Composti carbonilici: ancora esercizi

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Esercizio n. 1

La procaina è uno dei primi anestetici utilizzati per infiltrazoni e anestesie locali. Come è possibile sintetizzare la procaina utilizzando i seguenti reagenti come fonti di atomi di carbonio?

Esercizio n. 2

Proporre una sintesi della lidocaina a partire dalla 2,6-dimetilanilina, dal cloruro di cloroacetile (ClCH2COCl) e dalla dietilammina

Esercizio n. 3

Completare le seguenti trasformazioni

Composti carbonilici

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Esercizio n. 1

Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti:

a. 2-metil-2-butanolo

b. 3-fenil-3-pentanolo

c. 1,1-difeniletanolo

Esercizio n. 2

La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto:

etil butilcarbammato

Esercizio n. 3

I barbiturici vengono preparati per trattamento del dietil 2,2-dietilmalonato o di un suo derivato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Proporre un meccanismo per questa reazione.

Esercizio n. 4

Proporre un meccanismo per la sintesi del fenobarbital

fenobarbital

Esercizio n. 5

La sintesi della clorpromazina e metà del secolo scorso e la scoperta della sua attività antipsicotica, aprirono la moderna era dell’applicazione della biochimica alla farmacologia del sistema nervoso centrale. Uno dei composti preparati nella ricerca di antipsicotici più efficaci fu l’amitriptilina.

a. indicare i reagenti per lo stadio (1)

b. proporre un meccanismo per lo stadio (2)

c. indicare il reagente dello stadio (3)

Esercizio n. 6

Molti tumori del seno dipendono daghli estrogeni. I farmaci che interferiscono con gli estrogeni hanno attività antitumorale e possono anche aiutare a prevenire l’instaurarsi dei tumori. Un antiestrogeno ampiamente usato è il tamoxifene.

a. quanti stereoisomeri sono possibili per il tamoxifene?

b. specificare la configurazione di quello mostrato

c. ipotizzare un meccanismo per la sintesi indicata sopra

Aldeidi e Chetoni

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Esercizio n. 1

Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti:

a) alcol benzilico

b) feniletino

c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile)

d) stirene (feniletene)

e) acido benzoico

f) benzonitrile (benzencarbonitrile)

Esercizio n. 2

Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula C7H6O3. Qual è questo composto e che tipo di reazione è coinvolta? Mostrare il meccanismo.

Esercizio n. 3

Fornire una struttura per i composti A–D

Esercizio n. 4

Partendo dal bromuro di benzile, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti:

Esercizio n. 5

Completare le seguenti reazioni

Esercizio n. 6

Preparare con la reazione di Wittig i seguenti composti:

Derivati degli acidi carbossilici

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Esercizio n. 1

Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:

a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica

b) esanoato di metile in N-metilesanammide

c) cloruro di esanoile in esanale

d) esanonitrile in acido esanoico

e) esanammide in esanammina

f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo

g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone

Esercizio n. 2

Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:

a) NaOH, H2O, calore; poi H3O+, H2O

b) (CH3)2CHCH2CH2OH (eccesso), H3O+

c) (CH3CH2)2NH, calore

d) CH3MgI (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O

e) LiAlH4 (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O

f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H3O+, H2O

Esercizio n. 4

Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3

Esercizio n.5

Anidride butandioica o succinica

Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:

a) 2-propanolo

b) ammoniaca

c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H3O+, H2O

d) LiAlH4 in etere etilico; poi H3O+, H2O

Esercizio n.6

Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO2) e via nitrili?

a) acido fenilacetico

b) acido 3-butenoico

c) acido esanoico

d) acido 2,2-dimetilpentanoico

e) acido 4-metilbenzoico

Esercizio n. 7

Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?

Esercizio n. 8

L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?

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