Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (2 punti) sarà annunciato a lezione, a seguito della verifica indicata alla fine del post
Il mistero delle quattro pozioni
Quattro fiale. Una formula molecolare. Un segreto nascosto nella stereochimica.
Nella notte di Halloween, una strega ritrova quattro fiale, contrassegnate dalle lettere A, B, C e D, nel suo vecchio laboratorio.
Le etichette sono ormai illeggibili e il quaderno contenente le formule delle pozioni è stato quasi completamente distrutto. Sono sopravvissute soltanto alcune annotazioni sperimentali.
La strega è convinta che le quattro fiale contengano quattro sostanze differenti. Ma sarà davvero così?
🔍 Gli indizi sopravvissuti
Indizio 1 – Un’identità comune
Le analisi indicano che tutte le sostanze presenti nelle quattro fiale hanno la stessa connettività degli atomi e formula molecolare C₄H₁₀O₂. Le molecole sono acicliche, non contengono legami multipli e presentano due gruppi ossidrilici.
Indizio 2 – Lo scheletro nascosto
Nessun atomo di carbonio è legato a più di due altri atomi di carbonio. I due gruppi ossidrilici non sono legati allo stesso atomo di carbonio.
Indizio 3 – Le due pozioni gemelle
Le fiale A e B contengono due sostanze pure che presentano le stesse proprietà fisiche in ambiente achirale. Le rispettive rotazioni ottiche specifiche, misurate nelle stesse condizioni, sono uguali in valore assoluto ma di segno opposto.
Indizio 4 – La pozione che non ruota
La fiala C contiene una sostanza pura otticamente inattiva. Il suo punto di fusione è diverso da quello delle sostanze contenute nelle fiale A e B.
Indizio 5 – L’esperimento fallito
La strega aveva tentato ripetutamente di separare il contenuto della fiala C in due sostanze otticamente attive. Tutti i tentativi erano falliti.
Indizio 6 – La quarta fiala
Anche il contenuto della fiala D è otticamente inattivo. La sua analisi mostra però due componenti, presenti in quantità equimolari e corrispondenti alle sostanze contenute nelle fiale A e B.
Indizio 7 – L’annotazione misteriosa
Sul fondo del quaderno compare una frase: «La sostanza contenuta nella fiala A è certamente quella con configurazione (R,R), perché presenta rotazione ottica positiva».
🧪 La vostra missione
A) Qual è il nome IUPAC del composto contenuto nella fiala A, senza specificarne la configurazione assoluta? Spiegate brevemente come siete arrivati alla sua identificazione.
B) Quali relazioni stereochimiche esistono tra le sostanze pure contenute nelle fiale A, B e C?
C) Perché le fiale C e D sono entrambe otticamente inattive, pur contenendo campioni di natura differente?
D) È possibile stabilire quale configurazione assoluta corrisponda alla fiala A e quale alla fiala B? Motivate la risposta.
E) L’annotazione riportata nell’indizio 7 è scientificamente corretta? Motivate la risposta.
F) Immaginate di mescolare quantità equimolari delle sostanze pure contenute nelle fiale A e C. La miscela risultante sarà otticamente attiva oppure inattiva? Motivate la risposta.
G) La strega sostiene che quattro fiale debbano necessariamente contenere quattro stereoisomeri differenti. Spiegate perché questa conclusione non è corretta.
☠️ L’ultimo avvertimento
Non tutte le informazioni sono ciò che sembrano. E non tutte le conclusioni della strega sono scientificamente giustificate.
Per spezzare l’incantesimo non basta trovare la risposta corretta: occorre dimostrare come ci siete arrivati.
📋 Modalità di valutazione
Le risposte scritte saranno esaminate per correttezza scientifica, completezza e qualità delle motivazioni. La consegna della challenge non comporta automaticamente l’attribuzione di punti.
Il punteggio sarà attribuito esclusivamente agli studenti che confermeranno, attraverso una brevissima verifica orale a lezione, di aver compreso e di saper spiegare autonomamente le risposte consegnate.
Una risposta scritta corretta, se non accompagnata da una risposta alle domande in aula, non darà diritto al punteggio.
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