Riapertura form test di autovalutazione
Sono stati riaperti i form relativi ai test di autovalutazione su analisi conformazionale e stereochimica
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Sono stati riaperti i form relativi ai test di autovalutazione su analisi conformazionale e stereochimica
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Scrivi un composto chirale di formula C6H11Br. Attribuisci il nome IUPAC comprensivo di stereochimica a tale composto. Poi, scrivine un diastereoisomero.
2. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:

3. Scrivere, in proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4, uno dei conformeri a sedia del trans-1,4-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile
4. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:

5. Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali

6. Indicare con una freccia i doppi legami che presentano geometria Z

7. Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale:

8. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo:

9. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:


10. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):

11.Prendere in considerazione il (2R,3S)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella

12. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
SECONDO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano.
2. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto

3. Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici
Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
4. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.

a) A cosa corrispondono A, C, E, G?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico.
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.
5. Dire quale tra le strutture a-d è un’atra rappresentazione del seguente composto.

6. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro)

a e b sono
b e c sono
a e c sono
7. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?

8. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
9. Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.
10. Un composto che presenta 3 carboni chirali con configurazione (2R,3S,4R) ha rotazione specifica pari a +108°. Rispondere alle seguenti domande:
a) Possiamo dire quale sarà la rotazione specifica per lo stereoisomero che ha configurazioni (2S,3R,4S)?
b) Possiamo dire quale sarà la rotazione specifica per lo stereoisomero che ha configurazioni (2S,3S,4S)?
11. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica al seguente composto:

TERZO SET
1. Spiega in che modo l’iperconiugazione contribuisce alla stabilizzazione dei conformeri sfalsati.
2. Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
3. Prendendo in considerazione il legame C3-C4 del 2-metilpentano, scrivere la proiezione di Newman del conformero più stabile in assoluto e la struttura a cavalletto del conformero meno stabile in assoluto.
4. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto

5. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)

a e b sono
b e c sono
a e c sono
6. a) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?

b) Disegnare e attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ad uno dei possibili stereoisomeri
7. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo (è possibile scegliere più opzioni):

8. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?

9. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC (NB: il nome IUPAC deve includere anche le informazioni relative alla stereochimica):

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
NB: questo post sostituisce il precedente, in cui sono stati rilevati errori.
Prima di prendere visione dei turni e del calendario di laboratorio, tutti gli studenti sono invitati a leggere attentamente il seguente post:
Si ricorda che il laboratorio non è una dimostrazione: ciascuno studente dovrà operare in maniera autonoma, seguendo le indicazioni del docente e dei tutor. Per far sì che questo sia possibile e si svolga in sicurezza è necessario che lo studente conosca nei dettagli l’esperienza di laboratorio e ne comprenda a fondo le basi teoriche. Per questo è fondamentale studiare il materiale necessario e prendere visione delle indicazioni preliminari. Inoltre, gli studenti che non seguono regolarmente il corso dovranno studiare tutti gli argomenti che sono necessari alla comprensione delle attività svolte. Coloro che dimostreranno di non conoscere le basi teoriche per poter affrontare il laboratorio, non potranno eseguire le operazioni necessarie e dovranno abbandonare il laboratorio. Si ricorda che la frequenza al laboratorio e la consegna delle relazioni sono requisiti necessari per essere ammessi all’esame orale* (vedere Syllabus per i dettagli).
Ogni studente deve portare con sé:
Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica. Lo studente deve, inoltre, compilare una scheda pre-lab (sul quaderno di laboratorio).
La scheda pre-lab deve contenere:
Nota bene:
Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.
Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.
Tutti i dati e le osservazioni fatte nel corso dell’esperienza devono essere riportate a penna sul quaderno di laboratorio.
Prima dell’esperienza successiva sarà necessario redigere una relazione sull’esperienza effettuata.
Informazioni dettagliate sul quaderno di laboratorio, scheda prelab, e sulla relazione possono essere scaricate al seguente link: https://drive.proton.me/urls/EM614857SW#eI6x1vzik8yJ
Cambi di turno sono possibili nei seguenti termini: lo studente (o il gruppo di studenti) che intenda cambiare turno deve trovare la persona disposta a fare il cambio e me lo dovrà comunicare il giorno stesso in cui si terrà la prima esperienza di laboratorio. Una volta effettuato il cambio di turno, non sarà possibile effettuare ulteriori modifiche.
*fanno eccezione gli studenti iscritti al seconda anno in corso nell’a.a. 2020/2021
CALENDARIO ESERCITAZIONI

TURNI di LABORATORIO (elenco Gruppi)
1. Individuare gli atomi di carbonio chirali nelle strutture A–L

2. Individuare tutte le unità stereogeniche nei composti dell’esercizio 1 e dire qual è il numero massimo possibile di stereoisomeri per ciascuna struttura.
3. Attribuire il nome IUPAC, comprensiovo di stereochimica, ai composti dell’esercizio 1.
Note:
Quando una molecola presenta sia centri chirali sia doppi legami per i quali è possibile definire la configurazione geometrica, i descrittori R/S ed E/Z devono essere riportati all’interno della stessa coppia di parentesi tonde, prima del nome del composto. I descrittori, ciascuno preceduto dal relativo numero di posizione (locante), vengono elencati in ordine crescente, indipendentemente dal fatto che si riferiscano a un centro chirale o a un doppio legame.
Esempio:

Quando un centro chirale o un doppio legame stereogenico si trova all’interno di un sostituente ramificato, il relativo descrittore stereochimico deve essere associato al nome del sostituente, anziché a quello della catena principale. In questo caso, il descrittore R/S o E/Z, preceduto dal numero che indica la posizione, viene riportato tra parentesi tonde all’inizio del nome del sostituente. Il nome completo del sostituente, comprensivo del descrittore stereochimico, viene quindi racchiuso tra parentesi quadre.È importante ricordare che la numerazione del sostituente è indipendente da quella della catena principale.
Esempio:

4. Dire quali composti dell’esercizio 1 non sono otticamente attivi, giustificando la risposta.
5. Per ogni composto dell’esercizio 1 che contiene carboni chirali scrivi, quando possibile, i) l’enantiomero, ii) un diastereoisomero
6. Disegnare tutti gli isomeri costituzionali del bromopentano con catena lineare; indicare quali possono esistere come coppie di enantiomeri.
7. Disegnare una formula prospettica del (2R)-butan-2-olo e del (2S)-2-bromobutano; disegnare poi i rispettivi enantiomeri in proiezione di Fischer
8. Disegnare tutti gli stereoisomeri dell’1,2-dimetilciclopentano; indicare relazioni enantiomeriche e diastereoisomeriche.
9. Individuare un isomero costituzionale del pent-3-en-2-olo con centri chirali ma senza doppio legame C=C. Disegnarlo e attribuire nome IUPAC.
10. Per il (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentano: (a) disegnare formula prospettica, Fischer e Newman lungo C2–C3; (b) disegnare enantiomero e un diastereoisomero
11. Per ciascuno dei seguenti composti fare quanto indicato nella colonna di destra





i) Attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica; ii) Convertire in proiezione di Fischer; iii) scrivere un diastereoisomero del composto mostrato, in proiezione di Fischer e iv) attribuire il nome IUPAC; v) scrivere il nome IUPAC dell’enantiomero del composto iniziale
i) Convertire in proiezione di Newman lungo il legame C2-C3; ii) Scrivere la struttura a cavalletto lungo lo stesso legame di un conformero eclissato e iii) trasformarla in una proiezione di Fischer; iv) scrivere la struttura a segmenti di un diastereoisomero; v) scrivere il nome IUPAC dell’enantiomero del composto scritto in iv).
i) convertire in proiezione di Fischer; ii) disegnare la proiezione di Fischer di un diastereoisomero; iii) disegnare la formula prospettica dell’enantiomero del composto scritto in ii); iv) dire qual è la relazione steroechimica tra quest’ultimo composto e quello iniziale; v) attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica al composto mostrato in figura.
i) Scrivere la proiezione di Newman corrispondente; ii) scriverne un conformero eclissato; iii) convertire la proiezione di Fischer in formula prospettica; iv) scrivere il conformero eclissato in formula prospettica v) scrivere la struttura a segmenti dell’enantiomero del composto in figura
i) Attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica; ii) Scrivere una proiezione di Newman lungo i legami C1-C6 e C3-C4; iIi) Individuare il conformero più stabile; iv) scrivere la struttura a sedia di tale conformero; v) Scrivere la struttura a sedia del conformero meno stabile di un suo diastereoisomero
12. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (isomeri conformazionali/enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):


13. Scrivere la struttura a cavalletto, secondo il legame C2-C3, del conformero più stabile del (2S,3R)-2-cloro-3,4-dimetilpentano.
14. Prendendo in considerazione il (2R,3R)-2,3-dibromobutano, scrivere A) l’enantiomero in proiezione di Fischer, B) un diastereoisomero con una struttura a segmenti. Poi, per ciascuno dei due composti, dire se sono otticamente attivi e giustificare la risposta.
15. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (vedi note esercizio 3 prima di procedere):

Dopo aver fatto i test di autovalutazione* (senza i quali, le risposte a questi form saranno eliminate) è possibile rispondere a un questionario su analisi conformazionale e uno su stereochimica in cui è possibile esprimere i dubbi relativi a ciascun argomento.
In ogni caso, prima di procedere, si prega anche di prendere visione delle soluzioni degli esercizi pubblicate (al momento sono disponibili le soluzioni di tutti i set per i quali è prevista la pubblicazione delle soluzioni stesse)
I form si chiuderanno il 4/11 alle 12:00
*https://chimicaorganicadistabif.com/2026/10/26/test-di-autovalutazione-su-analisi-conformazionale-5/
https://chimicaorganicadistabif.com/2026/10/31/test-di-autovalutazione-su-stereochimica-5/
Regolamento:
Assegnare il nome sistematico IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto

Si ricorda che le lezioni di lunedì 2 novembre e martedì 3 novembre sono sospese, per la concomitanza con un importantissimo evento: https://chimicaorganicadistabif.com/2026/11/01/phdays-2026/
Giovedì 5 Novembre, si terrà invece un’esercitazione su analisi conformazionale e stereochimica
C’è fermento nel nostro Dipartimento!
Il 2 e 3 novembre 2026 si terrà presso il Polo scientifico dell’Università degli Studi della Campania “Luigi Vanvitelli” il 2nd Emerging Trends in Biomolecular Sciences, evento centrale dei PhD Days 2026. Di seguito la locandina e il link al sito web dell’evento: https://phdays25.wordpress.com/
Tutti gli studenti del DiSTABiF sono invitati a partecipare!
Nel corso del PhDays, i dottorandi illustreranno e discuteranno con i loro colleghi e con i docenti e ricercatori i progressi fatti nel corso della loro attività di ricerca. Si tratta di un momento cruciale per loro, ma che può essere interessante anche per tutti gli studenti, soprattutto coloro che sono iscritti ai Corsi di Laurea Magistrale o agli ultimi anni del Corso di Laurea in Farmacia.
Ascoltando le relazioni dei dottorandi, potrete avere un’idea di quella che è l’attività di ricerca svolta presso il nostro Dipartimento. Tra l’altro, presto vi troverete di fronte a scelte importanti e potrebbe essere interessante capire, grazie al confronto con i vostri colleghi più grandi, se ad esempio l’attività di ricerca possa essere per voi una via percorribile.
Inoltre, molto spesso non abbiamo ben chiaro neppure cosa sia il dottorato di ricerca: quale occasione migliore per confrontarsi con chi lo vive? Anche i docenti saranno presenti e sicuramente aperti a rispondere a qualsiasi vostra domanda (durante e dopo l’evento).
Infine, a breve probabilmente vi troverete nella condizione di scegliere in quale laboratorio svolgere la vostra attività di tesi. Questo punto è importante soprattutto per coloro che devono fare una tesi sperimentale o metodologica, per le quali è necessario frequentare un laboratorio. Molto spesso la scelta viene fatta con poca consapevolezza, magari puntando al “minimo sforzo, massima resa”, oppure si sceglie semplicemente seguendo il consiglio degli altri…o, ancora peggio, sentendosi obbligati dall’invito di un docente a fare la tesi nel proprio laboratorio. Perchè non fare una scelta più consapevole, basata su un reale interesse verso l’attività di ricerca?
Il PhDays è una finestra aperta sul dipartimento, che vi permette di avere almeno un’idea di cosa si fa in diversi laboratori del DiSTABiF.
Sul sito dell’evento è disponibile anche il programma dettagliato dell’evento: https://phdays25.wordpress.com/program/, che si concluderà con un momento conviviale.
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE sulla stereochimica. Avrete 1 ora per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Il form si chiuderà mercoledì 4/11 alle 12:00.
Regolamento:
Quattro fiale. Una formula molecolare. Un segreto nascosto nella stereochimica.
Nella notte di Halloween, una strega ritrova quattro fiale, contrassegnate dalle lettere A, B, C e D, nel suo vecchio laboratorio.
Le etichette sono ormai illeggibili e il quaderno contenente le formule delle pozioni è stato quasi completamente distrutto. Sono sopravvissute soltanto alcune annotazioni sperimentali.
La strega è convinta che le quattro fiale contengano quattro sostanze differenti. Ma sarà davvero così?
Le analisi indicano che tutte le sostanze presenti nelle quattro fiale hanno la stessa connettività degli atomi e formula molecolare C₄H₁₀O₂. Le molecole sono acicliche, non contengono legami multipli e presentano due gruppi ossidrilici.
Nessun atomo di carbonio è legato a più di due altri atomi di carbonio. I due gruppi ossidrilici non sono legati allo stesso atomo di carbonio.
Le fiale A e B contengono due sostanze pure che presentano le stesse proprietà fisiche in ambiente achirale. Le rispettive rotazioni ottiche specifiche, misurate nelle stesse condizioni, sono uguali in valore assoluto ma di segno opposto.
La fiala C contiene una sostanza pura otticamente inattiva. Il suo punto di fusione è diverso da quello delle sostanze contenute nelle fiale A e B.
La strega aveva tentato ripetutamente di separare il contenuto della fiala C in due sostanze otticamente attive. Tutti i tentativi erano falliti.
Anche il contenuto della fiala D è otticamente inattivo. La sua analisi mostra però due componenti, presenti in quantità equimolari e corrispondenti alle sostanze contenute nelle fiale A e B.
Sul fondo del quaderno compare una frase: «La sostanza contenuta nella fiala A è certamente quella con configurazione (R,R), perché presenta rotazione ottica positiva».
A) Qual è il nome IUPAC del composto contenuto nella fiala A, senza specificarne la configurazione assoluta? Spiegate brevemente come siete arrivati alla sua identificazione.
B) Quali relazioni stereochimiche esistono tra le sostanze pure contenute nelle fiale A, B e C?
C) Perché le fiale C e D sono entrambe otticamente inattive, pur contenendo campioni di natura differente?
D) È possibile stabilire quale configurazione assoluta corrisponda alla fiala A e quale alla fiala B? Motivate la risposta.
E) L’annotazione riportata nell’indizio 7 è scientificamente corretta? Motivate la risposta.
F) Immaginate di mescolare quantità equimolari delle sostanze pure contenute nelle fiale A e C. La miscela risultante sarà otticamente attiva oppure inattiva? Motivate la risposta.
G) La strega sostiene che quattro fiale debbano necessariamente contenere quattro stereoisomeri differenti. Spiegate perché questa conclusione non è corretta.
Non tutte le informazioni sono ciò che sembrano. E non tutte le conclusioni della strega sono scientificamente giustificate.
Per spezzare l’incantesimo non basta trovare la risposta corretta: occorre dimostrare come ci siete arrivati.
Le risposte scritte saranno esaminate per correttezza scientifica, completezza e qualità delle motivazioni. La consegna della challenge non comporta automaticamente l’attribuzione di punti.
Il punteggio sarà attribuito esclusivamente agli studenti che confermeranno, attraverso una brevissima verifica orale a lezione, di aver compreso e di saper spiegare autonomamente le risposte consegnate.
Una risposta scritta corretta, se non accompagnata da una risposta alle domande in aula, non darà diritto al punteggio.
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