Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE alle seguenti domande
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- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.
L’efedrina è un alcaloide simpaticomimetico (=mima gli effetti dei neurotrasmettitori del sistema nervoso simpatico) con effetti simili a quelli dell’adrenalina. Era in passato usata come decongestionante nasale e nel trattamento dell’asma. Inoltre, è noto il suo uso in prodotti atti ad accelerare il metabolismo e il suo abuso, in virtù dell’azione stimolante sul sistema nervoso centrale. Ad alte dosi causa allucinazioni, paranoia e psicosi. Inoltre, è utilizzata come precursore nella sintesi della metanfetamina.
In realtà, questa molecola ha due carboni chirali, di conseguenza può esistere sotto forma di 4 stereoisomeri.
Gli enantiomeri eritro sono noti come efedrina, mentre la coppia di enantiomeri treo come pseudoefedrina. Due degli stereoisomeri, la (1R,2S)-(-)-efedrina e la (1S,2S)-(+)-pseudoefedrina sono stati riportati da piante del genere Ephedra.
1) Quali saranno gli altri due stereoisomeri?
2) Immaginiamo di aver ottenuto i due stereoisomeri «naturali» dalla pianta. Saremo in grado di separarli con le classiche tecniche cromatografiche o comunque con tecniche che sfruttano le proprietà fisiche delle molecole per separarle?
3) Ora immaginiamo di aver provato a sintetizzare l’efedrina e la pseudoefedrina in laboratorio e di osservare due segnali nel corso dell’analisi cromatografica della miscela ottenuta (indice della presenza di almeno due composti diversi). Dopo aver separato queste due frazioni che generavano i due segnali, ne determiniamo l’ [a]D e osserviamo un valore pari a 0 per entrambe. Quale sarà la spiegazione?
4) Ora immaginiamo di aver ottenuto, da una reazione diversa, ugualmente una miscela che dia due segnali in un’analisi cromatografica, ma che le due frazioni ottenute diano valori di [a]D rispettivamente pari a – 12,5 (frazione A) e + 24,5 (frazione B). Sulla base di tutta una serie di analisi, si è concluso che la frazione A contiene efedrina e la frazione B pseudoefedrina. Come spieghiamo questo risultato, considerando che [a]D per la (-)-efedrina è pari a -35,5° e per la (+)-pseudoefedrina è pari a +63,5?
5) Considerando i dati sperimentali e i valori di [a]D per gli enantiomeri puri riportati nel punto 4, quale sarà la composizione delle miscele precedentemente indicate come frazione A e frazione B?
Chimica Organica-DiSTABiF 