Author Archives: antoniofiorentino

Esercitazione prova scritta

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Di seguito vengono proposte dei set di esercizi. Si consiglia di svolgere ciascun set dopo aver studiato tutti gli argomenti del programma in due ore di tempo.

SET 1

  1. Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

2. Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG‡ di A→C? e) Quale è il ΔG‡ di D→C?

3. Scrivere le strutture dei seguenti composti:

  • (3S,4R)-3-etil-2,4-dimetilesano
  • (2Z,4S,6S)-4,6-dicloro-2-eptene

4. Scrivere le conformazioni a sedia di tutti gli stereoisomeri dell’1-etil-2-metilcicloesalo. Per ogni stereoisomero indicare quale conformero prevale all’equilibrio. 

5. Scrivere il/i prodotto/i della seguente reazione di Diels-Alder. Specificare la regiochimica e la stereochimica, se necessario

6. Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

7. In basso è riportata la curva di titolazione dell’aspartato, un amminoacido acido (R=CH2COOH. Quali specie si trovano in equilibrio a pH 9.82? Qual è il punto isoelettrico dell’aspartato? Disegnare la forma zwitterionica dell’aspartato e le specie in equilibrio a pH 9.82

8. L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

SET 2

  1. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti

2. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali.

3. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.

4. Disegna le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inattivo.          

5. Rappresentare gli intermedi delle seguenti reazioni:

(E)-3-metil-2-pentene e bromo in acqua

(R)-3-fenilbutanoato di etile e metanolo in presenza di un acido

1-metil-1,3-ciclopentadiene e cloro

6. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione

7. L’ analisi retrosintetica costituisce un importante metodo per pianificare la sintesi di un prodotto organico indipendentemente dalla complessità molecolare. Mediante questo approccio, progettare la sintesi del (2S,3S)-2,3-dibromo-4,4-dimetil-pentano a partire dal 2-cloro-3,3-dimetilbutano.

8. Ordina i seguenti composti da quello con momento dipolare maggiore (4) a quello minore (1)

STUDENTI CHE HANNO OTTEMPERATO AGLI OBBLIGHI DI FREQUENZA – A.A. 2023/24

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Art. 19 – Frequenza (Regolamento Didattico del CdLM Farmacia – coorte 2022/23)

  1. Poiché i corsi di laurea hanno un carattere prevalentemente applicativo e professionalizzante, con attività pratiche di laboratorio nei diversi settori disciplinari, la frequenza è obbligatoria.
  2. Lo Studente è tenuto a frequentare (pena impossibilità di sostenere l’esame) per almeno il 75% delle ore programmate.

Hanno ottemperato agli obblighi di frequenza gli studenti:

(Dati gestiti con il software EasyBadge)

  • B49

Gli studenti iscritti in corso al secondo anno nell’a.a. 2023/24 non presenti in questa lista non possono sostenere l’esame di chimica organica in questo anno accademico

CHECK E INFO PER L’ESAME ORALE

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CHECKLIST 1:

Conoscenza approfondita e critica di tutti gli argomenti elencati in dettaglio nel programma del corso (Syllabus). Per lo studio, fare riferimento al libro di testo e al materiale didattico messo a disposizione degli studenti sul blog.

CHECKLIST 2:

Dopo aver ripetuto tutti gli argomenti del corso, verificare di aver acquisito le seguenti abilità e competenze trasversali:

Abilità e competenze di base

  • nomenclatura dei composti inorganici (sali, ossidi, idrossidi, idracidi, ossiacidi, idruri)
  • concetto di acidi e basi (Brønsted-Lowry e Lewis)
  • concetto di ibridazione degli orbitali atomici (con particolare riferimento sp3, sp2, sp, sp3d, sp3d2)
  • rappresentare le strutture di Lewis
  • disegnare le frecce ricurve per rappresentare i movimenti di coppie di elettroni o di elettroni singoli
  • rappresentare le strutture limite di risonanza
  • termodinamica delle reazioni
  • cinetica delle reazioni
  • legami chimici e forze intermolecolari

Abilità e competenze fondamentali

  • regole di nomenclatura dei composti organici
  • stereochimica dei composti organici
  • modelli molecolari per rappresentare le strutture tridimensionali delle molecole organiche
  • interconversione delle differenti rappresentazioni degli stereoisomeri (strutture tridimensionali, strutture a cavalletto, proiezioni di Newmann, Proiezione di Fischer, ecc)
  • diagrammi di energia potenziale di sistemi oggetto di studio (reazioni, conformazioni, ecc)
  • distribuzione degli elettroni negli orbitali molecolari
  • nucleofili ed elettrofili: formazione di nuovi orbitali molecolari
  • regioselettività, stereoselettività e stereospecificità delle reazioni organiche
  • influenza degli effetti induttivi, effetti di risonanza e iperconiugazione sulla stabilità, reattività e proprietà delle specie organiche
  • intermedi organici (carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni)
  • rappresentazione degli stati di transizione
  • prodotti cinetici e termodinamici
  • ossidoriduzioni in chimica organica
  • struttura e reattività dei gruppi funzionali
    • reazioni di addizione (a. elettrofila, a. nucleofila e a. radicalica)
    • reazioni di sostituzione (SN2, SN1, s. nucleofila acilica, s. elettrofila aromatica, s. nucleofila aromatica)
    • reazioni di eliminazione (E1, E2, E1cb)
    • reazioni di accoppiamento (a. radicalico, a. metallo-catalizzato)
    • reazioni di riarrangiamento
    • reazioni di ossidazione e riduzione
    • reazioni di condensazione

Abilità e competenze specifiche

  • nomenclatura di composti polifunzionali
  • nomenclatura dei composti biciclici
  • nomenclatura dei composti eterociclici
  • teoria della perturbazione degli orbitali molecolari (HOMO, LUMO)
  • introduzione, interconversione, modifiche di gruppi funzionali (mappe delle reazioni organiche)
  • progettazione di sintesi di composti organici
  • approccio retrosintetico (disconnessioni, sintoni, equivalenti sintetici)
  • protezione dei gruppi funzionali
  • biomolecole: struttura e sintesi

CHECHLIST 3:

Essere capaci di discutere (possibilmente usando un linguaggio corretto) sulle diverse tematiche del programma e sulle competenze e abilità acquisite in maniera chiara, diretta e approfondita.

SVOLGIMENTO DELL’ ESAME

L’esame sarà svolto alla lavagna, salvo eccezioni debitamente documentate. Le fasi dell’esame orale sono varie e le discussioni spazieranno sulle competenze e abilità di base, fondamentali e specifiche relative all’argomento trattato. Le prime due fasi sono propedeutiche alle successive

  1. nomenclatura di un composto polifunzionale*
  2. determinazione della stereochimica dei centri stereogenici presenti*
  3. discussione sulla teoria alla base di un argomento del programma
  4. meccanismo di una reazione
  5. sintesi di un composto organico
  6. biomolecole, composti eterociclici
  7. discussione sugli aspetti teorici di una esperienza di laboratorio

* lacune su questi argomenti, così come su abilità e competenze di base, non consentiranno di proseguire l’esame orale

Tutto il materiale qui citato può essere visionato accedendo alla pagina https://chimicaorganicadistabif.com/blog/farmacia/chimica-organica/

CRITERI DI ATTRIBUZIONE DEL VOTO D’ESAME

Per conoscenza, di seguito trovate i criteri di attribuzione del voto d’esame, estratti dal regolamento didattico (che è possibile consultare, per intero, alla pagina dedicata al Corso di Laurea sul sito del Dipartimento)

Saranno pubblicati, in questa sezione, dei set di argomenti come esempi di domande d’esame e dei facsimili de

i prove scritte

INFORMAZIONI ESAMI ORALI -SESSIONE ESTIVA 2023-24

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Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova scritta nei giorni:

12 GIUGNO 2024 ore 15:30

22 LUGLIO 2024 ore 15:30

13 SETTEMBRE 2024 ore 15:30


Gli studenti che hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova orale nei seguenti giorni:


6 GIUGNO ore 9,30

12 GIUGNO ore 9,30

20 GIUGNO ore 9,30

27 giugno ore 9,30

4 LUGLIO ORE 9,30

22 LUGLIO ore 9,30

24 LUGLIO ore 9,30

30 LUGLIO ore 9,30

5 SETTEMBRE ore 9,30

12 SETTEMBRE ore 9,30

Entro LUNEDI’ 3 GIUGNO, tutti gli studenti  devono consegnare il quaderno di laboratorio alla dott.ssa Erika Truppo (lab. Chimica Bioorganica DiSTABiF). Gli studenti che non consegneranno il quaderno non potranno sostenere l’orale.

Si ricorda, inoltre, che le prove intercorso valgono solo per la sessione estiva (fine settembre 2024). Coloro che non completeranno l’esame entro questa data dovranno sostenere la prova scritta prima dell’orale a partire da ottobre 2024.

La bocciatura all’orale comporta la decadenza delle prove intercorso. In questo caso gli studenti dovranno prenotarsi per l’esame scritto nelle date stabilite in calendario.

Le prenotazioni dovranno essere effettuate ESCLUSIVAMENTE on line tramite App o al sito www.unicampania.it . Chi non riuscirà a prenotarsi causa smarrimento password o problemi amministrativi dovrà rivolgersi alla segreteria studenti per regolarizzare la propria posizione. 

In NESSUN caso sarà permesso di sostenere l’esame orale senza prenotazione

La prenotazione all’orale nelle date elencate precedentemente è consentita solo a coloro che hanno superato le prove intercorso. 

All’atto della prenotazione si ricorda che gli studenti devono aver completato il test di valutazione del corso. La mancata chiusura del questionario è automaticamente segnalata al docente sull’elenco dei prenotati.


Si fa presente che per l’orale è stato fissato un numero massimo di prenotati per ogni giornata d’esame, pertanto non è consentito prenotarsi in più di una data, pena cancellazione d’ufficio di tutte le prenotazioni.

Il programma dell’esame è reperibile sulla pagina web del docente 

La commissione d’esame è costituita da almeno due componenti, dei quali uno è il docente del corso e l’altro è un docente della disciplina in possesso dei requisiti previsti dalla legge o un cultore della materia. In caso di un numero elevato di prenotati la Commissione d’esame potrà articolarsi in due o più sottocommissioni, a discrezione del Presidente. In ogni caso ogni studente sarà esaminato da due persone (Art. 24 Comma 6 del Regolamento Didattico di Ateneo).


Si ricorda che gli esami sono pubblici e devono essere svolti in presenza di testimoni.

BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

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Esercizio n. 1

La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 2

proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.

Esercizio n. 3

L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

Esercizio n. 4

Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 5

Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.

Esercizio n. 6

Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.

Esercizio n. 7

L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.

Esercizio n. 8

Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.

Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 9

Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.

(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,

(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 10

L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.

Esercizio n. 11

Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene

PROVE INTERCORSO: AMMISSIONI AGLI ESAMI ORALI

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Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore verde hanno superato le prove intercorso e sono ammessi a sostenere l’esame orale nella sessione estiva 2023/24.

Le prove sono valide fino al 30 settembre 2024. Dopo questa data, per sostenere l’esame orale è necessario superare la prova scritta nelle date riportate nel Calendario d’Esami (https://www.distabif.unicampania.it/didattica/corsi-di-studio/magistrale-a-ciclo-unico-in-farmacia#calendario-esami).

Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore gialle sono ammessi all’orale con riserva.

Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso (celle di colore rosso) possono sostenere la prova scritta il 12 giugno alle ore 15:30.

ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida (4 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
  • L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
  • Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
  • L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)

CHALLENGE

Alcuni tipi di esteri, come il dietil succinato, condensano con aldeidi e chetoni in presenza di basi come EtONa, NaH o t-BuOK. Questa reazione è chiamata condensazione di Stobbe.

Quando si fa reagire il cicloesanone con butillitio si ottiene il corrispondente enolato di litio. Questo enolato, cicloes-1-en-1-olato di litio, reagisce con 2 equivalenti di prop-2-enoato di etile per formare, in seguito a diversi stadi, l’estere dietilico dell’acido 1-idrossibiciclo-[4.4.0]decan-2,4-dicarbossilico. Dopo la condensazione del cicloes-1-en-1-olato di litio con il primo equivalente di prop-2-enoato di etile, la reazione è condotta in presenza di etossido di sodio (condensazione di Stobbe).

Proporre il meccanismo della reazione.

CARICA QUI LA TUA RISPOSTA

La challenge scadrà alle 19:30 del 5 maggio

Good Luck!

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti

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Esercizio n. 1

Spiegare come convertire il toluene in questi due acidi carbossilici

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo stdi per la preparazione del difenilmetano per trattamento del benzene con diclorometano in presenza di AlCl3.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi del trifenilmetano a partire dal benzene come unica fonte dell’anello aromatico. E’ possibile utilizzare ogni altro reagente necessario.

Esercizio n. 4

La reazione del fenolo con l’acetone, in presenza di un catalizzatore acido, dà il bisfenolo A, un composto utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche. Proporre un meccanismo per la sintesi del bisfenolo A

Esercizio n. 5

il 2,6-diterz-butil-4-metilfenolo, più noto come idrossitoluene butilato o BHT, è usato come antiossidante nei cibi per ritardarne il deperimento. Il BHT è sintetizzato industrialmente dal 4-metilfenolo (p-cresolo) per reazione con 2-metilpropene in presenza di acido fosforico. Proporre un meccanismo per questa sintesi.

Esercizio n. 6

partendo dal benzene, dal toluene o dal fenolo come uniche fonti di anelli aromatici, mostrare la sintesi dei seguenti composti:

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