Category Archives: Chimica Organica

Reazioni degli Alchini

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Esercizio n. 1

Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.

(a) HBr

(b) Cl2, CH2Cl2

(c) 1. O3; 2. Zn, H3O+

(d) H3PO4, KI

(e) H2, cat. Lindlar

(f) 1. BH3, THF; 2. H2O2, NaOH

(g) H2SO4, H2O, HgSO4

(h) Li, NH3 (liq), -78 °C

(i) H2, Pd/C

(l) 1. NaNH2; 2. bromuro di etile

(m) reagente (e) poi HBr

(n) reagente (e) poi OsO4, NaHSO3, H2O

(o) reagente (h) poi reagente (c)

(p) reagente (h) poi reagenti (f)

Esercizio n. 2

Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:

Esercizio n. 3

Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:

Esercizio n. 4

Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:

a) ciclobutiletino

b) trans-2-pentene

c) (2R,3R)-2,3-epossibutano

d) butilbenzene a partire dal feniletino

Verso la Seconda Prova Intercorso

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Esercizio n.1.

Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Esercizio n. 2.

Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Esercizio n. 3

Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Esercizio n. 4

Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Esercizio n. 5

Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi

Esercizio n. 6

Assegnare il nome sistematico (IUPAC) comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:

Esercizio n. 7

Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole

verso la seconda prova intercorso

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Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ognuna delle seguenti molecole:

Esercizio n. 2

Per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, indicate la relazione stereochimica esistente tra i due composti.

Esercizio n. 3

Disegnate le rappresentazioni strutturali di ciascuna delle seguenti molecole. Controllate che la vostra formula strutturale mostri chiaramente la configurazione allo stereocento.

a) (R)-3-bromometilesano

b) (3R,5S)-3,5-dimetilpentano

c) (2S,3S)-2-bromo-3-metilpentano

d) (S) 1,1,2-trimetilciclopropano

e) (1S,2S)-1-cloro-1-trifluorometil-2-m3tilbutano

f) 1R,2R,3S)-1,2-dicloro-3-etilciclopentano

Esercizio n. 4

Scrivete tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti

CdL Scienze Biologiche – CdLM Biologia – Sondaggio ERASMUS

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“Enriching lives, opening minds“

L’ERASMUS è un programma dell’Unione Europea che permette a studenti universitari di intraprendere un periodo di studio in un’Università straniera. È una grandissima opportunità per aprire la mente e fare esperienze importanti per la formazione universitaria e non solo! Infatti, affrontata con impegno e consapevolezza, è un’esperienza che arricchisce non solo il bagaglio culturale fatto di conoscenze e competenze, ma anche quello personale!

L’Università degli Studi della Campania “Luigi Vanvitelli” vi offre questa possibilità, ma come sempre la vostra formazione è soprattutto nelle vostre mani! Vi chiediamo quindi di contribuire al miglioramento del nostro servizio compilando il seguente sondaggio:

Sarà possibile rispondere fino alle 18:00 di venerdì 27 maggio.

Le risposte saranno raccolte in forma anonima, ma è stato predisposto un campo da compilare solo per chi volesse rivelare la propria identità e le informazioni di contatto.

Per informazioni e qualsiasi problematica relativa all’ERASMUS è possibile contattare la Prof. Monica Scognamiglio (monica.scognamiglio@unicampania.it)

Trasformazioni chimiche

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Esercizio n. 1

Completare le seguenti trasformazioni ipotizzando uno o più passaggi:

Esercizio n. 2

Quali tra le seguenti trasformazioni non produrranno butanammide?

Esercizio n. 3

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione

Esercizio n. 4

I feromoni sono composti organici importanti in agricoltura, in quanto rappresentano uno dei mezzi per attrarre e intrappolare gli insetti che potrebbero essere dannosi per i raccolti. L’oleano, il feromone sessuale per la mosca dell’ulivo, Dacus oleae, può essere sintetizzato dall’etere idrossienolico mostrato mediante trattamento di quest’ultimo con un acido.

Ancora esercizi sui composti carbonilici

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Esercizio n. 1

Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti:

a. 2-metil-2-butanolo

b. 3-fenil-3-pentanolo

c. 1,1-difeniletanolo

Esercizio n. 2

La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto:

etil butilcarbammato

Esercizio n. 3

I barbiturici vengono preparati per trattamento del dietil 2,2-dietilmalonato o di un suo derivato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Proporre un meccanismo per questa reazione.

Esercizio n. 4

Proporre un meccanismo per la sintesi del fenobarbital

fenobarbital

Esercizio n. 5

La sintesi della clorpromazina e metà del secolo scorso e la scoperta della sua attività antipsicotica, aprirono la moderna era dell’applicazione della biochimica alla farmacologia del sistema nervoso centrale. Uno dei composti preparati nella ricerca di antipsicotici più efficaci fu l’amitriptilina.

a. indicare i reagenti per lo stadio (1)

b. proporre un meccanismo per lo stadio (2)

c. indicare il reagente dello stadio (3)

Esercizio n. 6

Molti tumori del seno dipendono daghli estrogeni. I farmaci che interferiscono con gli estrogeni hanno attività antitumorale e possono anche aiutare a prevenire l’instaurarsi dei tumori. Un antiestrogeno ampiamente usato è il tamoxifene.

a. quanti stereoisomeri sono possibili per il tamoxifene?

b. specificare la configurazione di quello mostrato

c. ipotizzare un meccanismo per la sintesi indicata sopra

Reazioni dei composti carbonilici (I)

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Esercizio n. 1

Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti:

a) alcol benzilico

b) feniletino

c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile)

d) stirene (feniletene)

e) acido benzoico

f) benzonitrile (benzencarbonitrile)

Esercizio n. 2

Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula C7H6O3. Qual è questo composto e che tipo di reazione è coinvolta? Mostrare il meccanismo.

Esercizio n. 3

Fornire una struttura per i composti A–D

Esercizio n. 4

Partendo dal bromuro di benzile, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti:

Esercizio n. 5

In ciascuna selle seguenti disconnessioni retrosintetiche, mostrare le reazioni che servono a formare i legami C-C indicati.

Esercizio n. 6

Proporre una sequenza sintetica per convertire l’acido carbossilico A nel sesquiterpene di origine naturale alfa-curcumene

Esercizio n. 7

Proporre una sintesi del beta-selinene, un membro di una famiglia molto comune di sesquiterpeni, partendo dall’alcol mostrato in basso. Nella sintesi, impiegare un nitrile. Usare un modello melecolare per ottenere la stereochimica sediserata. Il gruppo 1-metiletilene è assiale o equatoriale?

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