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REAZIONI DEGLI ALCHENI

  1. La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
    1. H2O (in presenza di H2SO4)
    2. HBr
    3. Br2 in H2O
    4. Cl2
    5. Hg(OAc)2, H2O

2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.

  •                  
    1. trans-2-Butene   +   KMnO4    diluito/a freddo                        
    2. (2Z)-3-Metil-2-pentene   +   OsO4
    3. Ciclopentene          +   KMnO4    diluito/a freddo
    4. 1-Etilciclopentene   +   KMnO4    a caldo
    5. 1-Metilciclopentene   +   O3   
    6. Ciclopentene   +   CH3COOOH 
    7. cis-2-Pentene         +   OsO4  

3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.

4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica

5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:

         a)          1-butanolo

b)          3,4-esandiolo

         c)         3-metil-2-pentanolo

         d)          2-metil-1-cicloesanolo            

6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto

7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina. 

Esercizi Alcheni

Esercizio 1

Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica

Esercizio 2

Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:

3-cloro-1-butene                                        

3-cloro-1-metilciclopentene

4-cloro-2-pentene                                      

3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene

4-cloro-2-metil-2-pentene                           

3-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen                       

4-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene              

3,5-dimetilciclopentene

1-cloro-2-metil-1-butene                            

3-metilciclobutene metilciclopentene  3,4-dimetilciclobutene

Esercizio 3

Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:

cis-3-ottene                                            
1,3-dimetilcicloesene
trans-2 esene                                                   
3,4-dimetilciclopentene
2,4-dimetil-2-pentene                                      
vinilciclopentano
trans-1-cloro-2-pentene 
1,2-diclorocicloesene
4,5-dibromo-2-pentene                                    
trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene
bromuro di vinile                                    
(Z,4R)-4-metil-2-esene
cloruro di allile                                                
(E,4S)-4-cloro-2-pentene

Esercizio 4

Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S

CHIRALITà E STEREOCHIMICA

ESERCIZIO 1

Individua quanti carboni chirali ci sono nelle seguenti molecole. Evidenzia i carboni chirali e indica quanti stereoisomeri sono possibili per ciascun composto

ESERCIZIO 2

Classifica le seguenti molecole come otticamente attive (chirali) o otticamente inattive (achirali).

ESERCIZIO 3

Assegna il nome ai seguenti composti. Includi la configurazione assolura (R/S) se applicabile

ESERCIZIO 4

Disegna l’enantiomero (se è possibile) per ciascuno dei seguenti composti.

ESERCIZIO 5

Scrivere tutti gli stereoisomeri possibili per ciascuno dei seguenti composti:

a. 3-metil-2,4-pentandiolo

b. 4-metil-2,3-pentandiolo

c. 1,2-diclorociclobutano

d. 1,3-pentadiene

e. 1-penten-3-olo

f. 3-penten-2-olo

g. 3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene

ESERCIZI SUGLI ALCHENI

Esercizio 1

Assegnare i nomi IUPAC ai seguenti alcheni. Indicare la noitazione E/Z dove possibile.

Esercizio 2

Scrivere le formule di strutura dei seguenti composti:

1metilciclobutene

3-metilciclopentene

2,3-dimetil-2-pentene

trans-2-esene

cis-3-eptene

ciclopropiletene

3-ciclopentil-1-pentene

 isobutilene        

3,3,3-tricloropropene

Esercizio 3

Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi è scorretto

2-metilciclopentene                             

2-metil-cis-3-pentene

trans-1-butene                                   

1-bromoisobutilene

2-clorociclopentene                            

(E)-3-etil-3-pentene

trans-pent-2-en-4-olo                                  

(Z)-3-isopropil-3-eptene

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