Chimica Organica

Ammissioni agli esami orali

I seguenti studenti hanno superato le 4 prove intercorso e sono ammessi alla prova orale di chimica organica prevista tutti i martedì della finestra d’esame gennaio-marzo. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato le prove con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo sono ammessi alla prova orale

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono.  (R)-2-bromobutano + HO– (R)-2-bromobutano + H2O trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO– trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O 3-bromo-3-metilpentano+ HO– 3-bromo-3-metilpentano + H2O (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–   (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O– (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O– (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O– 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O– 2.

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE

Scrivere i prodotti delle reazioni dell’1-Bromopropano con ciascuno dei seguenti reagenti: a)  KOH b)  H2O c)  NaCN d)  NH3 e)  Cl2 f)   KF 2. Prevedere la struttura dell’alchene che si forma come prodotto principale nelle reazioni E2 dei seguenti alogenuri alchilici: a) 3-Bromo-3-etilpentano     +     KOH b) Clorocicloesano    +    NaOH c) 2-Bromo-3-metilbutano   +   KOH d)

RISULTATI SECONDA PROVA INTERCORSO

Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene

ESERCIZI PER LA prOVA IntErcoRsO

ESERCIZIO 1 Scrivere il/i prodotto/i delle seguenti reazioni: ESERCIZIO 2 Scrivere i reagenti delle seguenti trasformazioni ESERCIZIO 3 Ipotizzare un meccanismo che spieghi la seguente trasformazione:

REAZIONI DEGLI ALCHENI

Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico. Illustrare la stereochimica 2-metil-1-butene                                       2-clorometil-1-butene 2-trifluorometil-1-butene                          2-cloro-1-butene (E)-3-metil-2-pentene                                (E)-1-cloro-2-metil-1-butene (Z)-1-cloro-4-metil-3-esene                        (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene (3R)-1,3-dimetilciclopentene                      (4S)-1,4-dimetilciclopentene (Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene 2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la

ALLENAMENTO PER LA PROVA INTERCORSO del 1° dicembre – 2 parte

Quale delle seguenti proiezioni di Fischer non corrisponde alla struttura prospettica dell’1-bromoetanolo mostrata? 2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola? 3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata? 4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture: 5. Indica la configurazione R, S, E, Z,

ALlenamento per la prova intercorso Del 1° dicembre

Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso 2. Quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura? 3. Di seguito è riportata la struttura del dolcificante aspartame. Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta. Quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura?

Stereogame

Studiare la stereochimica divertendosi? Assolutamente possibile! Non ci credete? Provate a giocare allo stereogame, un gioco interattivo ideato da una università brasiliana (Universidade Federal do Ceará). Il gioco è disponibile in inglese (basta selezionare la lingua all’inizio).Dal link precedente è sia possibile scaricare delle card per utilizzarle in un gioco da tavolo (magari giocandoci incontrandosi

CONFIGURAZIONE ASSOLUTA ai carboni chirali

Esercizio 1 Assegna la configurazione assoluta ai carboni chirali delle seguenti molecole rappresentate mediante proiezioni di Fischer: Esercizio 2 Assegna la configurazione assoluta ai carboni chirali delle seguenti molecole:

ESERCIZI SUGLI ALCHENI

Esercizio 1 Assegnare i nomi IUPAC ai seguenti alcheni. Indicare la noitazione E/Z dove possibile. Esercizio 2 Scrivere le formule di strutura dei seguenti composti: 1–metilciclobutene 3-metilciclopentene 2,3-dimetil-2-pentene trans-2-esene cis-3-eptene ciclopropiletene 3-ciclopentil-1-pentene  isobutilene         3,3,3-tricloropropene Esercizio 3 Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi è scorretto 2-metilciclopentene                              2-metil-cis-3-pentene trans-1-butene                                    1-bromoisobutilene 2-clorociclopentene                             (E)-3-etil-3-pentene trans-pent-2-en-4-olo                                   (Z)-3-isopropil-3-eptene

WEEKEND ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS SCIENZE AMBIENTALI

Regolamento: Vincerà la sfida (1 punto di bonus) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito La risposta va inserita nei commenti al post. Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione). Il tempo massimo a disposizione sarà di

ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

ESERCIZIO 1 Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito Quale di essi ha una configurazione trans?  ________ Quale non presenta sostituenti in equatoriale? ________ Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche? ________ Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile________ ESERCIZIO 2

WEEKEND ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS SCIENZE AMBIENTALI

Regolamento: Vincerà la sfida (1 punto di bonus) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito La risposta va inserita nei commenti al post. Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione). Il tempo massimo a disposizione sarà di

Nomenclatura II

Ancora esercizi su nomenclatura di alcani e cicloalcani È inoltre possibile anche divertirsi con questi esercizi interattivi: ATTENZIONE: Esercizio 4 b) la formula bruta non è C7H18, ma C7H16!

NOMENCLATURA DEGLI ALCANI

Esercizio AN1 Assegna un nome ai seguenti composti: Esercizio AN2 Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti: (a)  2,3-dimetilesano (b)  4,4-dietildecano (c)  4-isopropil-2,4,5-trimetileptano (d)  2,2-dimetil-4-propilottano (e)  4-isobutil-2,5-dimetilottano (f)   neopentil bromuro (g)  4,5-diisopropilnonano (h)  4-terz-butileptano (i)     5,5-dibromo-2-metilottano (j)     3,4-dimetilottano (k)    2,2,4-trimetilesano (l)     5-butil-2,2-dimetilnonano (m)   3,3-dimetilpentano (n)    1,1,1-tricloroetano (o)    3-etil-2,4,5-trimetilottano (p)    3-etil-5-iodoeptano Esercizio AN3 Spiega perché

altri esercizi su acidi e basi

Esercizio AB1 Scrivi  gli acidi coniugati delle seguenti basi: (a) NH3 (b) Cl– (c) OH– (d) H2O (e) CH3OH Esercizio AB2 Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi: (a) NH3 (b) HBr (c) HNO3 (d) H2O (e) CH3OH Esercizio AB3 Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico

Acidi e Basi

È il momento di esercitarsi su acidi e basi in chimica organica. Riuscite a risolvere i seguenti quesiti? NB: È possibile usare la sezione commenti per rispondere, porre domande e discutere!

Strutture di lewis / KEKULE’

1. Seguendo la regola che ogni atomo di carbonio, di azoto, di ossigeno e di alogeno reagisce in modo da completare il guscio più esterno con otto elettroni di valenza, aggiungi doppietti di elettroni non condivisi fino al completamento dei gusci di valenza nelle seguenti molecole o ioni. Assegna le cariche formali se è il

ESERCIZI

Assegna ad ogni atomo la carica formale: 2. Mostra la direzione del momento dipolare in ciascuno dei seguenti legami:

Atomi e Orbitali Atomici

Per chi si approccia alla chimica organica, l’atomo non deve avere più segreti (ok, sono concessi quegli aspetti che restano ancora tali per tutti)! Ancora qualche dubbio su atomi e orbitali atomici? I video seguenti possono esservi utili. Se invece tutto è chiaro, vi consiglio ugualmente di guardarli, con particolare attenzione alla rappresentazione 3D degli