SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

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  1. Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
  1. (R)-2-bromobutano + HO–
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO–
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO–
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–  
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O–

2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?

3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?

4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)

  1. Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
  2. Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
  3. Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?

5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1

4 comments

  • Mariangela De Gennaro
    Jan 20, 2021 6:28 pm

    Esercizio 1
    1. (E)-2-butene in maggiore quantità + (Z)-2-butene
    2. (E)-2-butene in maggiore quantità + (Z)-2-butene
    3. 1-metilcicloesene (mecE2)
    4. 1-metilcicloesene (mecE1)
    5. (E)-3-metil-3-pentene in maggiore quantità + (Z)-3-metil-3-pentene
    6. (E)-3-metil-3-pentene in maggiore quantità + (Z)-3-metil-3-pentene
    7. (Z)-3-metil-3-pentene
    8. (E)-3-metil-3-pentene
    9. (Z)-3-metil-3-pentene
    10. (E)-3-metil-3-pentene

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  • Antonio Di Gennaro
    Jan 20, 2021 6:54 pm

    Nell’esercizio 3 il primo composto è più reattivo in una SN2 perché nell’attacco del nucleofilo da retro non c’è l’ingombro dei due gruppi metilici?

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  • Mariangela De Gennaro
    Jan 20, 2021 7:00 pm

    Anche io penso che nell’esercizio tre, il miglior reagente per una SN2 sia il primo composto. Il nucleofilo attaccando da retro ha minore ingombro sterico

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