Chimica Organica

Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Docenti: proff. Antonio Fiorentino – Anna Messere – Monica Scognamiglio

SSD: CHIM/06
CFU: 15
Periodo di erogazione: primo e secondo semestre

RICEVIMENTO STUDENTI

Cliccando su “RICEVIMENTO STUDENTI” sarà possibile prenotarsi per chiedere un appuntamento nei giorni:

Lunedì dalle 11,30 alle 13,00

Venerdi dalle 14,30 alle 17,00

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO

ESERCITAZIONE 4: SIntesi del dibenzilideneacetone

ESERCITAZIONE 3: Sintesi del paracetamolo

ESERCITAZIONE 2: Estrazione ed analisi TLC di principi attivi da farmaci

ESERCITAZIONE

ESERCITAZIONE 1: TITOLAZIONE

Standardizzazione di HCl e titolazione di una soluzione di KOH

ESERCIZI

Risultati ultima prova intercorso – Ammissioni agli esami orali

Gli studenti riportati nel seguente elenco, con l’eccezione delle matricole nelle caselle rosse e bianche, sono ammessi alla prova orale di chimica organica. Le prove hanno validità fino a settembre 2022. Nei prossimi giorni saranno pubblicate informazioni per gli esami orali.

Nomenclatura Alcani e Cicloalcani

Esercizio n.1 Denominate le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC Esercizio n.2 Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è denominate la

Alcheni e alchini

Esercizio n. 1 Assegnate il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, a ciascuno dei seguenti composti: Esercizio n. 2 La micomicina è un antibiotico diffuso in natura e ha la seguente struttura: La micomicina è otticamente attiva. SCrivete le formule di struttura degli enantiomeri spiegando anche l’origine dell’attività ottica.

verso la seconda prova intercorso

Esercizio n. 1 Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ognuna delle seguenti molecole: Esercizio n. 2 Per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, indicate la relazione stereochimica esistente tra i due composti. Esercizio n. 3 Disegnate le rappresentazioni strutturali di ciascuna delle seguenti molecole. Controllate che la vostra formula strutturale mostri chiaramente la

Nomenclatura…

Esercizio n. 1 Assegna il nome ai seguenti composti Esercizio n. 2 Assegna il nome IUPAC ai seguenti monoterpeni:

Composti carbonilici: Esercizi ricapitolazione

Esercizio n. 1 La seguente sintesi degli steroidi contiene delle versioni modificate di due tipologie di reazioni che sono state studiate nel capitolo degli “enoli ed enolati”. Identificare queste tipologie e scrivere i meccanismi dettagliati per le due trasformazioni illustrate di seguito: Esercizio n. 2 Il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento

Risultati Quinta prova CdLM Farmacia

CIASCUNO È CONSAPEVOLE DELLE PROPRIE AZIONI ED È RESPONSABILE DELLE CONSEGUENZE DELLE PROPRIE SCELTE Di seguito troverete i risultati della quinta prova. Avevo intenzione di riportare soltanto le ammissioni con le medie delle cinque prove ma, alla luce delle vostre recenti dimostrazioni dell’impegno profuso in questo corso e del rispetto che state attestando, ho deciso

CdLM Farmacia – AVVISO per le lezioni 20-22 aprile

Si avvisano gli studenti del corso di laurea magistrale in Farmacia che : MERCOLEDI’ 20 APRILE la lezione di Chimica organica non si terrà, pertanto l’orario delle lezioni sarà il seguente: 1 e 2 ora – Chimica analitica e analisi dei medicinali 1 3 e 4 ore – Patologia GIOVEDI’ 21 APRILE il laboratorio di

Enoli ed enolati 3. Sintesi

Esercizio n. 1 Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi: Esercizio n. 2 I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi: Esercizio n. 3 Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:

Enoli ed enolati 2. Altre reazioni di addizione

Esercizio n. 1 Proporre i reagenti necessari per convertire il 3-buten-2-one in ciascuno dei seguenti composti: Esercizio n. 2 Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni: Esercizio n. 3 Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni: Esercizio n. 4 Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen del 3-metilbutanoato di etile in presenza di etossido di

Enoli ed enolati. Condensazione aldolica

Esercizio n. 1 Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del 3-pentanonr con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di: Esercizio n. 2 Indicare i prodotti delle seguenti reazioni: A. etanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O. B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile;

I prova intercorso di Chimica Organica – II semestre

La I prova intercorso di Chimica organica per il corso LMCU in Farmacia si terrà mercoledì 6 aprile alle ore 14:30 in aula B2 Gli studenti ammessi, che hanno superato le prove del I semestre sono i seguenti: Gli studenti in debito dell’esame di Chimica Organica 2 (vecchio ordinamento) che si sono iscritti al corso

Trasformazioni chimiche

Esercizio n. 1 Completare le seguenti trasformazioni ipotizzando uno o più passaggi: Esercizio n. 2 Quali tra le seguenti trasformazioni non produrranno butanammide? Esercizio n. 3 Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione Esercizio n. 4 I feromoni sono composti organici importanti in agricoltura, in quanto rappresentano uno dei mezzi per attrarre e intrappolare gli

Ancora esercizi sui composti carbonilici

Esercizio n. 1 Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti: a. 2-metil-2-butanolo b. 3-fenil-3-pentanolo c. 1,1-difeniletanolo Esercizio n. 2 La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto: Esercizio

Reazioni dei composti carbonilici (I)

Esercizio n. 1 Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti: a) alcol benzilico b) feniletino c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile) d) stirene (feniletene) e) acido benzoico f) benzonitrile (benzencarbonitrile) Esercizio n. 2 Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula

Reazioni dei composti carbonilici

Esercizio n. 1 Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato: a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica b) esanoato di metile in N-metilesanammide c) cloruro di esanoile in esanale d) esanonitrile in acido esanoico e) esanammide in esanammina f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo g)

CDLM Farmacia: Risultati Esami scritti di Chimica Organica febbraio

Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto: in giallo è indicato lo studente che è ammesso all’orale con riserva. Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata: in rosso è indicata un’insufficienza molto grave (voto<10), in nero è indicata una insufficienza gravissima (voto=0/30). L’unico studente ammesso con riserva è convocato per l’orale giovedì 24 febbraio alle ore 9:30

Sintesi Multi-step

Esercizio n. 1 Proporre una strategia per la sintesi dei seguenti composti a partire dai reagenti indicati Esercizio n. 2 Proporre una strategia per le seguenti trasformazioni. Utilizzare solo i reagenti indicati come fonte di carbonio

CDLM FARMACIA – AMMISSIONE ALLA IV PROVA INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA

DI SEGUITO L’ELENCO DEGLI STUDENTI AMMESSI A SOSTENERE LA QUARTA PROVA INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA: Le ammissioni alla quarta prova viene fatta considerando la media di tutte le prove sostenute (prima colonna). i colori della seconda colonna indicano l’esito della terza prova: gli studenti con casella rossa o gialla non hanno raggiunto la sufficienza alla

Composti organometallici

Esercizio n. 1 Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni? Esercizio n. 2 Utilizzando i substrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di due atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni: Esercizio n. 3 Utilizzando i subrìstrati di partenza indicati, i

Alcoli, Eteri, Epossidi, Ammine, Tioli, Solfuri

Esercizio n. 1 Scrivere il prodotto di ciascuna reazione: a) 2-metilcicloesanolo + acido solforico a caldo b) 3-cicloesil-1-propanolo + cloruro di tionile in piridina c) 1-pentanolo + 1. cloruro di p-toluensolfonile; 2. fenossido di potassio d) 2-metil-2,3-epossiesano + 1. metossido di sodio; 2. acido diluito e) 2-metil-2,3-epossiesano + acido cloridrico + metanolo f) 4-metil-1-pentanolo +

CdLM Farmacia – CdL Scienze Biologiche: avviso prove intercorso ed esami

In data 27/01/2022 si terranno le prove intercorso e le prove di esame in base al seguente calendario: 15:00 ESAME scritto di Chimica Organica per gli studenti (solo fuori corso) del Corso di Laurea in Scienze Biologiche 15:00 Prova di recupero per gli studenti del Corso di Laurea in Farmacia 16:30 Prova integrativa per gli

Ancora Sostituzioni ed Eliminazioni:

Esercizio n. 1 Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici scrivere il principale prodotto di eliminazione specificandone la stereochimica. Esercizio n. 2 Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici terziari, scrivere il prodotto della reazione di solvolisi con metanolo. Esercizio n. 3 Per ciascuno dei composti dell’esercizio precedente, scrivere il/i prodotto/i della reazione E1 che accompagnano i

Reazioni di Sostituzione Nucleofila e di Eliminazione

Esercizio n. 1 Completare le seguenti reazioni, scrivendo i prodotti di sostituzione. Illustrare il meccanismo e specificare la stereochimica, se necessario. a) 1-bromoeptano + CN–; b) iodociclopentano + etantiolato di potassio; c) clorobenzene + metanolo; d) bromuro di benzile + OH–; e) 1-cloro-1-butene + Br f) (R)-2-bromocicloesano + CH3CH2O– g) cloruro di benzile + etanolo

ALLENIAMOCI PER LA PROSSIMA PROVA INTERCORSO 3: REAZIONI DEI DIENI CONIUGATI

Esercizio n. 1 Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni e il loro meccanismo di formazione Esercizio n. 2 La reazione riportata in basso forma un solo prodotto: A. Disegnare gli intermedi che conducono a ciascun prodotto e spiegare perché non si osserva la formazione di B. Esercizio n. 3 Scrivere i prodotti principali delle

ALLENIAMOCI PER LA PROSSIMA PROVA INTERCORSO 2: REAZIONI DEGLI ALCHINI

Esercizio n. 1 Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato. (a) HBr (b) Cl2, CH2Cl2 (c) 1. O3; 2. Zn, H3O+ (d) H3PO4, KI (e) H2, cat.

Alleniamoci per la prossima prova intercorso: reazioni degli alcheni

Esercizio n. 1 Scrivere il meccanismo delle reazioni elencate di seguito utilizzando l’(R)-6-fenil-1-metilcicloesene e qualsiasi altro reagente necessario. Per ogni reazione porre attenzione, dove appropriato, alla regioselettività, stereoselettività e alla stereospecificità. Assegnare, inoltre, il nome IUPAC ai prodotti di ogni reazione, specificandone la stereochimica e la relazione esistente tra loro (enantiomeri, diastereoisomeri, composto meso, ecc).

PROVA INTERCORSO: SVOLGIMENTO ESERCIZI 2

2. Partendo dall’etino come unica fonte di atomi di carbonio, illustrare l’analisi retrosintetica, lo schema di sintesi ed il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto:                                                        In questo esercizio abbiamo un diolo vicinale che può essere preparato dalla reazione di un alchene (3-esene) con tetrossido di osmio e sodio bisolfito oppure con

Prova intercorso: svolgimento esercizi

1. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica. Si tratta di una reazione di un alchene (3-metil-2-pentene) con bromo in metanolo. Poichè questa è una reazione stereospecifica, è ESSENZIALE capire da quale isomero (E o Z)

CDLM FARMACIA – RISULTATI TERZA PROVA INTERCORSO

A causa dell’esito ESTREMAMENTE NEGATIVO, la terza prova intercorso è annullata. La prova si terrà di nuovo il giorno 12 gennaio 2022 alle ore 16:00. I seguenti studenti sono esonerati dal sostenere la prova del 12 gennaio. Possono, tuttavia, rifare la prova comunicandolo al docente al corso del 10 gennaio. A48002899. prova superata con 28/30

Esercizi sugli argomenti della seconda parte del corso

1) Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione. a) individuare lo stato di transizione;b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione? 2) La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr.

ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA

Regolamento: Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito La risposta va inserita nei commenti al post. Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione). Il tempo massimo

Reazioni dei dieni coniugati

Esercizio n. 1 Prevedete la struttura del prodotto principale che si ottiene dall’addizione 1,2 di una mole di Br2 all’isoprene (2-metil-1,3-butadiene). Prevedete, inoltre, la struttura del principale prodotto di addizione 1,4 nelle medesime condizioni. Esercizio n. 2 Scrivete le formule di struttura dei due isomeri strutturali a formula molecolare C5H6Br2 che si ottengono dall’addizione di

Delocalizzazione elettronica

Esercizio n. 1 Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati? Esercizio n. 2 Disegnate le forme di risonanza, mostrando appropriatamente il movimento degli elettroni) e una rappresentazione dell’ibrido di risonanza più appropriato per ciascuna delle seguenti specie. Per ciascuna specie, indicate la forma di risonanza che dà il contributo maggiore all’ibrido di risonanza. Spiegate le

Sintesi di composti organici

Esercizio n. 1 Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti: a) 2-metil-2-propanolo b) 2-cloro-2-metilpropano c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo d) 2-metil-1-propanolo Easercizio n. 2 Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano.

Reazioni di alcheni e alchini

Esercizio n. 1 Scrivete le formule stereochimiche di tutti i prodotti che si dovrebbero formare nelle seguenti reazioni. Attribuite il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ogni prodotto. Esercizio n. 2 Esistono due acidi bicarbossilici di formula generale HO2CCH=CHCO2H. Uno è l’acido maleico, l’altro è l’acido fumarico. Quando è trattato con OsO4 e poi con

Reazioni degli alcheni

Esercizio n. 1 Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti: a) HI b) Br2 in acqua c) Br2 d) HCl e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH– f) H2O in ambente acido g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O h) Cl2

Esercizi un po’ più impegnativi

Esercizio n. 1 Gli isomeri del dimetilciclopropano sono 4. a) scrivere le strutture tridimensionali b) quali di questi isomeri sono chirali? c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti

Stereochimica…ancora esercizi

1. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro). 2. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con

Stereogame

Studiare la stereochimica divertendosi? Assolutamente possibile! Non ci credete? Provate a giocare allo stereogame, un gioco interattivo ideato da una università brasiliana (Universidade Federal do Ceará). Il gioco è disponibile in inglese (basta selezionare la lingua all’inizio).Dal link precedente (e da quello alla fine di questo post) è sia possibile scaricare delle card per utilizzarle

Ancora esercizi sulla Stereochimica

Esercizio n. 1 Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali Esercizio n. 2 Classificare le seguenti coppie di strutture come stereoisomeri, conformeri o isomeri strutturali  Esercizio n. 3 Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher.   Esercizio n. 4

Stereochimica

Esercizio n. 1 Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto: Esercizio n. 2 Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono enantiomeri o identiche. Esercizio n. 3 Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

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Programma del corso