Author Archives: antoniofiorentino

CDLM FARMACIA – RISULTATI PROVA SCRITTA DEL 20/07/2022

Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto. In verde sono indicati tutti gli studenti che hanno superato la prova scritta (tonalità diverse indicano l’appartenenza a diverse fasce di voto).

In giallo sono indicati gli studenti che hanno superato CON RISERVA (voto <18).

Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata:
in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15),
in rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima (rosso–> voto<12, nero <3). In nero sono indicati anche gli studenti ritirati.
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!

La prova orale si terrà giovedì 28 luglio alle ore 10,00.

Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente.

Link per fissare un appuntamento:

https://doodle.com/bp/antoniofiorentino/ricevimento-di-chimica-organica

Gli studenti che per l’ennesima volta non hanno superato la prova avranno capito che questo esame non si supera “per tentativi” o per “sfiancamento/sfinimento del docente” ma solamente con lo studio. Si suggerisce a coloro che incontrano difficoltà ma che vogliono affrontare seriamente lo studio della materia, di seguire il corso di chimica organica che inizierà il prossimo 26 settembre.

Si ribadisce la disponibilità del docente a ricevere gli studenti per spiegazioni e/o correzione di esercizi (evitare di chiedere appuntamento “per farsi vedere”)

Nomenclatura Alcani e Cicloalcani

Esercizio n.1

Denominate le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

Esercizio n.2

Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è denominate la molecola in modo corretto.

A 2,3,4-trimetil-4-butileptano

B 2-metil-3-propilpentano

C 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

D 4-ter-butil-5-isopropilesano

E 4-(2-etilbutil)decano

F 2,4,4,trimetilpentano

G 4-sec-butileptano

H isoeptano

I 2,2-dimetilpentano

Esercizio n.3

Denominate i seguenti cicloalcani secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

verso la seconda prova intercorso

Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ognuna delle seguenti molecole:

Esercizio n. 2

Per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, indicate la relazione stereochimica esistente tra i due composti.

Esercizio n. 3

Disegnate le rappresentazioni strutturali di ciascuna delle seguenti molecole. Controllate che la vostra formula strutturale mostri chiaramente la configurazione allo stereocento.

a) (R)-3-bromometilesano

b) (3R,5S)-3,5-dimetilpentano

c) (2S,3S)-2-bromo-3-metilpentano

d) (S) 1,1,2-trimetilciclopropano

e) (1S,2S)-1-cloro-1-trifluorometil-2-m3tilbutano

f) 1R,2R,3S)-1,2-dicloro-3-etilciclopentano

Esercizio n. 4

Scrivete tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti

Composti carbonilici: Esercizi ricapitolazione

Esercizio n. 1

La seguente sintesi degli steroidi contiene delle versioni modificate di due tipologie di reazioni che sono state studiate nel capitolo degli “enoli ed enolati”. Identificare queste tipologie e scrivere i meccanismi dettagliati per le due trasformazioni illustrate di seguito:

Esercizio n. 2

Il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina:

Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio. Proporre, inoltre un meccanismo di reazione per ogni stadio.

Esercizio n. 3

La condensazione tra ftalato di dietile e acetato di etile, seguita da saponificazione, acidificazione e decarbossilazione, produce un dichetone di formula C9H6O2. Proporre un meccanismo per questa reazione e la formula di struttura del prodotto finale.

ENOLI ED ENOLATI 2. ALTRE REAZIONI DI ADDIZIONE: ALCUNI ESEMPI DI SOLUZIONE

Esercizio n. 1

b.

In questo caso, abbiamo un’addizione coniugata:

d:

Avviene un’addizione coniugata, come illustrata nella prima parte dell’esercizio 1b. Se il carbanione I è posto in presenza di un elettrofilo (es. un alogenuro alchilico) avviene anche un’alchilazione in alfa.

Esercizio n. 2 (reazioni di Michael)

Quando uno ione enolato reagisce con un composto carbopnilico alfa,beta-insaturo si ha sempre un’addizione coniugata (reazione di Michael)

c.

in questo caso il reagente di Gilman (divinilcuprato di litio) si addizione al carbonio beta del ciclopentenone. Successivamente, l’anione enolato che si forma, andrà a dare una reazione di Michael al 3-buten-2-one:

Esercizio n. 3 (reazioni di anellazione di Robinson)

a:

Gli idrogeni in gamma al carbonile sono meno acidi perchè lo ione enolato che si forma utilizza elettroni p del sistema aromatico naftalenico

La base strappa un protone dal carbonio alfa.

L’anione (donatore di Michael) reagisca con il composto carbonilico alfa,beta-insaturo (accettore di Michael) per dare un 1,5-dichetone (prodotto di Michael).

Quest’ultimo, in presenza di una base dà luogo ad una condensazione aldolica intramolecolare il cui prodotto, in presenza di calore, disidrata per dare un nuovo composto carbonilico alfa,beta-insaturo.

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