Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari:

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente isomerizzazione:

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari. Nel primo stadio è possibile utilizzare la trietilammina.

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della seguente reazione illustrandone il meccanismo:

Esercizio n. 5

Scrivere il meccanismo della seguente reazione. In qualche passaggio potrebbe essere necessario prevedere l’aggiunta di acido (pH 5).

Esercizio n. 1

Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi:

Esercizio n. 2

I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi:

Esercizio n. 3

Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:

Esercizio n. 4

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione dei seguenti composti:

a. 2-pentanone

b. 3-propil-2-esanone

c.4-fenil-2-butanone

Esercizio n. 5

Ipotizzare un meccanismo che spieghi la sintesi del 4-eptanone a partire dal butanoato di etile.

Esercizio n. 6

Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?

Esercizio n. 7

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi malonica per la preparazione dei seguenti composti:

a. acido pentanoico

b. acido 2-metilpentanoico

c. acido 4-metilpentanoico

Esercizio n. 8

Una sintesi piuttosto insolita degli steroidi correlati al cortisone include le due reazioni riportate di seguito

a. proporre dei meccanismi per queste due trasformazioni. Attenzione nell’individuazione del sito iniziale di deprotonazione dell’enone di partenza.

b. Proporre una sequenza di reazioni che a partire dall’ultima struttura precedentemente mostrata permetta di ottenere il seguente prodotto:

Esercizio n. 1

Sono riportati gli stadi finali della sintesi industriale dell’acetato della vitamina A.

(a) proporre un meccanismo per la ciclizzazione catalizzata da acidi nello stadio 1

(b) indicare i reagenti che permettono la reazione dello stadio 2

(c) proporre un meccanismo pe rla formazione del sale di fosfonio dello stadio 4

(d) indicare i reagenti che permettono la reazione dello stadio 3

(e) mostrare come lo stadio 5 possa essere completato con la reazione di Wittig

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente isomerizzazione:

Esercizio n. 3

Sia gli 1,2- sia gli 1,3-dioli possono essere protetti per trattamento con il 2-metossipropene secondo la seguente reazione:

(a) proporre un meccanismo per la formazione di questo diolo protetto

(b) suggerire una procedura sperimentale con cui questo gruppo protettore può essere rimosso per rigenerare l’alcol non protetto.

Esercizio n. 4

Utilizzando l’1-butanolo come unica fonte di carbonio indicare come si può trasformare l’1-butanolo in 4-ottanolo racemico

Esercizio n. 5

Il difepanolo è un sedativo della tosse. Mostrare come si può trasformare l’1-idrossi-1-fenil-2-propanone in difepanolo, utilizzando il bromuro di fenilmagnesio e la piperidina come uniche fonti di atomi di carbonio.

Esercizio n. 6

Quella che segue è l’analisi retrosintetica della dietilcarbamazina, un antielmintico.

Sulla base di questa analisi retrosintetica, proporre una sintesi della dietilcarbamazina dai quattro precursori indicati

Esercizio n. 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti

Esercizio 2

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Esercizio n. 3

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti