Reazioni degli alcheni

Esercizio n. 1

Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti:

a) HI

b) Br2 in acqua

c) Br2

d) HCl

e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH

f) H2O in ambente acido

g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O

h) Cl2 in KI

i) acido perossiacetico

l) 1: trifluoroacetato di mercurio in THF e alcol isopropilico; 2. NaBH4

m) 9-BBN; 2. H2O2, OH

Esercizio n. 2

Ripetete le reazioni a-l dell’esercizio n.1 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:

a) (R)-3-metil-1-pentene

b) (E)-1-ciclobutil-1-butene

c) 1-metilcicloesene

Esercizio n. 3

Scrivete le formule di struttura del/i prodotto/i che vi attendete di ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Mostrate chiaramente la stereochimica

Esercizio n. 4

Per ognuna delle seguenti trasformazioni, proponete un possibile meccanismo.

l’alchene della reazione (C) è l'(E)-5-ciclobutil-4-esen-1-olo:

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire il proprio nome nei commenti al post e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente reazione. Disegnare la struttura del prodotto che corrisponde alla formula molecolare mostrata ed indicarne la stereochimica.

Reazioni degli alcheni: addizione di acqua e alcoli; addizione di alogeni


1) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i principale/i della reazione di idratazione acido-catalizzata dei composti dell’esercizio 1 del post precedente. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.


2) Proporre un metodo per sintetizzare l’1,2-dimetil-1-metossicicloesano a partire dal 3,3-dimetilcicloesene.


3) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i della reazione di addizione di Br2 (in diclorometano) ai composti dell’esercizio 1 del post precedente. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.


4) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i della reazione di addizione di Br2 in presenza di acqua ai composti dell’esercizio 1 del post precedente. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.


5) Quale/i dei seguenti composti darà/daranno come prodotto un composto meso a seguito di una reazione con Cl2 in diclorometano?


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