Reazioni di sostituzione nucleofila acilica e di addizione nucleofila ai composti carbonilici

PRIMA DI SVOLGERE QUESTI ESERCIZI è NECESSARIO STUDIARE I CAP. 15 e 16 del Bruice

1) Indicare i prodotti della reazione dell’acetone (=propanone) e dell’acetato di etile con i seguenti composti (se la reazione avviene). Indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.
a) metanammina
b) dimetilammina
c) metanolo
d) bromuro di etilmagnesio
e) NaBH4
 

2) Indicare il reattivo di Grignard e il composto carbonilico opportuni per ottenere i seguenti alcoli. Quando sono possibili più strategie, mostrarle tutte. Mostrare il meccanismo e indicare la stereochimica dei prodotti, se opportuno.
a) 1-esanolo
b) 2-esanolo
c) 1-cicloesil-1-pentanolo
d) 1-etilcicloesanolo
e) 1-ciclopentil-1-metiletanolo

3) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il maccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti:
a) cloruro di acetile
b) anidride acetica
c) acetato di etile
d) N-metilacetammide
e) etanolo
f) 2-metil-2-propanolo
g) 2-metil-1-propanolo
h) etanale
i) (R)-1-cicloesiletanolo + (S)-1-cicloesiletanolo
l) 2-propanolo
m) (R)-1-ammino-2-propanolo + (S)-1-ammino-2-propanolo
n) 2-metil-4-penten-2-olo
o) 2-metil-1,2-propandiolo
p) 1,2-propandiolo
q) 1-bromo-1-etilciclopentano
r) etanoato di etile (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio)
s) (R)-3-bromo-3-metil-esano + (S)-3-bromo-3-metil-esano
t) 3-etossi-3-metilpentano (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio)
u) 2-eptanone
v) 2,2-dimetossipropano
z) (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo + (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio)
NB: per la sintesi di molti di questi composti sono necessari più passaggi. Fare attenzione alla corretta sequenza di reazioni e alla reattività dei diversi gruppi funzionali nei confronti dei diversi reattivi. E’ possibile aggiungere fonti di atomi di C diverse dall’acido acetico, ammenochè non sia diversamente indicato nella traccia

4) Mostrare come è possibile convertire l’1-bromobutano in:
a) 1-pentanolo
b) 3-eptanolo
c) 1-esanolo
d) 2-metil-2-esanolo
d) pentanammide
e) butanammide

5) Mostrare come è possibile ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dal 1-propanolo

6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:

Reazioni di sostituzione nucleofila acilica

Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice. Per gli esercizi 1-4 non sono previsti esercizi guida. Esercizi-guida per l’esercizio 5 saranno pubblicati più tardi.

1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni

2) Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti 

     

3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta

CdL Scienze Biologiche- Questionario in preparazione all’esercitazione su nomenclatura e reazioni di sostituzione ed eliminazione

Seguendo il seguente link sarà possibile rispondere ad un questionario che sarà utile per la preparazione dell’esercitazione di domani

Questo questionario di chiuderà questa sera alle 20:00

Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare

Calendario esercitazioni e avviso ricevimento

CALENDARIO ESERCITAZIONI

7 DICEMBRE ore 14:30 AULA A3: Nomenclatura composti polifunzionali e rezioni di sostituzione ed eliminazione

12 DICEMBRE ore 15:00 AULA A3: Reazioni dei composti carbonilici

14 DICEMBRE ore 14:30 AULA L: Esercitazione di ricapitolazione prima della prova.

Prima di ciascuna esercitazione sarà condiviso un modulo in cui potrete esprimere dubbi e necessità per l’esercitazione, in modo da rendere l’esercitazione stessa quanto più fruttuosa possibile. Invito tutti coloro che intendono partecipare all’esercitazione a sfruttare questa possibilità.

Dovrebbe, inoltre, essere ormai chiaro che per poter beneficiare delle esercitazioni bisogna prima aver studiato!

RICEVIMENTO

Coloro che sono prenotati per il ricevimento negli orari che corrispondono a quelli delle esercitazioni, saranno contattati appena possibile per le variazioni di orario.


Chi ha necessità di ulteriori ricevimenti prima della prova, potrà richiederli via email (ma sarà possibile aggiungere appuntamenti di ricevimento solo per la settimana prossima).

Vi ricordo che il 9/12 l’Università è chiusa, per cui non sarà ovviamente possibile fare ricevimento.

« Older Entries