2; 2. bromuro di etile
(m) reagente (e) poi HBr
(n) reagente (e) poi OsO4, NaHSO3, H2O
(o) reagente (h) poi reagente (c)
(p) reagente (h) poi reagenti (f)
Esercizio n. 2
Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:
Esercizio n. 3
Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:
Esercizio n. 4
Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:
Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Esercizio n. 2.
Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Esercizio n. 3
Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Esercizio n. 4
Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Esercizio n. 5
Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi
Esercizio n. 6
Assegnare il nome sistematico (IUPAC) comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
Esercizio n. 7
Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ognuna delle seguenti molecole:
Esercizio n. 2
Per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, indicate la relazione stereochimica esistente tra i due composti.
Esercizio n. 3
Disegnate le rappresentazioni strutturali di ciascuna delle seguenti molecole. Controllate che la vostra formula strutturale mostri chiaramente la configurazione allo stereocento.
a) (R)-3-bromometilesano
b) (3R,5S)-3,5-dimetilpentano
c) (2S,3S)-2-bromo-3-metilpentano
d) (S) 1,1,2-trimetilciclopropano
e) (1S,2S)-1-cloro-1-trifluorometil-2-m3tilbutano
f) 1R,2R,3S)-1,2-dicloro-3-etilciclopentano
Esercizio n. 4
Scrivete tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti
L’ERASMUS è un programma dell’Unione Europea che permette a studenti universitari di intraprendere un periodo di studio in un’Università straniera. È una grandissima opportunità per aprire la mente e fare esperienze importanti per la formazione universitaria e non solo! Infatti, affrontata con impegno e consapevolezza, è un’esperienza che arricchisce non solo il bagaglio culturale fatto di conoscenze e competenze, ma anche quello personale!
L’Università degli Studi della Campania “Luigi Vanvitelli” vi offre questa possibilità, ma come sempre la vostra formazione è soprattutto nelle vostre mani! Vi chiediamo quindi di contribuire al miglioramento del nostro servizio compilando il seguente sondaggio:
Sarà possibile rispondere fino alle 18:00 di venerdì 27 maggio.
Le risposte saranno raccolte in forma anonima, ma è stato predisposto un campo da compilare solo per chi volesse rivelare la propria identità e le informazioni di contatto.
Per informazioni e qualsiasi problematica relativa all’ERASMUS è possibile contattare la Prof. Monica Scognamiglio(monica.scognamiglio@unicampania.it)
Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:
a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica
b) esanoato di metile in N-metilesanammide
c) cloruro di esanoile in esanale
d) esanonitrile in acido esanoico
e) esanammide in esanammina
f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo
g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone
Esercizio n. 2
Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:
a) NaOH, H2O, calore; poi H3O+, H2O
b) (CH3)2CHCH2CH2OH (eccesso), H3O+
c) (CH3CH2)2NH, calore
d) CH3MgI (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
e) LiAlH4 (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H3O+, H2O
Esercizio n. 4
Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3
Esercizio n.5
Anidride butandioica o succinica
Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:
a) 2-propanolo
b) ammoniaca
c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H3O+, H2O
d) LiAlH4 in etere etilico; poi H3O+, H2O
Esercizio n.6
Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO2) e via nitrili?
a) acido fenilacetico
b) acido 3-butenoico
c) acido esanoico
d) acido 2,2-dimetilpentanoico
e) acido 4-metilbenzoico
Esercizio n. 7
Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?
Esercizio n. 8
L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?
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