PRENOTAZIONE PER LA PRIMA PROVA INTERCORSO
Category Archives: Chimica Organica
PSE Meeting 2026 a Caserta
Dal 15 al 18 settembre 2026, Caserta ha ospitato il PSE Annual Meeting 2026, il congresso annuale della Phytochemical Society of Europe, una delle principali società scientifiche internazionali dedicate allo studio delle sostanze naturali.
L’edizione 2026, dal titolo Phytochemistry for a Sustainable Future: Bridging Nature, Innovation, and Health, è stata organizzata dall’Università degli Studi della Campania “Luigi Vanvitelli”, con i Proff. Monica Scognamiglio e Antonio Fiorentino come Chairs del congresso e il coinvolgimento di un Comitato Organizzatore composto da docenti e ricercatori del DiSTABiF.
All’organizzazione scientifica ha contribuito inoltre un Comitato Scientifico internazionale, costituito da ricercatori provenienti da numerose università e istituzioni europee. Fondamentale è stato anche il contributo dello staff tecnico e degli studenti, dottorandi e giovani ricercatori del Dipartimento, coinvolti nelle diverse fasi dell’organizzazione e, durante il congresso, nella gestione delle sessioni scientifiche e delle numerose attività previste dal programma.
Per quattro giorni, ricercatori provenienti da diversi Paesi si sono incontrati a Caserta per discutere alcuni dei temi più attuali della ricerca nel campo della fitochimica e delle sostanze naturali.
Il programma scientifico ha spaziato dalla scoperta, isolamento e sintesi di prodotti naturali allo studio del metabolismo, dalla chemical ecology e dalle interazioni tra piante alle applicazioni delle sostanze naturali nella drug discovery e nella salute umana, fino a nutraceutici, functional foods, sistemi avanzati di formulazione e nuove strategie basate sull’intelligenza artificiale.
Accanto alle invited lectures e alle comunicazioni orali, una parte importante del congresso è stata dedicata alle presentazioni poster e ai giovani ricercatori. Alcuni dei poster, selezionati attraverso una votazione durante il congresso, sono stati inoltre presentati come brevi Flash Oral Presentations.
Il programma è stato preceduto, nella mattina del 15 settembre, da un workshop dedicato alla Centrifugal Partition Chromatography (CPC), una tecnica di separazione particolarmente interessante per l’isolamento e la purificazione delle sostanze naturali.
Ma cosa c’entra tutto questo con la Chimica Organica?
Molto più di quanto possa sembrare.
La chimica delle sostanze naturali è, prima di tutto, Chimica Organica.
Le piante e gli altri organismi viventi producono un’enorme varietà di molecole organiche: terpeni, alcaloidi, flavonoidi, saponine, polifenoli e moltissime altre classi di composti.
Isolare queste molecole, determinarne la struttura, comprenderne la stereochimica e la reattività significa applicare proprio i principi fondamentali della Chimica Organica.
I gruppi funzionali, la stereochimica, le relazioni tra struttura e proprietà e i meccanismi di reazione che si incontrano durante un corso universitario diventano così gli strumenti necessari per affrontare molecole reali, spesso estremamente complesse.
Ma studiare una sostanza naturale significa anche andare oltre la sua struttura.
Perché un organismo produce quella particolare molecola? Quale funzione svolge?
Molti metaboliti specializzati sono coinvolti nella difesa da erbivori e patogeni, nell’attrazione degli impollinatori, nella comunicazione tra organismi o nelle risposte alle condizioni ambientali. Altri mostrano proprietà biologiche che possono renderli interessanti come punto di partenza per applicazioni farmaceutiche, alimentari, cosmetiche o biotecnologiche.
La fitochimica moderna nasce quindi dall’incontro tra discipline diverse, ma conserva al centro una domanda profondamente chimica: come possiamo comprendere una molecola a partire dalla sua struttura?
PSE 2026 in breve
PSE 2026 è stato soprattutto un’occasione per riunire a Caserta una comunità scientifica internazionale e mettere in contatto esperienze, approcci e generazioni diverse di ricercatori. Per il DiSTABiF è stata anche l’opportunità di accogliere questa comunità nei propri spazi e di coinvolgere direttamente giovani ricercatori e studenti nella vita di un congresso scientifico internazionale.
Il congresso si è concluso il 18 settembre, ma il suo racconto continua online: sul sito ufficiale sono disponibili il programma, il Book of Abstracts, le informazioni sulle diverse iniziative e gli aggiornamenti legati all’evento. Un’occasione anche per chi non ha partecipato per dare uno sguardo più da vicino alla ricerca contemporanea nel campo della fitochimica e delle sostanze naturali.
Per approfondire: PSE Annual Meeting 2026 – sito ufficiale
Concetti importanti 16: Mappe delle reazioni in Chimica Organica
Le mappe delle reazioni presentate nel corso di chimica organica offrono un’esaustiva rappresentazione visiva delle reazioni coinvolgenti i principali gruppi funzionali, in un formato compatto e facilmente comprensibile.
Le sfide maggiori per gli studenti di chimica organica spesso derivano dai quesiti sulle reazioni a più stadi, mentre la sintesi chimica costituisce l’essenza dell’insegnamento. Un obiettivo fondamentale è quello di memorizzare le reazioni man mano che vengono presentate durante le lezioni, al fine di applicarle in contesti di sintesi organica per generare molecole complesse partendo da precursori più semplici.
MAPPA 1: Sintesi e reattività di alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici ed alcoli
MAPPA 2: Sintesi e reattività di alcheni (altre reazioni), alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati
MAPPA 3: Le reazioni al carbonio alpha
MAPPA 4: Le reazioni del benzene e di benzeni sostituiti
BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE
Esercizio n. 1
La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:
Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F
Esercizio n. 2
proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.
Esercizio n. 3
L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.
Esercizio n. 4
Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:
Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F
Esercizio n. 5
Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.
Esercizio n. 6
Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.
Esercizio n. 7
L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.
Esercizio n. 8
Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.
Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?
Esercizio n. 9
Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.
(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,
(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?
Esercizio n. 10
L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.
Esercizio n. 11
Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene
Composti carbonilici: ancora esercizi
Esercizio n. 1
La procaina è uno dei primi anestetici utilizzati per infiltrazoni e anestesie locali. Come è possibile sintetizzare la procaina utilizzando i seguenti reagenti come fonti di atomi di carbonio?
Esercizio n. 2
Proporre una sintesi della lidocaina a partire dalla 2,6-dimetilanilina, dal cloruro di cloroacetile (ClCH2COCl) e dalla dietilammina
Esercizio n. 3
Completare le seguenti trasformazioni
Reazioni di condensazione…e altro
Esercizio n. 1
Proporre i reagenti necessari per convertire il 3-buten-2-one in ciascuno dei seguenti composti:
Esercizio n. 2
Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 4
Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen del 3-metilbutanoato di etile in presenza di etossido di sodio
Esercizio n. 5
Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen incrociata tra il benzencarbossilato di metile e 2-feniletanoato di metile in presenza di metossido di potassio.
Esercizio n. 6
Scrivere il prodotto della condensazione di Dieckmann dell’eptandioato dietilico
Enoli ed enolati
Esercizio n. 1
Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del ciclopentanone con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di:
Esercizio n. 2
Indicare i prodotti delle seguenti reazioni:
A. propanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O.
B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile; 3. H3O+, H2O.
Esercizio n. 3
Scrivere il meccanismo e la struttura dei prodotti della reazione di condensazione aldolica di:
A. feniletanale
B. 3-pentanone
C. 3-metilbutanale
Esercizio n. 4
Scrivere le strutture dei prodotti principali attesi dalla reazione tra benzaldeide (in eccesso) e i seguenti composti:
A. 1-feniletanone (acetofenone)
B. 2,2-dimetilciclopentanone
C. 3-pentanone
Esercizio n. 5
Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 6
Proporre i reagenti necessari per convertire il butanale in ciascuno dei seguenti prodotti:
Esercizio n. 7
Proporre i reagenti necessari per convertire l’acetofenone in ciascuno dei seguenti prodotti:
Avviso per gli studenti del corso di Chimica Organica
Si informano gli studenti che, in data 26 marzo, si terrà il turno di laboratorio per tutti e tre i gruppi del corso.
- Primo turno: ore 14:00
- Secondo turno: ore 14:30
- Terzo turno: ore 15:00
La dispensa dell’esercitazione potrà essere scaricata al seguente link:
https://chimicaorganicadistabif.com/2026/03/23/riconoscimento-degli-zuccheri-riducenti-con-il-saggio-di-fehling-2/
La durata dell’esercitazione è di circa 2 ore.
Ancora esercizi sui composti carbonilici
Esercizio n. 1
Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti:
a. 2-metil-2-butanolo
b. 3-fenil-3-pentanolo
c. 1,1-difeniletanolo
Esercizio n. 2
La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto:
Esercizio n. 3
I barbiturici vengono preparati per trattamento del dietil 2,2-dietilmalonato o di un suo derivato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Proporre un meccanismo per questa reazione.
Esercizio n. 4
Proporre un meccanismo per la sintesi del fenobarbital
Esercizio n. 5
La sintesi della clorpromazina e metà del secolo scorso e la scoperta della sua attività antipsicotica, aprirono la moderna era dell’applicazione della biochimica alla farmacologia del sistema nervoso centrale. Uno dei composti preparati nella ricerca di antipsicotici più efficaci fu l’amitriptilina.
a. indicare i reagenti per lo stadio (1)
b. proporre un meccanismo per lo stadio (2)
c. indicare il reagente dello stadio (3)
Esercizio n. 6
Molti tumori del seno dipendono daghli estrogeni. I farmaci che interferiscono con gli estrogeni hanno attività antitumorale e possono anche aiutare a prevenire l’instaurarsi dei tumori. Un antiestrogeno ampiamente usato è il tamoxifene.
a. quanti stereoisomeri sono possibili per il tamoxifene?
b. specificare la configurazione di quello mostrato
c. ipotizzare un meccanismo per la sintesi indicata sopra
Reazioni dei composti carbonilici (I)
Esercizio n. 1
Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti:
a) alcol benzilico
b) feniletino
c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile)
d) stirene (feniletene)
e) acido benzoico
f) benzonitrile (benzencarbonitrile)
Esercizio n. 2
Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula C7H6O3. Qual è questo composto e che tipo di reazione è coinvolta? Mostrare il meccanismo.
Esercizio n. 3
Fornire una struttura per i composti A–D
Esercizio n. 4
Partendo dal bromuro di benzile, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti:
Esercizio n. 5
In ciascuna selle seguenti disconnessioni retrosintetiche, mostrare le reazioni che servono a formare i legami C-C indicati.
Esercizio n. 6
Proporre una sequenza sintetica per convertire l’acido carbossilico A nel sesquiterpene di origine naturale alfa-curcumene
Esercizio n. 7
Proporre una sintesi del beta-selinene, un membro di una famiglia molto comune di sesquiterpeni, partendo dall’alcol mostrato in basso. Nella sintesi, impiegare un nitrile. Usare un modello melecolare per ottenere la stereochimica sediserata. Il gruppo 1-metiletilene è assiale o equatoriale?
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