Chimica Organica

Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Docenti: proff. Antonio Fiorentino – Anna Messere – Monica Scognamiglio

SSD: CHIM/06
CFU: 15
Periodo di erogazione: primo e secondo semestre

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO

ESERCITAZIONE 2: Estrazione ed analisi TLC di principi attivi da farmaci

ESERCITAZIONE 1: TITOLAZIONE

Standardizzazione di HCl e titolazione di una soluzione di KOH

ESERCIZI

ALLENIAMOCI PER LA PROSSIMA PROVA INTERCORSO 3: REAZIONI DEI DIENI CONIUGATI

Esercizio n. 1 Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni e il loro meccanismo di formazione Esercizio n. 2 La reazione riportata in basso forma un solo prodotto: A. Disegnare gli intermedi che conducono a ciascun prodotto e spiegare perché non si osserva la formazione di B. Esercizio n. 3 Scrivere i prodotti principali delle

ALLENIAMOCI PER LA PROSSIMA PROVA INTERCORSO 2: REAZIONI DEGLI ALCHINI

Esercizio n. 1 Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato. (a) HBr (b) Cl2, CH2Cl2 (c) 1. O3; 2. Zn, H3O+ (d) H3PO4, KI (e) H2, cat.

Alleniamoci per la prossima prova intercorso: reazioni degli alcheni

Esercizio n. 1 Scrivere il meccanismo delle reazioni elencate di seguito utilizzando l’(R)-6-fenil-1-metilcicloesene e qualsiasi altro reagente necessario. Per ogni reazione porre attenzione, dove appropriato, alla regioselettività, stereoselettività e alla stereospecificità. Assegnare, inoltre, il nome IUPAC ai prodotti di ogni reazione, specificandone la stereochimica e la relazione esistente tra loro (enantiomeri, diastereoisomeri, composto meso, ecc).

PROVA INTERCORSO: SVOLGIMENTO ESERCIZI 2

2. Partendo dall’etino come unica fonte di atomi di carbonio, illustrare l’analisi retrosintetica, lo schema di sintesi ed il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto:                                                        In questo esercizio abbiamo un diolo vicinale che può essere preparato dalla reazione di un alchene (3-esene) con tetrossido di osmio e sodio bisolfito oppure con

Prova intercorso: svolgimento esercizi

1. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica. Si tratta di una reazione di un alchene (3-metil-2-pentene) con bromo in metanolo. Poichè questa è una reazione stereospecifica, è ESSENZIALE capire da quale isomero (E o Z)

CDLM FARMACIA – RISULTATI TERZA PROVA INTERCORSO

A causa dell’esito ESTREMAMENTE NEGATIVO, la terza prova intercorso è annullata. La prova si terrà di nuovo il giorno 12 gennaio 2022 alle ore 16:00. I seguenti studenti sono esonerati dal sostenere la prova del 12 gennaio. Possono, tuttavia, rifare la prova comunicandolo al docente al corso del 10 gennaio. A48002899. prova superata con 28/30

Esercizi sugli argomenti della seconda parte del corso

1) Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione. a) individuare lo stato di transizione;b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione? 2) La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr.

ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA

Regolamento: Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito La risposta va inserita nei commenti al post. Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione). Il tempo massimo

Reazioni dei dieni coniugati

Esercizio n. 1 Prevedete la struttura del prodotto principale che si ottiene dall’addizione 1,2 di una mole di Br2 all’isoprene (2-metil-1,3-butadiene). Prevedete, inoltre, la struttura del principale prodotto di addizione 1,4 nelle medesime condizioni. Esercizio n. 2 Scrivete le formule di struttura dei due isomeri strutturali a formula molecolare C5H6Br2 che si ottengono dall’addizione di

Delocalizzazione elettronica

Esercizio n. 1 Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati? Esercizio n. 2 Disegnate le forme di risonanza, mostrando appropriatamente il movimento degli elettroni) e una rappresentazione dell’ibrido di risonanza più appropriato per ciascuna delle seguenti specie. Per ciascuna specie, indicate la forma di risonanza che dà il contributo maggiore all’ibrido di risonanza. Spiegate le

Sintesi di composti organici

Esercizio n. 1 Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti: a) 2-metil-2-propanolo b) 2-cloro-2-metilpropano c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo d) 2-metil-1-propanolo Easercizio n. 2 Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano.

Alcheni e alchini

Esercizio n. 1 Assegnate il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, a ciascuno dei seguenti composti: Esercizio n. 2 La micomicina è un antibiotico diffuso in natura e ha la seguente struttura: La micomicina è otticamente attiva. SCrivete le formule di struttura degli enantiomeri spiegando anche l’origine dell’attività ottica.

Reazioni di alcheni e alchini

Esercizio n. 1 Scrivete le formule stereochimiche di tutti i prodotti che si dovrebbero formare nelle seguenti reazioni. Attribuite il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ogni prodotto. Esercizio n. 2 Esistono due acidi bicarbossilici di formula generale HO2CCH=CHCO2H. Uno è l’acido maleico, l’altro è l’acido fumarico. Quando è trattato con OsO4 e poi con

Reazioni degli alcheni

Esercizio n. 1 Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti: a) HI b) Br2 in acqua c) Br2 d) HCl e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH– f) H2O in ambente acido g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O h) Cl2

Nomenclatura…

Esercizio n. 1 Assegna il nome ai seguenti composti Esercizio n. 2 Assegna il nome IUPAC ai seguenti monoterpeni:

Esercizi un po’ più impegnativi

Esercizio n. 1 Gli isomeri del dimetilciclopropano sono 4. a) scrivere le strutture tridimensionali b) quali di questi isomeri sono chirali? c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti

verso la seconda prova intercorso

Esercizio n. 1 Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ognuna delle seguenti molecole: Esercizio n. 2 Per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, indicate la relazione stereochimica esistente tra i due composti. Esercizio n. 3 Disegnate le rappresentazioni strutturali di ciascuna delle seguenti molecole. Controllate che la vostra formula strutturale mostri chiaramente la

Stereochimica…ancora esercizi

1. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro). 2. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con

Stereogame

Studiare la stereochimica divertendosi? Assolutamente possibile! Non ci credete? Provate a giocare allo stereogame, un gioco interattivo ideato da una università brasiliana (Universidade Federal do Ceará). Il gioco è disponibile in inglese (basta selezionare la lingua all’inizio).Dal link precedente (e da quello alla fine di questo post) è sia possibile scaricare delle card per utilizzarle

Ancora esercizi sulla Stereochimica

Esercizio n. 1 Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali Esercizio n. 2 Classificare le seguenti coppie di strutture come stereoisomeri, conformeri o isomeri strutturali  Esercizio n. 3 Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher.   Esercizio n. 4

Stereochimica

Esercizio n. 1 Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto: Esercizio n. 2 Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono enantiomeri o identiche. Esercizio n. 3 Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

CdLM Farmacia – Risultati prima prova intercorso

Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore arancione/rosso s’intende prova non superata (rosso, grave insufficienza). Nella lezione di mercoledì 3 novembre

Conformazioni di alcani e cicloalcani

…in preparazione della prossima (molto prossima!) prova intercorso Esercizio n. 1 Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto. Esercizio n. 2 a) Disegnate le

I PROVA INTERCORSO FARMACIA

PER PRENOTARSI ALLA PRIMA PROVA INTERCORSO E’ NECESSARIO UTILIZZARE IL SEGUENTE LINK: Il superamento delle prove intercorso comporta l’ammissione diretta all’esame orale Per l’esonero dell’esame scritto, sarà possibile utilizzare le prove intercorso fino a ottobre 2022 (per gli studenti iscritti al secondo anno) Possono sostenere le prove intercorso tutti coloro che seguono il corso in

Struttura e proprietà delle molecole organiche

Esercizio n. 1 Per ciascuna delle molecole sottostanti: a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria; b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3); c) disegnate e mostrate la sovrapposizione

Nomenclatura Alcani e Cicloalcani

Esercizio n.1 Denominate le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC Esercizio n.2 Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è denominate la

Acidi e basi

Risolvi i seguenti quesiti

Orbitali atomici, orbitali molecolari, orbitali ibridi

Quale delle seguenti affermazioni è falsa? Un orbitale molecolare sigma:a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p b) può derivare dalla sovrapposizione assiale di due orbitali atomici p c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico

Struttura di Lewis – Acidità e basicità

Esercizio n. 1 Scrivete le formule di Lewis dei seguenti composti: (a) SOCl2; (b) COCl2; (c) C2HCl; (d) C2H3I; (e) PCl3; (f) POCl3. Esercizio n. 2 Disegnate la struttura di Lewis e calcolare la carica formale di ogni atomo diverso dall’idrogeno nelle seguenti specie: (a) HNO2; (b) CH3OSO3H (c) CH3NH3+; (d) HCO3– Esercizio n. 3

Configurazione elettronica, carica formale e strutture di Lewis

Esercizio n. 1 Indicare il numero di elettroni di valenza per ognuno degli elementi seguenti: (a) Sb; (b) Si; (c) Mn; (d) B. Esercizio n. 2 Indicare la configurazione elettronica di stato fondamentale prevedibile per ciascuno degli ioni seguenti: (a) S2-; (b) As3+; (c) Ru3+; (d) Ge2+; (e) Ni2+; (f) I–; (g) Cu+; (h) Al3+.

CdLM Farmacia – Prova di recupero

La prova in oggetto si terrà online, su piattaforma Microsof Teams, venerdì 12 marzo alle ore 14:30. Gli studenti intenzionati a sostenere la prova dovranno prenotarsi online su piattaforma esse3

Risultati Prove intercorso I semestre

Di seguito è riportato l’elenco degli studenti che hanno superato le prove intercorso del I semestre. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Tutti gli altri studenti del corso annuale di Chimica organica sono

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono.  (R)-2-bromobutano + HO– (R)-2-bromobutano + H2O trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO– trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O 3-bromo-3-metilpentano+ HO– 3-bromo-3-metilpentano + H2O (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–   (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O– (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O– (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O– 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O– 2.

Esercizi RICAPITOLAZIONE

Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del: Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte 2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder: 3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e

Risultati 3 prova intercorso – farmacia

Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.

ESERCIZI PER LA PROVA INTERCORSO

ESERCIZIO 1 Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua? ESERCIZIO 2 Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico. ESERCIZIO 3 A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire

REAZIONI DEGLI ALCHENI 2

Esercizio n. 1 Indicare tutti i reagenti necessari per ognuna delle seguenti trasformazioni. Esercizio n. 2 Proporre un meccanismo per ognuna delle seguenti trasformazioni

REAZIONI DEGLI ALCHENI

La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata. H2O (in presenza di H2SO4) HBr Br2 in H2O Cl2 Hg(OAc)2, H2O 2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della

Risultati seconda prova intercorso

di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene

CARBOCATIONI

L’addizione di acido bromidrico all’isobutilciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione. 2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione

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Programma del corso