Category Archives: WOC22

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire il proprio nome nei commenti al post e contestualmente inviare una foto del meccanismo di reazione al docente via e-mail. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Gli acidi alogenidrici reagiscono con gli alcheni per dare alogenuri alchilici. A parità di condizioni di reazione, ciascun acido alogenidrico reagirà con un determinato alchene con velocità diverse. Proporre un ordine crescente di velocità di reazione dei diversi acidi alogenidrici con uno stesso alchene a parità di condizioni di reazione (incluse le concentrazioni dei reagenti) e motivare la scelta.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE alle seguenti domande
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

L’efedrina è un alcaloide simpaticomimetico (=mima gli effetti dei neurotrasmettitori del sistema nervoso simpatico) con effetti simili a quelli dell’adrenalina. Era in passato usata come decongestionante nasale e nel trattamento dell’asma. Inoltre, è noto il suo uso in prodotti atti ad accelerare il metabolismo e il suo abuso, in virtù dell’azione stimolante sul sistema nervoso centrale. Ad alte dosi causa allucinazioni, paranoia e psicosi. Inoltre, è utilizzata come precursore nella sintesi della metanfetamina.
In realtà, questa molecola ha due carboni chirali, di conseguenza può esistere sotto forma di 4 stereoisomeri.

Gli enantiomeri eritro sono noti come efedrina, mentre la coppia di enantiomeri treo come pseudoefedrina. Due degli stereoisomeri, la (1R,2S)-(-)-efedrina e la (1S,2S)-(+)-pseudoefedrina sono stati riportati da piante del genere Ephedra.

1) Quali saranno gli altri due stereoisomeri?

2) Immaginiamo di aver ottenuto i due stereoisomeri «naturali» dalla pianta. Saremo in grado di separarli con le classiche tecniche cromatografiche o comunque con tecniche che sfruttano le proprietà fisiche delle molecole per separarle?

3) Ora immaginiamo di aver provato a sintetizzare l’efedrina e la pseudoefedrina in laboratorio e di osservare due segnali nel corso dell’analisi cromatografica della miscela ottenuta (indice della presenza di almeno due composti diversi). Dopo aver separato queste due frazioni che generavano i due segnali, ne determiniamo l’ [a]D e osserviamo un valore pari a 0 per entrambe. Quale sarà la spiegazione?

4) Ora immaginiamo di aver ottenuto, da una reazione diversa, ugualmente una miscela che dia due segnali in un’analisi cromatografica, ma che le due frazioni ottenute diano valori di [a]D  rispettivamente pari a – 12,5 (frazione A) e  + 24,5 (frazione B). Sulla base di tutta una serie di analisi, si è concluso che la frazione A contiene efedrina e la frazione B pseudoefedrina. Come spieghiamo questo risultato, considerando che [a]D per la (-)-efedrina è pari a -35,5° e per la (+)-pseudoefedrina è pari a +63,5?

5) Considerando i  dati sperimentali e i valori di [a]D  per gli enantiomeri puri riportati nel punto 4, quale sarà la composizione delle miscele precedentemente indicate come frazione A e frazione B?

Halloween Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti.
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato mercoledì a lezione (questa volta in palio ci sono 3 punti).

Guarda le seguenti molecole e poi definisci la stereochimica seguendo le indicazioni riportate sotto

1. Definisci la geometria dei doppi legami in A/D/E

2. Determina la configurazione assoluta dei carboni indicati da una lettera nei composti B/C/F

3. Individua i carboni chirali in G ed attribuisci ad essi la configurazione assoluta

Le risposte vanno riportate in maniera schematica!

Dopo la chiusura della sfida, scopriremo cosa sono questi composti

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (3 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Osservare le due strutture qui sotto. Mentre per il composto a, il conformero più stabile sarà quello con tutti i sostituenti in equatoriale, nel caso del composto b, inaspettatamente, i sostituenti preferiscono la posizione assiale. Fornire una spiegazione plausibile.

Si raccomanda l’utilizzo della terminologia tecnica adeguata!

Weekend Organic Chemistry Challenge

La prima prova è alle spalle, ma la nomenclatura sarà un argomento fondamentale anche della prova intercorso. Facciamo un po’ di allenamento.

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome sistematico IUPAC al seguente composto

Weekend Organic Chemistry Challenge – EXTRA

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome sistematico IUPAC al seguente composto

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Acido citrico, malico e tartarico sono importanti acidi organici. I primi due sono coinvolti in diverse vie metaboliche fondamentali per tutti gli organismi viventi. Tutti e tre sono relativamente abbondanti in diversi frutti. L’acido citrico è abbondante negli agrumi, il malico nella mela e il tartarico nell’uva. Questi acidi, insieme ad altri acidi organici, sono anche importanti nel determinare l’acidità dei vini.

Questi tre composti sono caratterizzati dalla presenza di gruppi carbossilici (-COOH), che nella figura sono indicati con diverse lettere (a-g). In particolare, nell’acido citrico ci sono 3 gruppi COOH, mentre negli altri acidi i gruppi COOH sono 2.

Abbiamo già incontrato gli acidi carbossilici e abbiamo visto come la base coniugata è stabilizzata per risonanza. Infatti, l’acido acetico (CH3COOH) ha un pka pari a 4.76, mentre l’etanolo (CH3CH2OH) ha un pka pari a 15,9.

Osservare le tre strutture e:

1) Individuare, in ciascun composto, il gruppo carbossilico che presenta l’idrogeno più acido, ossia quello cui si riferisce il pKa1.  
Riportare la risposta semplicemente elencando le lettere che indicano i 3 gruppi in questione nella figura.

2) Spiegare sinteticamente perché, per tutti e tre gli acidi, i valori di pKa2 (e pKa3, nel caso dell’acido citrico) sono più elevati rispetto al valore di pKa1.

3) Confrontare acido citrico, malico e tartarico e spiegare sinteticamente perché questi tre acidi hanno valori di pKa1  diversi.

4) Ipotizzare quale sarà la forma predominante (acida o basica) di questi acidi organici nel flusso sanguigno.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (1 punto) sarà annunciato lunedì a lezione.

1) Di seguito sono mostrati un carbocatione e un carbanione. Confrontarli e dire se i legami C-C hanno o meno la stessa lunghezza ed argomentare BREVEMENTE (usando non più di 50 parole).

2) Di seguito sono riportati due acidi carbossilici con i rispettivi valori di pKa. Come si può spiegare la differenza osservata? Usare non più di 30 parole.

3) Quanto misureranno gli angoli di legame C-C nella seguente molecola? 

SFIDA RIAPERTA

Coloro che hanno risposto nella giornata di ieri, potranno ora correggere eventuali errori.

Le regole sono le seguenti:

  • Potrete correggere SOLO il contenuto della risposta di UNO dei tre quesiti (e dovrete riportare solo quello nel nuovo commento).
  • Questa regola non si applica a coloro che hanno esagerato col numero di parole: in questo caso, potrete correggere la risposta anche di più quesiti, a patto che non si modifichi il significato del contenuto (per dirla diversamente, potrete modificare la FORMA, ma non la SOSTANZA).
  • Chi ha sforato con le parole e pensa di dover correggere anche il contenuto, potrà apportare la prima correzione (quella relativa al numero di parole) a tutti i quesiti e la seconda (quella relativa al contenuto) solo ad uno dei quesiti (in accordo con la prima regola).
  • Saranno prese in considerazione solo correzioni ai commenti già presenti. Ossia, chi non ha già partecipato, non potrà farlo ora.
  • La sfida si chiuderà nuovamente alle 13:00 di oggi, domenica, 9/10.

Suggerimenti:

  1. Nel secondo quesito, la presenza del doppio legame e il fatto che ci sia una piccola differenza di acidità tra i due composti sono i dati a vostra disposizione. Non serve ripeterlo. Bisogna, invece, spiegare in che modo la presenza del doppio legame ha un effetto sull’acidità…Ma ATTENZIONE! Individuate prima l’idrogeno più acido nella molecola…
  2. Il limite massimo di parole indicato nei quesiti (50 per il primo e 30 per il secondo) si basa sul fatto che quel numero di parole sono più che sufficienti. Quei limiti sono parte della sfida. È prevista una tolleranza di 5 parole. Chi ha superato (o supererà) di gran lunga questi limiti, non potrà essere preso in considerazione per la vittoria.

In bocca al lupo!

PS: Domani a lezione annunceremo l’eventuale vincitore e discuteremo i quesiti.