CdL Biologia Nucleofili ed elettrofili

Esercizi in vista della prova intercorso…







Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Esercizi in vista della prova intercorso…
Incontro di orientamento per gli studenti del terzo anno
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Esercizio n. 1
La procaina è uno dei primi anestetici utilizzati per infiltrazoni e anestesie locali. Come è possibile sintetizzare la procaina utilizzando i seguenti reagenti come fonti di atomi di carbonio?
Esercizio n. 2
Proporre una sintesi della lidocaina a partire dalla 2,6-dimetilanilina, dal cloruro di cloroacetile (ClCH2COCl) e dalla dietilammina
Esercizio n. 3
Completare le seguenti trasformazioni
Esercizio n. 1
Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti:
a. 2-metil-2-butanolo
b. 3-fenil-3-pentanolo
c. 1,1-difeniletanolo
Esercizio n. 2
La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto:
Esercizio n. 3
I barbiturici vengono preparati per trattamento del dietil 2,2-dietilmalonato o di un suo derivato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Proporre un meccanismo per questa reazione.
Esercizio n. 4
Proporre un meccanismo per la sintesi del fenobarbital
Esercizio n. 5
La sintesi della clorpromazina e metà del secolo scorso e la scoperta della sua attività antipsicotica, aprirono la moderna era dell’applicazione della biochimica alla farmacologia del sistema nervoso centrale. Uno dei composti preparati nella ricerca di antipsicotici più efficaci fu l’amitriptilina.
a. indicare i reagenti per lo stadio (1)
b. proporre un meccanismo per lo stadio (2)
c. indicare il reagente dello stadio (3)
Esercizio n. 6
Molti tumori del seno dipendono daghli estrogeni. I farmaci che interferiscono con gli estrogeni hanno attività antitumorale e possono anche aiutare a prevenire l’instaurarsi dei tumori. Un antiestrogeno ampiamente usato è il tamoxifene.
a. quanti stereoisomeri sono possibili per il tamoxifene?
b. specificare la configurazione di quello mostrato
c. ipotizzare un meccanismo per la sintesi indicata sopra
Esercizio n. 1
Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti:
a) alcol benzilico
b) feniletino
c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile)
d) stirene (feniletene)
e) acido benzoico
f) benzonitrile (benzencarbonitrile)
Esercizio n. 2
Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula C7H6O3. Qual è questo composto e che tipo di reazione è coinvolta? Mostrare il meccanismo.
Esercizio n. 3
Fornire una struttura per i composti A–D
Esercizio n. 4
Partendo dal bromuro di benzile, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti:
Esercizio n. 5
Completare le seguenti reazioni
Esercizio n. 6
Preparare con la reazione di Wittig i seguenti composti:
Esercizio n. 1
Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:
a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica
b) esanoato di metile in N-metilesanammide
c) cloruro di esanoile in esanale
d) esanonitrile in acido esanoico
e) esanammide in esanammina
f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo
g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone
Esercizio n. 2
Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:
a) NaOH, H2O, calore; poi H3O+, H2O
b) (CH3)2CHCH2CH2OH (eccesso), H3O+
c) (CH3CH2)2NH, calore
d) CH3MgI (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
e) LiAlH4 (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H3O+, H2O
Esercizio n. 4
Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3
Esercizio n.5
Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:
a) 2-propanolo
b) ammoniaca
c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H3O+, H2O
d) LiAlH4 in etere etilico; poi H3O+, H2O
Esercizio n.6
Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO2) e via nitrili?
a) acido fenilacetico
b) acido 3-butenoico
c) acido esanoico
d) acido 2,2-dimetilpentanoico
e) acido 4-metilbenzoico
Esercizio n. 7
Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?
Esercizio n. 8
L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?
Calendario delle esercitazioni di Laboratorio di Chimica Organica – II semestre:
I TURNO | II TURNO | III TURNO |
15 marzo | 22 marzo | 29 marzo |
5 aprile | 12 aprile | 19 aprile |
26 aprile | 3 maggio | 10 maggio |
17 maggio | 24 maggio | 31 maggio |
Turni Laboratorio II semestre