Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (1 punto) sarà annunciato lunedì a lezione.

1) Di seguito sono mostrati un carbocatione e un carbanione. Confrontarli e dire se i legami C-C hanno o meno la stessa lunghezza ed argomentare BREVEMENTE (usando non più di 50 parole).

2) Di seguito sono riportati due acidi carbossilici con i rispettivi valori di pKa. Come si può spiegare la differenza osservata? Usare non più di 30 parole.

3) Quanto misureranno gli angoli di legame C-C nella seguente molecola? 

SFIDA RIAPERTA

Coloro che hanno risposto nella giornata di ieri, potranno ora correggere eventuali errori.

Le regole sono le seguenti:

  • Potrete correggere SOLO il contenuto della risposta di UNO dei tre quesiti (e dovrete riportare solo quello nel nuovo commento).
  • Questa regola non si applica a coloro che hanno esagerato col numero di parole: in questo caso, potrete correggere la risposta anche di più quesiti, a patto che non si modifichi il significato del contenuto (per dirla diversamente, potrete modificare la FORMA, ma non la SOSTANZA).
  • Chi ha sforato con le parole e pensa di dover correggere anche il contenuto, potrà apportare la prima correzione (quella relativa al numero di parole) a tutti i quesiti e la seconda (quella relativa al contenuto) solo ad uno dei quesiti (in accordo con la prima regola).
  • Saranno prese in considerazione solo correzioni ai commenti già presenti. Ossia, chi non ha già partecipato, non potrà farlo ora.
  • La sfida si chiuderà nuovamente alle 13:00 di oggi, domenica, 9/10.

Suggerimenti:

  1. Nel secondo quesito, la presenza del doppio legame e il fatto che ci sia una piccola differenza di acidità tra i due composti sono i dati a vostra disposizione. Non serve ripeterlo. Bisogna, invece, spiegare in che modo la presenza del doppio legame ha un effetto sull’acidità…Ma ATTENZIONE! Individuate prima l’idrogeno più acido nella molecola…
  2. Il limite massimo di parole indicato nei quesiti (50 per il primo e 30 per il secondo) si basa sul fatto che quel numero di parole sono più che sufficienti. Quei limiti sono parte della sfida. È prevista una tolleranza di 5 parole. Chi ha superato (o supererà) di gran lunga questi limiti, non potrà essere preso in considerazione per la vittoria.

In bocca al lupo!

PS: Domani a lezione annunceremo l’eventuale vincitore e discuteremo i quesiti.

61 comments

  • daniela cartini

    1) I legami non hanno la stessa lunghezza.Nel carbocatione il carbonio ha ibridazione sp2 e quindi una geometria trigonale planare. Nel carbanione l’angolo di legame è di 109,5° e c’è una coppia solitaria che sappiamo che occupa più spazio di un legame .
    2) La differenza del pka è data dall’insaturazione rispetto alla catena alchilica .
    3) Gli angoli di legame sono di 180°. Ibridazione sp , geometria lineare.

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  • Alessandro Pugliese

    3 )180
    2)la differenza di pka è data dal doppio legame che porta a diminuire il pka
    3)carbanione ha un legame più corto

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  • Affinità giosué

    1)i legami hanno la stessa lunghezza perche Hanno tutti legami singoli e non ci sono legami multipli
    2)la differenza é basata sul fatto che ci sono nel secondo ,2 legami doppi quindi abbiamo più orbitali ibridi SP2 con un conseguente maggio percentuale di orbitali s
    3)angolo di legame é di 180

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    • Emanuela Tammelleo

      3) angolo di 120 gradi
      2) a causa dell’ ibridazione del doppio legame sp2 l’acido è più forte
      1)il catione è più corto e più forte a causa dell’ibridazione sp2 ( maggiore carattere s)rispetto al carbanione con ibridazione sp3

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      • Emanuela Tammelleo

        Per precisione il secondo acido è più forte a causa di quel doppio legame in più ibridato sp2*

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    • EmanuelaTammelleo

      3) angolo di 120 gradi
      2) a causa dell’ ibridazione del doppio legame sp2 l’acido è più forte
      1)il catione è più corto e più forte a causa dell’ibridazione sp2 ( maggiore carattere s)rispetto al carbanione con ibridazione sp3

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  • Anna Di Martino

    1) I legami C-C presentano la stessa lunghezza.
    Questo perché innanzitutto non sono presenti doppi o tripli legami che vanno ad accorciare la lunghezza ed inoltre perché i due Carboni sono legati agli stessi sostituenti.
    2) Minore è il pka, maggiore è L’acidità.
    Consideriamo L’ibridazione, singolo legame sp3, doppio legame sp2.
    Sp2 acido di sp3, perché i suoi elettroni di legame sono più vicini al nucleo (elettronegatività).
    3) Doppio legame= sp2, struttura geometrica trigonale planare, 120

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  • Giuseppina Casertano

    Il carbocatione presenta un carbonio con ibridazione sp2 e uno con ibridazione sp3 quindi ha i legami più corti rispetto al carboanione che ha due carboni con ibridazione sp3;
    La presenza del doppio doppio legame influenza l’acidità del composto numero 2 che quindi risulta più acido;
    Gli angoli tra C-C misureranno 120 gradi.

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    • Giuseppina Casertano

      Sull’ultima risposta mi sono erroneamente basata sul tipo di legame che fa il carbonio (cioè doppio) ma in realtà la sua geometria non è 120 gradi bensì 180 perché per poter fare un doppio legame anche con l’altro carbonio, la disposizione geometrica deve essere lineare in quanto deve esserci una sovrapposizione laterale dell’orbitale p vuoto.

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    • Laudando Palmira

      1)Il legame C-C della prima struttura è più corto, quindi anche più forte, proprio perché dato dalla sovrapposizione dei due orbitali sp2sp3 e presenta quindi maggiore carattere s. Il legame C-C della seconda struttura è formato dalla sovrapposizione degli orbitali sp3sp3,presenta pertanto minor carattere s.
      2) Più il valore Ka di un acido è alto più l’acido è forte, invece più il valore di pKa è alto più l’acido è debole. Quindi, avendo un valore di pKa maggiore, il primo acido carbossilico è più debole.
      3) Gli angoli di legame C-C nella seguente molecola misurano 180°.

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    • Giuseppina Casertano

      Risposta Corretta:
      
3) I due atomi di carbonio sono ibridati sp2 ma il loro angolo di legame non è 120 gradi bensì 180 perché ogni C per poter fare un doppio legame anche con l’altro carbonio, la disposizione geometrica della molecola deve essere lineare in quanto deve esserci una sovrapposizione laterale dell’orbitale p vuoto.

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  • monicascognamiglio

    Ricordo a tutti che vincerà solo chi risponderà per primo CORRETTAMENTE a TUTTI e 3 I QUESITI! Inoltre, ricordo anche a tutti di RAGIONARE!

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  • I legami C-C delle due strutture non hanno la stessa lunghezza e quindi forza.
    Il legame C-C della prima struttura é più corto e quindi più forte perché é dato dalla sovrapposizione sp3-sp2. Quindi c’é maggiore carattere s rispetto alla sovrapposizione sp3-sp3 che forma il legame C-C della seconda struttura.
    Il primo acido é più debole perché ha un valore di pka più alto. In generale più é alto il valore di ka di un acido, più esso sará forte, mentre più il valore di pka é alto, più l’acido é debole perché pka= -logka.
    180°

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  • Michela Ventrone

    1)i legami C-C sono di diversa lunghezza a causa dell’ ibridazione. Il carbocatione usa orbitali sp2 mentre il carbanione usa orbitali sp3.Nel carbocatione ho un orbitale p non ibridato vuoto e nel carbanione ho un orbitale sp3 non impegnato nel legame che occupa la coppia solitaria
    2)i due acidi carbossilici hanno una diversa pka e questo influenza l’acidità del composto.Il secondo composto presenta due doppi legami ed è l’acido più forte( pka più basso)
    3)180 gradi

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  • Narducci Annachiara

    1) Il legame C-C del Carbocatione risulta più corto a causa della presenza di una carica positiva e dell’effetto elettron-attrattore che attrae gli elettroni di legame.
    2) Il primo acido carbossilico ha tutti i Carboni della catena CH3CH2CH2 ibridati sp3, mentre i Carboni nel secondo acido carbossilico sono ibridati rispettivamente sp2, sp2 e sp3. I Carboni ibridati sp2 conferiscono un’acidità maggiore al secondo composto.
    3) Gli angoli di legame C-C misureranno 180° perchè il Carbonio centrale è ibridato sp

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  • Mariapia di leva

    1)non hanno la stessa lunghezza per la presenza della carica positiva, la quale riesce ad attrarre maggiormente gli elettroni. La carica positiva ha un effetto attrattore verso gli elettroni di legame. Quindi è più corto il legame C-C del carbiocatione.
    2)Il primo acido carbossilico ha i Carboni della catena ibridati sp3 mentre i carboni nel secondo acido carbossilico sono ibridati sp2 sp2 e sp3. I carboni ibridati sp2 donano un acidità maggiore al secondo acido.
    3)L’angolo è di 180

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  • monicascognamiglio

    Altro consiglio: prima di rispondere leggete bene le domande e capite cosa vi viene chiesto! E, ripeto, ragionate!

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  • Francesca Braccio

    il carbonio del carbocatione presenta 3 orbitali ibridi sp2 e un orbitale p non ibridato. quindi il legame C-C sarà più forte e piú corto rispetto al carbonio del carboanione che presenta tutti i suoi orbitali ibridati con ibridazione sp3.
    la presenza del doppio legame porta ad una diminuzione del pka in quanto si hanno più elettroni dislocati e quindi maggiore carattere acido.
    gli angoli di legame misurano 180º

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  • Ida Pina Corvino

    1.I due legami C-C hanno lunghezza differente in quanto il Carbocatione in assenza della coppia di elettroni di non legame avrà maggiore attrazione verso il nucleo e quindi andrà a formare un legame meno lungo rispetto a quello che formerà il carboanione.
    2. Data la differente ibridazione dei Carboni presenti all’interno degli acidi carbossilici possiamo affermare che il secondo acido sarà più acido del primo data la presenza del carbonio ibridato sp2.
    3. Gli angoli di legame C-C della seguente molecola solo di 180 gradi.

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  • martina nocera

    1) il carbocatione e il carboanione non sono della stessa lunghezza in quanto cambia l’ibridazione. Nel caso del carboanione troviamo ibridazione in sp3, quindi presenta un legame più lungo ma meno forte; al contrario il catione ha un ibridazione sp2 quindi presenta un legame più corto e più forte
    2) ad influenzare il pka dei due composti è l’ibridazione, in quanto nel secondo osserviamo un ibridazione sp2 e ciò rende il composto meno acido
    3) gli angoli di legame sono di 180°, con ibridazione sp2 e geometria lineare

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  • Antonio Pezzella

    1) il carbocatione e il carboanione non sono della stessa lunghezza poiché l’ibridazione, cambia avendo il carboanione in sp3, quindi presenta un legame più lungo ma meno forte

    2)ad influenzare il pka dei due composti è l’ibridazione, in quanto nel secondo osserviamo un ibridazione sp2 e ciò rende il composto meno acido

    3)Gli angoli di legame sono di 180, poiché hanno un ibridazione sp2 quindi geometria lineare

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  • chiara zamparelli

    I legami C-C delle due strutture non hanno la stessa lunghezza e quindi forza. Il legame C-C della prima struttura è più corto e quindi più forte perchè è dato dalla sovrapposizione sp3-sp2, quindi c’è maggiore carattere s rispetto alla sovrapposizione sp3-sp3 che forma il legame C-C della seconda struttura.
    Il primo acido carbossilico è più debole perchè ha un valore di pka più alto.In generale più il valore di ka di un acido è alto più l’acido è forte, mentre più il valore di pka è alto più l’acido è debole perchè pka=-logka.
    3) 180 gradi, la geometria è lineare.

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    • chiara zamparelli

      2):
      Il secondo acido é più forte (infatti il pka é più basso) poiché la sua base coniugata, avendo elettroni delocalizzati, é più stabile (quindi più debole), perciò per definizione il suo acido coniugato é più forte.

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  • Antonio Pezzella

    1) il carbocatione e il carboanione non sono della stessa lunghezza poiché l’ibridazione, cambia avendo il carboanione in sp3, quindi presenta un legame più lungo ma meno forte

    2)ad influenzare il pka dei due composti è l’ibridazione, in quanto nel secondo osserviamo un ibridazione sp2 e ciò rende il composto meno acido

    3)Gli angoli di legame sono di 180, poiché hanno un ibridazione sp, quindi geometria lineare

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  • 1)il CARBOCATIONE forma i suoi legami covalenti usando gli orbitali ibridi sp2
    Mentre il CARBANIONE forma i suoi legami covalenti con orbitali ibridi sp3 quindi il più lungo sarà quello del carbanione perchè ha meno “carattere s” quindi siamo più lontani dal nucelo.
    2) il più acido è il secondo acido carbossilico la cui forza in questo caso è determinata dalla presenza di due doppi legami quindi dall’ibridazione
    3) 180 gradi perchè C è ibridato sp in quanto forma due doppi legami quindi ha bisogno di 2 orbitali p liberi

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  • Sciacca Maria Grazia

    1) I due legami C-C non hanno la stessa lunghezza di legame per via delle differenti ibridazioni che sono sp2 per il carbocatione (maggiore carattere s, quindi legame più corto) e sp3 per il carbanione.
    2) Il secondo acido è più forte del primo perchè presenta due doppi legami, la cui ibridazione sp2 rende il composto più acido.
    3)180°

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  • Simona Cozzolino

    1) I due legami c-c non sono uguali, infatti il legame c-c del carbocatione è più corto. Questo è dovuto al fatto che il legame c-c del carbocatione presenta ibridazione sp2 (perché ha solo 3 elettroni con cui formare legami) e quindi essendo presente un maggior carattere s, il legame è più corto.
    2) Il pka della seconda molecola è leggermente più basso per la presenza del doppio legame. Un atomo ibridato sp2 sarà più elettronegativo perché presenta maggior carattere s, il che stabilizza la base coniugata.
    3) Misurano all’incirca 120-121°, perché è presente una geometria trigonale

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  • Raffaella Esposito

    1) Il legame C-C del carbocatione è più corto perchè presenta una carica positiva che ha un effetto elettron-attrattore nei confronti degli elettroni di legame
    2) la differenza è causata dall’ibridazione. I carboni del primo acido carbossilico sono ibridati sp3, mentre quelli del secondo acido sono ibridati sp2.L’ibridazione sp2 conferisce maggiore acidità al secondo composto
    3) misureranno 180°

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  • Antonio Pezzella

    1) il carbocatione e il carboanione non sono della stessa lunghezza poiché l’ibridazione, cambia avendo il carboanione in sp3, quindi presenta un legame più lungo ma meno forte

    2)ad influenzare il pka dei due composti è l’ibridazione, in quanto nel secondo osserviamo un ibridazione sp2 e ciò rende il composto meno acido

    3)angoli di legame sono di 180, poiché hanno un ibridazione sp, quindi geometria lineare

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  • EMANUELA TAMMELLEO

    3)120 gradi
    2) a causa dell’ibridazione sp2 l’acido è più forte
    1)il carbocatione è più corto e più forte perché presenta ibridazione sp2(maggiore carattere s) rispetto al carbanione sp3

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  • Emanuela galluccio

    Es1) abbiamo un anione metile( carbonione)
    Il carbonio forma 3 legami con i 3 atomi di idrogeno e solo legami singoli . Ossia legami sp3, formati dalla sovrapposizione di orbitali atomici sp3 e s (sigma)
    Sp3 perché tutti i legami singoli solo legami sigma.

    Catione metile , ci sono tre atomi di H , l’ibridazione del carbonio avviene mediante l’ibridazione di 1 orbitale S e 2 orbitali p . 1 orbitale a e 2p formano l’ibridazione di molecola SP2.

    Es3) gli angoli di legame sono di 180 gradi . Con ibridazione sp2-sp-sp2 . 120 gradi perché si allontanano il più possibile tra di loro

    Ed2) non ho ben capito acidi e basi . Rivedrò e farò vedere l’esercizio a lezione

    Es 2)

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  • Angela Nicolò

    1.
    I due legami C-C non hanno la stessa lunghezza, poiché nel carbanione troviamo una coppia solitaria di elettroni, la quale è più diffusa delle coppie di legame poiché risente dell’attrazione di un solo nucleo. Dunque nel carbanione la lunghezza di legame è minore.
    2.
    Il secondo composto è più acido (ha pKa minore) poichè, rispetto al primo, possiede un carbonio (il primo da sinistra) ibridato sp^2 ed è quindi più elettronegativo di un carbonio ibridato sp^3.
    3.
    L’angolo di legame è 180° perchè il carbonio usa orbitali sp per formare legami sigma.

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    • Angela Nicolò

      Il secondo composto è più acido poichè presenta un doppio legame in più rispetto al primo composto. L’ibridazione di CH2 e CH ad esso legato sarà sp2, ciò significa che avrà maggiore carattere s e attirerà a sé maggiormente gli elettroni di legame. L’idrogeno più elettronegativo sarà quello legato al 2 carbonio da sinistra (CH).

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  • Sabrina Cirelli

    1) I legami C-C non sono di uguale lunghezza perché questa dipende dall’ibridazione che nel carbocatione è sp2 e nel carbanione sp3. Pertanto il carbocatione avrà maggiore carattere s e legame più corto. Inoltre la coppia solitaria del carbanione, attratta da un solo nucleo, occuperà più spazio.
    2) Minore è il pka maggiore sarà l’acidità, che dipende anche dall’ibridazione. Nel secondo composto ci sono 2 doppi legami con ibridazione sp2 che lo rendono più acido.
    3) Angolo di legame 180°

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  • Maria D'Agostino

    Esercizio 1
    Il carbonio carico positivamente del carbocatione ha ibridazione sp2. Il legame C-C in questa molecola è un legame sigma dato dalla sovrapposizione dell’orbitale ibrido sp3 di un carbonio con l’orbitale ibrido sp2 del carbonio con la carica positiva.
    Il carbonio carico negativamente del carbanione ha ibridazione sp3. Il legame C-C in questa molecola è un legame sigma dato dalla sovrapposizione dell’orbitale ibrido sp3 di un carbonio con l’orbitale ibrido sp3 del carbonio con la carica negativa.
    Il legame C-C del carbocatione è più corto e più forte, poiché l’orbitale ibrido sp2 del carbocatione ha maggiore carattere s (rispetto all’orbitale ibrido sp3 del carbonio del carbanione) di conseguenza nel legame dato dalla sovrapposizione sp3-sp2 i due nuclei sono più vicini. Inoltre, è anche più forte, perché c’è una maggiore densità elettronica tra i nuclei nella regione di sovrapposizione sp3-sp2.
    Esercizio 2
    Se consideriamo le basi coniugate di questi acidi notiamo che la base dell’acido che presenta anche il doppio legame è più stabile (quindi più debole) della base che non presenta il doppio legame.
    La stabilità è data dal fatto che il carbonio che partecipa al doppio legame è ibridato sp2; quindi, ha maggiore carattere s ed è più elettronegativo. Essendo più elettronegativo esercita un maggiore effetto induttivo elettron-attrattore sull’ossigeno che perde l’idrogeno, andando a diminuire la densità elettronica dell’ossigeno carico negativamente e quindi a stabilizzare maggiormente la base coniugata.
    Quanto più stabile è la base coniugata, tanto più forte è il suo acido. Inoltre più è forte l’acido, minore è il suo valore di pKa.
    Esercizio 3
    Gli angoli di legame C-C misureranno 180°.

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    • Maria D'Agostino

      Nell’esercizio 2 c’è un errore di battitura. Intendevo scrivere: la base dell’acido che presenta due doppi legami è più stabile (quindi più debole) della base che ne presenta solo uno.

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  • Emanuela Picone

    1) il carbanione tende più facilmente a formare un legame per la presenza della coppia solitaria quindi è più instabile. Essendo instabile è caratterizzato da legami più lunghi
    Quindi il carbocatione è caratterizzato da legami più corti essendo più stabile.
    2) il doppio legame aumenta il carattere acido, il secondo acido inoltre è caratterizzato da un pka basso e di conseguenza una ka alta quindi è più acido
    Inoltre il doppio legame aumenta l’acidità perché ha maggior carattere s ed è più stabile e più corto.
    3) il legame è di 180 gradi

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  • Petrillo Immacolata

    1) i carbocationi alchilici derivano dagli alcani per scissione eterolitica e hanno una geometria simile a quella dei radicali alchilici : l’atomo di carbonio che reca la carica positiva ha ibridazione sp2, e ha quindi struttura planare di conseguenza è più lungo di un legame ionico negativo e quindi del carboanione.
    2) gli effetti induttivi influenzano l’acidità degli acidi carbossilici : gruppi elettron attratori aumentano l’acidità ; elettron donatori la diminuiscono .
    Inoltre l’effetto diminuisce all’aumentare del numero di atomi che separano il sostituente della funzione carbossilica
    3) 120 gradi

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  • Ilaria Tufano

    1) Il legame C-C della prima struttura è più corto e quindi più forte, proprio perché è dato dalla sovrapposizione di due orbitali sp2sp3, e quindi ha un carattere s maggiore. Il legame C-C della seconda struttura è formato dalla sovrapposizione di orbitali sp3sp3 e quindi ha una caratteristica s più piccola.
    2) Più basso è il pka, maggiore è l’acidità, che dipende anche dall’ibridazione. Nel secondo composto, ci sono 2 doppi legami con ibridazione sp2 che lo rendono più acido.
    3) L’angolo di legame della molecola è di 180°.

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  • Ilaria Tufano

    1) Il legame C-C della prima struttura è più corto e quindi più forte, proprio perché è dato dalla sovrapposizione di due orbitali sp2sp3, e quindi ha un carattere s maggiore. Il legame C-C della seconda struttura è formato dalla sovrapposizione di orbitali sp3sp3 e quindi ha un carattere s più piccolo.
    2) Più basso è il pka, maggiore è l’acidità, dipende anche dall’ibridazione. Nel secondo composto, ci sono 2 doppi legami con ibridazione sp2, rendendolo più acido.
    3) L’angolo di legame è di 180°

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  • Saverio Delle Curti

    1) i legami C-C del carboanione e del carbocatione non presentao la stessa lunghezza:
    – Carbocatione è ibridato sp2 quindi ha una geometria trigonale planare, con angoli di legame di 120°;
    – Carboanione è ibridato sp3 in quanto presenta 3 coppie di legame ed una solitaria quindi ha una geometria tetraedrica con angoli di legame di 109,5
    2)l’acido più forte è il secondo, in quanto presenta un valore di Pka più basso, l’ibridazione di un atomo influenza l’acidità dell’H ad esso legato, in quanto l’ibridazione ne influenza l’acidità. Quindi siccome nel secondo acido abbiamo due doppi legami è più acido del primo.
    3) l’angolo di legame C-C misura 180° in quanto presenta una geometria lineare.

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  • Sharonne Giugliano

    1) I legami C-C non hanno la stessa lunghezza. Nella fattispecie il C del carboanione presenta un’ibridazione sp3 e contiene la coppia solitaria di elettroni in un orbitale sp3 e si lega all’altro carbonio sempre ibridato sp3.
    Nel caso invece del carboanione il carbonio è ibridato sp2 contente 3 coppie di legame e legato ad un carbonio ibridato sp3.
    Data la maggiore presenza di carattere s nel carbocatione, il legame C-C (sp3-sp2) è il più corto.
    Nota bene: Altra considerazione va fatta riguardo la presenza della coppia solitaria che occupa più spazio intorno all’atomo del nucleo, rispetto a quanto ne può occupare una coppia di legame, e di conseguenza esercita una maggiore repulsione che spinge i legami C-H (dati dalla sovrapposizione di un orbitale sp3 del carbonio e s dell’idrogeno) l’uno vicino all’altro diminuendo l’angolo di legame che sarà pari a 107.3° invece di 109.6°.
    Nel caso invece del carboanione gli angoli di legame sono di 120°.

    2) Dai valori di pka si può dedurre che la seconda specie è quella più acida perchè minore è il valore di pka e maggiore è l’acidità. Ciò che scaturisce la differenza è la presenza del doppio legame nella seconda specie che determina una differente ibridazione dei C coinvolti (sp2 e non sp3 come nella prima specie) per cui varia l’elettronegatività dell’atomo ed in particolare l’H legato al carbonio sp2 sarà più acido rispetto a quello legato al carbonio sp3 che sarà dunque meno acido.

    3)Nella seguente molecola nonostante la presenza del doppio legame, il carbonio centrale è ibridato sp in quanto necessita di due orbitali p non ibridi per favorire la formazione degli orbitali molecolari pigreco e dunque come si deduce dalla geometria lineare gli angoli di legame sono di 180°.

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  • Sharonne Giugliano

    1) I legami C-C non hanno la stessa lunghezza. Nella fattispecie il C del carboanione presenta un’ibridazione sp3 e contiene la coppia solitaria di elettroni in un orbitale sp3 e si lega all’altro carbonio sempre ibridato sp3.
    Nel caso invece del carboanione il carbonio è ibridato sp2 contente 3 coppie di legame e legato ad un carbonio ibridato sp3.
    Data la maggiore presenza di carattere s nel carbocatione, il legame C-C (sp3-sp2) è il più corto.
    Nota bene: Altra considerazione va fatta riguardo la presenza della coppia solitaria che occupa più spazio intorno all’atomo del nucleo, rispetto a quanto ne può occupare una coppia di legame, e di conseguenza esercita una maggiore repulsione che spinge i legami C-H (dati dalla sovrapposizione di un orbitale sp3 del carbonio e s dell’idrogeno) l’uno vicino all’altro diminuendo l’angolo di legame che sarà pari a 107.3° invece di 109.6°.
    Nel caso invece del carboanione gli angoli di legame sono di 120°.

    2) Dai valori di pka si può dedurre che la seconda specie è quella più acida perchè minore è il valore di pka e maggiore è l’acidità. Ciò che scaturisce la differenza è la presenza del doppio legame nella seconda specie che determina una differente ibridazione dei C coinvolti (sp2 e non sp3 come nella prima specie) per cui varia l’elettronegatività dell’atomo ed in particolare l’H legato al carbonio sp2 sarà più acido rispetto a quello legato al carbonio sp3 che sarà dunque meno acido.

    3)Nella seguente molecola nonostante la presenza del doppio legame, il carbonio centrale è ibridato sp in quanto necessita di due orbitali p non ibridi per favorire la formazione degli orbitali molecolari pigreco e dunque come si deduce dalla geometria lineare gli angoli di legame sono di 180°.

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  • 1) il carboanione Presenta gli orbitali atomici del legame molecolare c-c ibridati sp3 quindi ha un struttura tetraedica di 180, ha anche una carica negativa quindi un elettrone in più questo lo rende più stabile
    Il carbocatione ha una carica positiva, gli orbitali atomici del legame c-c sono ibridati sp2 con angolo 120
    2) i carboni ibridati sp2 nel secondo acido carbossilico danno maggiore acidità
    3) 180

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  • Giulia De Guida

    1) Il carbocatione presenta ibridazione sp2, il carboanione presenta ibridazione sp3 e una coppia solitaria in uno degli orbitali sp3. Il legame più corto è quello del carbocatione che presenta maggiore carattere s, dunque è più vicino al nucleo.
    2) La differenza è data dal fatto che il secondo acido presenta due doppi legami, ha un valore di pka più basso e quindi è più forte.
    3) Il carbonio, nella seguente molecola ha ibridazione sp, gli angoli di legame misurano 180 gradi, la geometria è lineare.

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  • Vilma M Rescigno

    1) i legami C-C hanno stessa lunghezza. L’atomo di carbonio del carbocatione presenta un’ibridazione sp2 (tre orbitali sp2 è un orbitale p vuoto), angolo di 120º. Mentre la lunghezza del legame C_C è 1.33Å. È un carbonio triangolare planare.
    2) più basso è il pkª è maggiore sarà l’acidità di un composto. Il secondo presenta doppio legame, pkª più basso di conseguenza è l’acido più forte.
    3) geometria lineare con angolo di 180º.

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  • Alessia cioffi

    1) Il carbocatione(+) presenta un elettrone in meno, quindi ibridato sp2, ovvero più carattere s e di conseguenza più corto rispetto al carboanione(-) con ibridazione sp3 in cui carattere s e carattere P si eguagliano.

    2) La differenza osservata del secondo pka (4,35) è data dal secondo doppio legame al primo carbonio aumentandone l’acidità.

    3) Carbonio ibridato sp, angolo 180 gradi.

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  • Per precisione 1)il carbocatione con ibridazione sp2 avendo maggiore carattere s forma legami c-c più forti e più corti

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  • Arianna Squillino

    1) Non hanno la stessa lunghezza. Rispetto al carboanione ibridato sp3, il carbocatione è ibridato sp2, di conseguenza il legame del carbocatione risulta essere più corto, poiché ha una maggiore percentuale di orbitale s e si trova, quindi, più vicino al nucleo.
    2) nel secondo vi è la presenza di due doppi legami, i quali fanno sì che CHCH2C abbia ibridazione sp, di conseguenza, rispetto al primo che ha ibridazione sp2, il secondo è più acido e quindi ha un pka minore
    3) 180°

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  • monicascognamiglio

    Attenzione al numero di parole utilizzate! Vi è stato dato un limite e deve essere rispettato!

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  • Luciagrazia de martino

    1) il catione ha in ibridazione sp2 quindi ha i legami più corti rispetto all’anione che ha un ibridazione sp3 di conseguenza da i legami poi lunghi.
    2) l acido che presenta il pka più basso risulta essere quello più acido perché è presente un carbonio ibridato sp2 ha un carattere maggiore S quindi si trova più vicino al nucleo quindi sarà più elettronegativo.
    3)la molecola ha gli angoli di legami che misurano 180.

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  • Sharonne Giugliano

    1) I legami non hanno la stessa lunghezza. Il C (carboanione) presenta un’ibridazione sp3 e contiene la coppia solitaria di elettroni in un orbitale sp3.
    Il C (carboanione) è ibridato sp2, contiene 3 coppie di elettroni di legame.
    Il carattere s è maggiore nel carbocatione e il legame C-C (sp3-sp2) è il più corto.

    2) Il doppio legame determina ibridazione diversa del C (sp2 e non sp3 come nella prima)variandone l’elettronegatività dell’atomo. L’H legato al carbonio sp2 sarà più acido rispetto all’altro della prima.

    3)Nella seguente molecola nonostante la presenza del doppio legame, il carbonio centrale è ibridato sp in quanto necessita di due orbitali p non ibridi per favorire la formazione degli orbitali molecolari pigreco e dunque come si deduce dalla geometria lineare gli angoli di legame sono di 180°.

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  • 1eserc. Il catione metile avrà un ibridazione di tipo sp2 con un orbitale p non ibridato in quanto gli elettroni presenti sono 3,avendo questa ibridazione avrà una struttura trigonale planare,quindi sarà questo ad avere dei legami più corti in quanto è presente in maggioranza il carattere s a differenza dell’anione che avrà un ibridazione di tipo sp3 .
    2eserc ad influenzare l’acidità sarà anche l’ibridazione in quanto nella seconda molecola il carbonio è ibridato sp2 quindi sarà più forte e di conseguenza avrà un pka minore.
    3 eserc
    Questa molecola si comporta come l’anidride carbonica ed avrà un ibridazione sp in quanto formerà due legami p greco cadauno con un atomo di carbonio ed avrà una geometria lineare pertanto un angolo di legame C-C di 180 gradi

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  • 1eserc. Il catione metile avrà un ibridazione di tipo sp2 con un orbitale p puro non ibridato in quanto gli elettroni presenti sono 3,avendo questa ibridazione avrà una struttura trigonale planare,quindi sarà questo ad avere dei legami più corti in quanto è presente in maggioranza il carattere s a differenza dell’anione.Infatti,l’anione metile avrà un ibridazione di tipo sp3 di cui un orbitale sarà occupato dalla coppia solitaria ed avrà una struttura piramidale con base triangolare.
    2eserc il valore di pka cambia tra i due acidi carbossilici in quanto nel caso in cui sono presenti i due Doppietti elettronici parliamo di strutture di risonanza che nel caso in cui viene perso un elettrone,questa carica negativa viene delocalizzata su tutta la molecola ,ad influenzare l’acidità sarà pertanto anche l’ibridazione in quanto nella seconda molecola il carbonio è ibridato sp2 quindi sarà più forte e di conseguenza avrà un pka minore.
    3 eserc
    Questa molecola si comporta come l’anidride carbonica ed avrà un ibridazione sp in quanto formerà due legami p greco cadauno con un atomo di carbonio ed avrà una geometria lineare pertanto un angolo di legame C-C di 180 gradi

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    • Simona Salucci

      1) I legami C-C presentano la stessa lunghezza essendo, in ambedue i casi, legami singoli.
      Il doppietto elettronico del carbanione ha influenza sulla geometria e quindi sull’angolo di legame ma non sulla sua lunghezza.
      2) Nel primo caso
      la carica negativa, essendo esclusivamente localizzata sull’ossigeno, è stabilizzata solo dall’elettronegatività.
      Nel secondo caso possiamo avere due forme di risonanza e quindi la carica negativa, oltre a essere stabilizzata dall’elettronegatività
      dell’ossigeno, è anche stabilizzata dalla risonanza che distribuisce a metà la carica sui due ossigeni.
      3) nonostante il doppio legame, ibridazione sp -> geometria lineare -> angoli di legame di 180°

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  • monicascognamiglio

    SFIDA RIAPERTA.
    REGOLAMENTO NEL POST in alto (e nel post dedicato, pubblicato nella sezione avvisi).

    Suggerimenti:
    1. Nel secondo quesito, la presenza del doppio legame e il fatto che ci sia una piccola differenza di acidità tra i due composti sono i dati a vostra disposizione. Non serve ripeterlo. Bisogna, invece, spiegare in che modo la presenza del doppio legame ha un effetto sull’acidità…Ma ATTENZIONE! Individuate prima l’idrogeno più acido nella molecola…
    2. Il limite massimo di parole indicato nei quesiti (50 per il primo e 30 per il secondo) si basa sul fatto che quel numero di parole sono più che sufficienti. Quei limiti sono parte della sfida. È prevista una tolleranza di 5 parole. Chi ha superato (o supererà) di gran lunga questi limiti, non potrà essere preso in considerazione per la vittoria.

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    • 1)il CARBOCATIONE forma i suoi legami covalenti usando gli orbitali ibridi sp2
      Mentre il CARBANIONE forma i suoi legami covalenti con orbitali ibridi sp3 quindi il più lungo sarà quello del carbanione perchè ha meno “carattere s” quindi siamo più lontani dal nucelo.
      2) il secondo acido carbossilico presenta una base più stabile ( debole) dovuta alla presenza di due doppi legami con ibridazione sp2 quindi maggiore carattere S, ecco perchè è più acido.
      3) 180 gradi perchè C è ibridato sp in quanto forma due doppi legami quindi ha bisogno di 2 orbitali p liberi

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  • Emanuela Tammelleo

    3) angolo di 120 gradi
    2) il doppio legame sp2 influenza l’acidità perché è maggiore il carattere s (più vicino al nucleo )e quindi non tende a perdere il protone facilmente (acido forte)
    1)il catione è più corto e più forte a causa dell’ibridazione sp2 ( maggiore carattere s)rispetto al carbanione con ibridazione sp3

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    • Giuseppina Casertano

      1)Il carbocatione presenta un carbonio con ibridazione sp2 e uno con ibridazione sp3 quindi ha un legame più corto rispetto al carboanione che ha due carboni con ibridazione sp3; La differenza dipende dal maggiore carattere s del carbonio ibridato sp2;
      
2) L’H più acido è quello legao all’O; Il composto numero due risulta leggermente più acido a causa della presenza di un secondo doppio legame. I doppi legami influenzano l’acidita di un composto perché stabilizzano la base coniugata. Il secondo doppio legame però risulta distante dal H più acido, perciò la sua influenza non porta una grande variazione del pKa.
      
3) I due atomi di carbonio sono ibridati sp2 ma il loro angolo di legame non è 120 gradi bensì 180 perché ogni C per poter fare un doppio legame anche con l’altro carbonio, la disposizione geometrica della molecola deve essere lineare in quanto deve esserci una sovrapposizione laterale dell’orbitale p vuoto.

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  • 1)il CARBOCATIONE forma i suoi legami covalenti usando gli orbitali ibridi sp2
    Mentre il CARBANIONE forma i suoi legami covalenti con orbitali ibridi sp3 quindi il più lungo sarà quello del carbanione perchè ha meno “carattere s” quindi siamo più lontani dal nucelo.
    2) il secondo acido carbossilico presenta una base più stabile ( debole) dovuta alla presenza di due doppi legami con ibridazione sp2 quindi maggiore carattere S, ecco perchè è più acido.
    3) 180 gradi perchè C è ibridato sp in quanto forma due doppi legami quindi ha bisogno di 2 orbitali p liberi

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