Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

STUDENTI CHE HANNO OTTEMPERATO AGLI OBBLIGHI DI FREQUENZA – A.A. 2025/26

Art. 19 – Frequenza (Regolamento Didattico del CdLM Farmacia – coorte 2024/25)

  1. Poiché i corsi di laurea hanno un carattere prevalentemente applicativo e professionalizzante, con attività pratiche di laboratorio nei diversi settori disciplinari, la frequenza è obbligatoria.
  2. Lo Studente è tenuto a frequentare (pena impossibilità di sostenere l’esame) per almeno il 75% delle ore programmate.

Hanno ottemperato agli obblighi di frequenza gli studenti:

(Dati gestiti con il software EasyBadge)

Gli studenti iscritti in corso al secondo anno nell’a.a. 2025/26 che in questa lista hanno una percentuale di frequenza inferiore al 75% non possono sostenere l’esame di chimica organica in questo anno accademico

Gli studenti iscritti al terzo anno ad anni successivi non hanno l’obbligo di frequenza per questo corso. Si riporta in ogni caso la frequenza di quest’anno anche per questi studenti

PROVE INTERCORSO 2025/26: AMMISSIONI AGLI ESAMI ORALI

Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore verde hanno superato le prove intercorso e sono ammessi a sostenere l’esame orale nella sessione estiva 2025/26.

Le prove sono valide fino a ottobre 2026. Dopo questa data, per sostenere l’esame orale è necessario superare la prova scritta nelle date riportate nel Calendario d’Esami (https://www.distabif.unicampania.it/didattica/corsi-di-studio/magistrale-a-ciclo-unico-in-farmacia#calendario-esami).

Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore gialle sono ammessi all’orale con riserva.

Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso (celle di colore rosso) possono sostenere la prova scritta nelle date indicate nel calendario degli esami.

INFORMAZIONI ESAMI ORALI -SESSIONE ESTIVA 2025/26

Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova scritta nei giorni:

15 GIUGNO 2026 ore 15:30

24 LUGLIO 2026 ore 15:30

22 SETTEMBRE 2026 ore 15:30

9 OTTOBRE 2026 ore 15:30

Gli studenti che hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova orale nei seguenti giorni:

10 GIUGNO ore 9:30 aula A1

18 GIUGNO ore 9:30 aula A1

1 LUGLIO ore 9:30 aula A1

8 LUGLIO ore 9:30 aula A2

15 LUGLIO ore 9:30 aula A1

22 LUGLIO ore 9:30 aula A1

29 LUGLIO ore 9:30 aula A1

Entro IL DECIMO GIORNO PRECEDENTE LA DATA DELL’ESAME, gli studenti  devono consegnare il quaderno di laboratorio presso l’ufficio dell’aulario vecchio (sig.ra Maria Iodice). Gli studenti che non consegneranno il quaderno non potranno sostenere l’orale.

Si ricorda, inoltre, che le prove intercorso valgono solo per la sessione estiva (ottobre 2026). Coloro che non completeranno l’esame entro questa data dovranno sostenere la prova scritta prima dell’orale.

La bocciatura all’orale comporta la decadenza delle prove intercorso. In questo caso gli studenti dovranno prenotarsi per l’esame scritto nelle date stabilite in calendario.

Le prenotazioni dovranno essere effettuate ESCLUSIVAMENTE on line tramite App o al sito www.unicampania.it . Chi non riuscirà a prenotarsi causa smarrimento password o problemi amministrativi dovrà rivolgersi alla segreteria studenti per regolarizzare la propria posizione. 

In NESSUN caso sarà permesso di sostenere l’esame orale senza prenotazione

La prenotazione all’orale nelle date elencate precedentemente è consentita solo a coloro che hanno superato le prove intercorso. 

All’atto della prenotazione si ricorda che gli studenti devono aver completato il test di valutazione del corso. La mancata chiusura del questionario è automaticamente segnalata al docente sull’elenco dei prenotati.


Si fa presente che per l’orale è stato fissato un numero massimo di prenotati per ogni giornata d’esame, pertanto non è consentito prenotarsi in più di una data, pena cancellazione d’ufficio di tutte le prenotazioni.

Il programma dell’esame è reperibile sulla pagina web del docente 

La commissione d’esame è costituita da almeno due componenti, dei quali uno è il docente del corso e l’altro è un docente della disciplina in possesso dei requisiti previsti dalla legge o un cultore della materia. In caso di un numero elevato di prenotati la Commissione d’esame potrà articolarsi in due o più sottocommissioni, a discrezione del Presidente. In ogni caso ogni studente sarà esaminato da due persone (Art. 24 Comma 6 del Regolamento Didattico di Ateneo).


Si ricorda che gli esami sono pubblici e devono essere svolti in presenza di testimoni.

BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

Esercizio n. 1

La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 2

proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.

Esercizio n. 3

L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

Esercizio n. 4

Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 5

Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.

Esercizio n. 6

Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.

Esercizio n. 7

L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.

Esercizio n. 8

Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.

Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 9

Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.

(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,

(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 10

L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.

Esercizio n. 11

Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti

Esercizio n. 1

Spiegare come convertire il toluene in questi due acidi carbossilici

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo stdi per la preparazione del difenilmetano per trattamento del benzene con diclorometano in presenza di AlCl3.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi del trifenilmetano a partire dal benzene come unica fonte dell’anello aromatico. E’ possibile utilizzare ogni altro reagente necessario.

Esercizio n. 4

La reazione del fenolo con l’acetone, in presenza di un catalizzatore acido, dà il bisfenolo A, un composto utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche. Proporre un meccanismo per la sintesi del bisfenolo A

Esercizio n. 5

il 2,6-diterz-butil-4-metilfenolo, più noto come idrossitoluene butilato o BHT, è usato come antiossidante nei cibi per ritardarne il deperimento. Il BHT è sintetizzato industrialmente dal 4-metilfenolo (p-cresolo) per reazione con 2-metilpropene in presenza di acido fosforico. Proporre un meccanismo per questa sintesi.

Esercizio n. 6

partendo dal benzene, dal toluene o dal fenolo come uniche fonti di anelli aromatici, mostrare la sintesi dei seguenti composti:

Reazioni dei composti aromatici

Esercizio n. 1

a)    Scrivere il meccanismo della reazione del bromuro di t-butile con il benzene e il tricloruro di alluminio per dare il t-butil-benzene.

b)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di isobutile.

c)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di s-butile.

d)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di n-butile.

Esercizio n. 2

Scrivere il meccanismo completo per l’acilazione di Fridel-Crafts del toluene con cloruro di acetile, usando il tricloruro di alluminio come catalizzatore

Esercizio n. 3

Quali sono i prodotti principali di sostituzione elettrofila aromatica, partendo dai seguenti composti?

Esercizio n. 4

Completare le seguenti reazioni. Precisare inoltre se ogni reazione è più veloce o più lenta della corrispondente reazione del benzene:

Esercizio n. 5

Impostare la sequenza delle reazioni necessarie per la preparazione dei seguenti composti a partire dal benzene:

Esercizio n. 6

La piridina dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 3 come mostrato dalla sintesi della 3-nitropiridina. Il pirrolo dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 2 come illustrato nella sintesi del 2-nitropirrolo.

(a)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2, 3 e 4 della piridina. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 3.

(b)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2 e 3 del pirrolo. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 2.

Esercizio n. 7

Di seguito sono riportati gli stadi finali della sintesi del trifluralin, un nuovo erbicida.

(a) Spiega l’effetto orientante della nitrazione nello Stadio 1.

(b) Proponi un meccanismo per la reazione di sostituzione nello Stadio 2.

Ammissione agli esami orali

Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso di Chimica Organica. I colori indicano il punteggio della media di tutte le prove intercorso.

  • Verde: prova superata con sufficienza; verde scuro indica voti più elevati. Gli studenti in questa categoria sono ammessi a sostenere la prova orale.
  • Giallo/Arancione: prova superata con riserva. Anche questi studenti sono ammessi alla prova orale.
  • Rosso: prova non superata. Gli studenti in queste categorie devono superare la porova scritta per essere ammessi all’orale.

ANALISI RETROSINTETICA

Esercizio n. 1

Proporre la sintesi del 4-fenil-2-butanone a partire dall’estere acetoacetico e dalla benzaldeide.

Esercizio n. 2

L’anticoagulante warfarina (coumadin) viene sintetizzato a partire da 4-idrossicumarina, benzaldeide e acetone. Mostrare come effettuare la sintesi.

Esercizio n. 3

L’ossanammide è un blando sedativo appartenente a una classe di molecole chiamate ossanammidi. Proporre una sintesi di questo composto partendo dal solo butanale.

Esercizio n. 4

Il 3,5,5-trimetil-2-cicloesenone può essere preparato usando acetone e acetato di etile come fonti di atomi di carbonio. IN questa sintesi i nuovi legami carbonio-carbonio si formano per combinazione di reazioni aldolica, di Claisen e di Michael. Mostrare la sintesi di questo composto.

Esercizio n. 5

Facendo uso delle reazioni dei carbonio in alpha, suggerire i materiali di partenza A-L necessari per preparare ciascuna delle strutture che seguono (1-6). Mostrare il meccanismo di ciascuna reazione.

materiali di partenza:

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