Esercitazione per la prova scritta…

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.


PRIMO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

2) Scrivere un composto di formula C9H18 che contenga solo idrogeni primari
3) Dire quale tra le seguenti strutture è il (2R, 3S)-2-bromo-3-pentanolo

4) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente. Giustificare la risposta.

5) Individuare i composti aromatici tra quelli mostrati di seguito

6) Basandosi sul seguente diagramma energetico, completare le seguenti frasi: A) il composto_____si formerà più velocemente a partire da B. B) Il composto più stabile è____perchè___________________________________

7) Da quale/i delle seguenti reazioni si forma un composto meso?

8) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:

9) Mostrare il meccanismo di reazione del cicloesanone con la pirrolidina (=azaciclopentano)

10)Scrivere il dipeptide Gly-Ala (R=H per Gly, CH3 per Ala)

SECONDO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2. Scrivere i seguenti composti in proiezione di Fischer e rispondere alle domande I e II:         

3) Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il radicale metile? 

4) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente. Giustificare la risposta.

                  

5) Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia   

6) Quale/i dei seguenti alcheni darà come prodotto l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?

7) Completare il seguente schema di sintesi

8) Mostrare la strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare il 3-metil-2-cicloesenone mediante condensazione aldolica a partire dall’opportuno composto a catena lineare.  

9) Il mannosio è l’epimero in 2 del glucosio. Scriverere il β-D-mannopiranosio in proiezione di Haworth                                                                                                                     


Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate

CDLM FARMACIA – RISULTATI PROVA SCRITTA DEL 20/07/2022

Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto. In verde sono indicati tutti gli studenti che hanno superato la prova scritta (tonalità diverse indicano l’appartenenza a diverse fasce di voto).

In giallo sono indicati gli studenti che hanno superato CON RISERVA (voto <18).

Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata:
in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15),
in rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima (rosso–> voto<12, nero <3). In nero sono indicati anche gli studenti ritirati.
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!

La prova orale si terrà giovedì 28 luglio alle ore 10,00.

Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente.

Link per fissare un appuntamento:

https://doodle.com/bp/antoniofiorentino/ricevimento-di-chimica-organica

Gli studenti che per l’ennesima volta non hanno superato la prova avranno capito che questo esame non si supera “per tentativi” o per “sfiancamento/sfinimento del docente” ma solamente con lo studio. Si suggerisce a coloro che incontrano difficoltà ma che vogliono affrontare seriamente lo studio della materia, di seguire il corso di chimica organica che inizierà il prossimo 26 settembre.

Si ribadisce la disponibilità del docente a ricevere gli studenti per spiegazioni e/o correzione di esercizi (evitare di chiedere appuntamento “per farsi vedere”)

CdL Scienze Biologiche – Risultati Prova scritta del 20/07/2022


Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto. In verde sono indicati tutti gli studenti che hanno superato la prova scritta (tonalità diverse indicano l’appartenenza a diverse fasce di voto).

In giallo sono indicati gli studenti che hanno superato CON RISERVA (voto <18).

Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata:
in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15),
in rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima (rosso–> voto<12, nero <6). In nero sono indicati anche gli studenti ritirati.
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!

ESAME ORALE: Gli studenti riportati in verde e in giallo sono ammessi a sostenere la prova orale, che si terrà lunedì 25 luglio alle ore 9:30


Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente.
Si rende noto che sulla pagina dedicata al corso di Chimica Organica per il corso di Laurea in Scienze Biologiche sono disponibili delle esercitazioni in preparazione alla prova scritta, oltre che esercizi sui diversi argomenti oggetto del corso.


Di seguito sono indicate le fonti degli esercizi della prova di oggi:

Primo set: esercizio 2

Primo set: esercizi 1, 2, 8

Terzo set: esercizi 3, 5, 6

Secondo set: esercizi 7, 9 (semplificato).

Dai risultati della prova, è chiaro che molti non affrontano quest’esame nel modo corretto, ossia STUDIANDO.

SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ DEL DOCENTE A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il link “prenotazione ricevimento” o inviando un messaggio via chat di Teams.

Disponibilità del docente che è andata ben oltre il dovuto, dato che si è appena concluso un ciclo di esercitazioni di recupero, cui solo pochi studenti hanno partecipato. Il numero esiguo di persone che hanno dimostrato di volersi impegnare a capire e studiare la Chimica Organica è sconvolgente. Forse è il caso di chiarire ancora una volta che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.

CdL Scienze Biologiche – Ultima esercitazione di recupero

Il 19 luglio dalle 10 alle 13 in aula B1 si terrà l’ultima esercitazione di recupero.

Questa si svolgerà nel modo seguente: coloro che parteciperanno riceveranno un set di esercizi simile a quelli che trovate qui sul blog (e che simulano una prova) e avranno 1 ora e mezza per svolgerli (senza l’ausilio del libro o degli appunti). Al termine, correggeremo e discuteremo gli esercizi in questione.

Possono partecipare tutti, anche coloro che non hanno partecipato alle esercitazioni precedenti.

Al fine di organizzare al meglio l’esercitazione, è NECESSARIO prenotarsi usando il seguente link (che scadrà domenica alle 18:00): https://forms.office.com/Pages/ResponsePage.aspx?id=73pUj9cUykmk1FGmxcuSwXTRdKT1SyhLnKfYH_H9vfJUMTNMRDRSNVlSTjBBNEExOUU5SEYzVEhONC4u

Esercitazione su reazioni di sostituzione ed eliminazione

1) Scrivere i prodotti di reazione (se la reazione avviene) con a) ione idrossido, b) ione t-butossido, c) acqua di:

I) (1R,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano

II) (1R,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano

III) (1S,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano

IV) 2-bromo-2-metilpropano

V) 1-bromopentano

VI) 2-bromo-2,3,3-trimetilbutano

VII) 1-(1-bromopropil)benzene

VIII) (Z)-6-bromo-7-metil-3-ottene

MOSTRARE il meccanismo di reazione e la STEREOCHIMICA quando rilevante.


2) Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di eliminazione E2 e spiegare perchè

a) (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano o (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano
b) cis-1-bromo-4-isopropilcicloesano o trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano
c) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3S,4R)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano

3) Completare il seguente schema sintetico

Indicare anche tra i prodotti qual è quello principale (quando applicabile). NB: per capire se i sostituenti sono addizionati al doppio legame in sin o in anti, utilizzare le strutture a cavalletto

4) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli. Mostrare il meccanismo di reazione.

a) (1S,2R)-2-metilcicloesanolo

b) (S)-2-pentanolo

c) (1S,3R)-3-metilcicloesanolo



5) Completare le seguenti reazioni. Per ciascuna reazione, mostrare il meccanismo.

6) Proporre una metodica in più passaggi per ottenere l’ (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire da (1S,2R)-1-cloro-1,2-dimetilcicloesano. Mostrare il meccanismo di reazione e rispondere alle seguenti domande:

I) si formano altri prodotti oltre a quello indicato?

II) la stereochimica del composto di partenza è vincolante al fine di ottenere questo specifico prodotto?

III) Proporre una strategia che permetta di ottenere un diastereoisomero del (1S,2S)-1,2-dimetil-1,2-cicloesandiolo a partire dallo stesso composto di partenza

Esercitazione su reazioni dei composti carbonilici

1) Completare il seguente schema aggiungendo le condizioni di reazione o i prodotti. Per ciascuna reazione scrivere il meccanismo dettagliato.


2) Proporre una strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare il 3-metil-2-cicloesenone mediante condensazione aldolica

3) Proporre una strategia e il meccanismo di reazione per sintetizzare l’1,3-cicloesandione mediante condensazione di Claisen

4) Sintetizzare i seguenti composti mediante condensazione aldolica o di Claisen. Indicare per ciascuno le condizioni di reazione, i reagenti, la strategia di sintesi e mostrare il meccanismo.

5) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il maccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti:
a) cloruro di acetile
b) anidride acetica
c) acetato di etile
d) N-metilacetammide
e) etanale

6) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni

7) Le seguenti reazioni non sono utilizzabili per ottenere il prodotto mostrato in alte rese. Individuare e correggere l’errore in ciascuna reazione.

Esercitazione in vista della prova scritta…

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.


1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

2) Dire se il seguente nome è un nome IUPAC corretto. Se non lo è, scrivere il nome corretto.
5-isopropil-3-otten-6-ino

3) Scrivere un composto chirale di formula C4H8Br2

4) Assegnare le configurazioni assolute ai carboni chirali della seguente molecola. Poi disegnarne a) un diastereoisomero in proiezione di Newman e b) l’enantiomero su una struttura a cavalletto.

5) Disegnare il conformero sfalsato meno stabile del 1-bromo-2,4-dimetilpentano lungo il legame C2-C3 del 1-bromo-2,4-dimetilpentano. Spiegare i fattori che lo rendono il conformero sfalsato meno stabile.

6) Scrivere la strategia di sintesi, il meccanismo e il prodotto (o i prodotti) della reazione di condensazione di Claisen tra il propanone e il propanoato di etile

7) Scrivere il prodotto/i prodotti delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica quando opportuno.

8) Scrivere il dipeptide Ala-Gly (RAla=CH3; RGly=H). Che tipo di legame è quello che si instaura tra i due amminoacidi?

9) Scrivere l’L-glucosio ed il suo epimero in 4 in proiezione di Fischer.


Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate

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