Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Resoconto del corso di Chimica Organica – a.a. 2025/2026

Anche quest’anno il corso annuale di Chimica Organica si è concluso con la sessione estiva di esami e, come sempre, i numeri raccontano una parte della storia. Il 54% degli studenti che ha seguito con costanza il corso ha superato l’esame nella sessione estiva, con una media di 28/30. Ancora più significativo è che il 32% di coloro che hanno superato l’esame ha raggiunto il massimo dei voti.

La Chimica Organica continua a essere uno degli esami più impegnativi del percorso universitario, ma questi risultati confermano ancora una volta che non esistono scorciatoie: frequenza, studio costante, esercizi, ragionamento e capacità di mettersi in discussione sono gli strumenti che permettono di affrontare con successo una materia complessa.

Anche quest’anno il blog chimicaorganicadistabif.com ha rappresentato un supporto importante per accompagnare gli studenti oltre le ore di lezione, con esercizi commentati, approfondimenti teorici, materiali integrativi e indicazioni per affrontare il laboratorio, parte fondamentale del corso e occasione preziosa per imparare a osservare, interpretare i risultati e sviluppare un autentico metodo scientifico.

Ma quest’anno il corso è stato qualcosa di più di un insieme di lezioni di Chimica Organica.

Abbiamo parlato di reazioni, meccanismi e sintesi, ma abbiamo anche condiviso le preoccupazioni di un’epoca complessa, attraversata da conflitti, tensioni e profondi cambiamenti sociali. Credo che l’università non debba limitarsi a trasmettere conoscenze tecniche: abbia anche il compito di formare persone consapevoli, capaci di leggere la realtà con spirito critico e di assumersi la responsabilità delle proprie scelte.

Per questo ho spesso invitato gli studenti a non essere semplici spettatori di ciò che accade intorno a loro. La partecipazione alla vita della comunità, nelle sue tante forme, non è un fatto che riguarda solo pochi: è una responsabilità di ciascuno. Restare indifferenti significa lasciare che siano altri a decidere il futuro. Chi ha il privilegio di studiare, di acquisire strumenti culturali e di sviluppare capacità di analisi, ha anche il dovere di metterli al servizio della società.

I giovani vengono spesso descritti come disinteressati o apatici. Eppure, durante quest’anno, ho visto tante ragazze e tanti ragazzi dimostrare esattamente il contrario. Quando vengono ascoltati, quando sentono di poter incidere sulla realtà e quando trovano qualcuno che li stimola a ragionare invece che a ripetere, dimostrano di avere idee, sensibilità e una straordinaria capacità di immaginare un futuro migliore. È da loro che può nascere il cambiamento, purché non rinuncino mai a partecipare e a far sentire la propria voce.

So di avere una nomea severa e non la rinnego. Continuo a pretendere attenzione durante le lezioni, rispetto per il lavoro comune, niente cellulari e nessuna distrazione. Lo faccio perché credo che il tempo trascorso in aula sia prezioso e meriti di essere vissuto pienamente. In cambio, cerco sempre di offrire disponibilità, ascolto, confronto e un metodo di studio rigoroso, perché il mio obiettivo non è semplicemente far superare un esame, ma insegnare un modo di affrontare i problemi che rimanga utile anche dopo l’università.

Come ogni anno, mi mancheranno gli studenti con cui ho condiviso questo percorso fatto di lezioni, esercitazioni, laboratori, discussioni, dubbi e soddisfazioni. Una volta superato l’esame, ognuno continuerà il proprio cammino, ed è giusto che sia così.

Sappiate però che la mia porta rimane sempre aperta, per un consiglio, un confronto o semplicemente per sapere come sta andando il vostro percorso.

Complimenti a chi ha raggiunto questo traguardo e un incoraggiamento sincero a chi dovrà affrontarlo nelle prossime sessioni: continuate a studiare con metodo, a farvi domande e a non accontentarvi mai delle risposte più semplici.

La Chimica Organica insegna molto più che superare un esame. Insegna a ragionare, a verificare, a dubitare, a costruire soluzioni con rigore. Sono qualità che servono in laboratorio, nella professione e, soprattutto, nella vita.

Buone vacanze a tutti.

Perché questo progetto

L’intelligenza artificiale può fornire rapidamente risposte a domande ed esercizi, ma ottenere una risposta non significa necessariamente aver compreso un argomento.

Questo percorso propone un uso diverso dell’AI: non come sostituto dello studio o come semplice risolutore di problemi, ma come tutor con cui dialogare, verificare il proprio ragionamento, riconoscere gli errori e approfondire i concetti della Chimica Organica.

Il tutorial è facoltativo ed è destinato agli studenti del corso di Chimica Organica del secondo anno di Farmacia. È pensato principalmente per lo studio individuale a casa e può essere utilizzato anche con la versione gratuita di ChatGPT.

Gli obiettivi del percorso sono:

  • comprendere i concetti fondamentali della Chimica Organica;
  • collegare struttura, proprietà e reattività delle molecole;
  • imparare a motivare una risposta;
  • affrontare gli esercizi attraverso un ragionamento consapevole;
  • riconoscere e correggere gli errori;
  • sviluppare gradualmente le capacità di sintesi e retrosintesi;
  • prepararsi alle prove scritte e orali;
  • collegare gli argomenti teorici alle esperienze di laboratorio;
  • imparare a valutare criticamente le risposte generate dall’AI.

Il tutorial non sostituisce le lezioni, il libro di testo, le slide, le dispense o gli altri materiali del corso. Le fonti ufficiali restano:

  • le lezioni e le indicazioni del docente;
  • P. Y. Bruice, Organic Chemistry;
  • i materiali pubblicati nel blog;
  • le dispense e le indicazioni di laboratorio;
  • la guida IUPAC utilizzata per l’aggiornamento della nomenclatura.

Moduli del tutorial

Legenda

Disponibile – il modulo può essere aperto e utilizzato.
Modulo pilota in preparazione – il contenuto è in fase di costruzione e sperimentazione.
In preparazione – il modulo sarà pubblicato successivamente.

Fondamenti

  1. Modulo 1 – Struttura elettronica, legami, ibridazione e geometria molecolare
    Disponibile
  2. Modulo 2 – Acidi e basi: concetti fondamentali nella chimica organica
    Disponibile
  3. Modulo 3 – Gruppi funzionali, nomenclatura IUPAC aggiornata e proprietà fisiche
    Disponibile

Struttura tridimensionale e reattività

  1. Modulo 4 – Conformazioni e stereochimica
    In preparazione
  2. Modulo 5 – Il linguaggio dei meccanismi: nucleofili, elettrofili e frecce curve
    In preparazione
  3. Modulo 6 – Termodinamica, cinetica e diagrammi energetici
    In preparazione

Reazioni organiche

  1. Modulo 7 – Alcheni e alchini
    In preparazione
  2. Modulo 8 – Sostituzioni ed eliminazioni
    In preparazione
  3. Modulo 9 – Alcoli, eteri, epossidi, ammine e composti dello zolfo
    In preparazione
  4. Modulo 10 – Composti organometallici e reazioni radicaliche
    In preparazione
  5. Modulo 11 – Acidi carbossilici e derivati
    In preparazione
  6. Modulo 12 – Aldeidi e chetoni
    In preparazione
  7. Modulo 13 – Enoli, enolati e reazioni al carbonio α
    In preparazione
  8. Modulo 14 – Aromaticità e reazioni dei composti aromatici
    In preparazione
  9. Modulo 15 – Ammine e composti eterociclici
    In preparazione

Competenze trasversali

  1. Modulo 16 – Spettroscopia e identificazione strutturale
    In preparazione
  2. Modulo 17 – Sintesi organica e retrosintesi
    In preparazione
  3. Modulo 18 – Biomolecole di interesse biologico e farmaceutico
    In preparazione
  4. Modulo 19 – Preparazione e analisi delle esperienze di laboratorio
    In preparazione
  5. Modulo 20 – Preparazione alla prova scritta e all’esame orale
    In preparazione

L’elenco segue la progressione generale del Bruice, adattandola alle esigenze del corso e aggiungendo moduli trasversali su retrosintesi, laboratorio e preparazione all’esame. Il modulo sulla nomenclatura utilizzerà anche la guida IUPAC 2020, soprattutto per la scelta del gruppo caratteristico principale, del parent, della numerazione e dei nomi preferiti.

Regole per utilizzare correttamente l’AI

1. Fai sempre un primo tentativo

Prima di chiedere aiuto, prova a formulare una risposta, un’ipotesi o una spiegazione. Anche una risposta incompleta o sbagliata può essere un buon punto di partenza.

Scrivi invece:

2. Chiedi di essere guidato, non sostituito

Puoi chiedere al tutor:

  • di farti una domanda alla volta;
  • di fornirti un indizio;
  • di confrontare due ipotesi;
  • di aiutarti a individuare il primo errore;
  • di proporti un esempio più semplice;
  • di verificare se sai spiegare un concetto con parole tue.

3. Usa l’AI per farti interrogare

Il tutor AI può essere utilizzato per simulare un’interrogazione su uno specifico argomento del corso.

Prima di iniziare, indica:

  • l’argomento;
  • il livello di difficoltà desiderato;
  • se preferisci domande brevi o una simulazione completa dell’esame orale;
  • se vuoi ricevere la correzione dopo ogni risposta oppure soltanto alla fine.

Durante l’interrogazione, chiedi al tutor di:

  • formulare una domanda alla volta;
  • attendere la tua risposta prima di proseguire;
  • chiederti di motivare le affermazioni;
  • approfondire le risposte incomplete;
  • chiederti collegamenti con altri argomenti;
  • segnalare eventuali errori senza fornire immediatamente la risposta corretta;
  • distinguere tra errori concettuali, imprecisioni terminologiche e risposte semplicemente incomplete;
  • fornire alla fine una valutazione ragionata della preparazione.

Puoi utilizzare, per esempio, questo messaggio:

Ripasso rapido

Interrogazione guidata

Simulazione dell’esame orale

NB:

La valutazione fornita dall’AI è soltanto indicativa. Il tutor AI può non riconoscere alcune imprecisioni o attribuire un peso non corretto agli errori. La preparazione deve essere verificata utilizzando il programma, il libro di testo, i materiali del corso e le indicazioni del docente.

4. Motiva sempre le risposte

Non fermarti al nome di una reazione, di un’ibridazione o di un meccanismo. Cerca di spiegare:

  • quali elementi hai osservato;
  • quale principio chimico hai applicato;
  • perché hai escluso altre possibilità;
  • come struttura e condizioni influenzano il risultato.

5. Disegna personalmente strutture e meccanismi

Le strutture molecolari, le frecce curve, i meccanismi e gli schemi retrosintetici devono essere ricostruiti e controllati dallo studente.

Una descrizione testuale generata dall’AI non sostituisce il disegno chimico.

6. Controlla le risposte

L’AI può produrre spiegazioni incomplete, semplificate o errate. Le informazioni importanti devono essere verificate utilizzando:

  • il libro di testo;
  • le slide;
  • gli appunti;
  • le dispense;
  • i materiali del blog;
  • le indicazioni del docente.

ChatGPT non deve essere considerato una fonte bibliografica.

7. Chiedi spiegazioni diverse quando necessario

Se una spiegazione non è chiara, non limitarti a chiedere di ripeterla. Puoi chiedere:

  • un esempio concreto;
  • un confronto;
  • una rappresentazione per passaggi;
  • un’analogia;
  • una domanda diagnostica;
  • un esercizio più semplice;
  • una spiegazione adatta a chi possiede determinati prerequisiti.

8. Concludi sempre senza AI

Dopo il dialogo con il tutor:

  1. chiudi la conversazione;
  2. riscrivi il concetto con parole tue;
  3. risolvi un nuovo esercizio senza aiuto;
  4. verifica il risultato con il materiale ufficiale del corso.

9. Uso dell’AI per il laboratorio

Il tutor può aiutare a comprendere:

  • lo scopo dell’esperienza;
  • la reazione studiata;
  • il ruolo dei reagenti;
  • i risultati attesi;
  • le tecniche di isolamento, purificazione e identificazione;
  • le possibili cause di una resa o di un risultato anomalo.

L’AI non può modificare procedure, quantità, condizioni sperimentali o indicazioni di sicurezza. Per queste informazioni fanno fede esclusivamente la dispensa, la scheda pre-lab e le istruzioni del docente.

10. Proteggi i dati personali

Non inserire nella conversazione dati personali, informazioni riservate, credenziali o documenti contenenti dati di altre persone.

11. Segnala gli errori

Se ritieni che il tutor abbia prodotto un’affermazione chimicamente sbagliata o discutibile:

  • controllala sul materiale del corso;
  • conserva la domanda e la risposta;
  • segnalala al docente.

Gli errori dell’AI possono diventare occasioni utili per imparare a valutare criticamente un’argomentazione scientifica.

Come utilizzare i moduli

Ogni modulo contiene:

  1. gli obiettivi di apprendimento;
  2. le parole chiave;
  3. una sintesi dei concetti principali;
  4. esempi ragionati;
  5. gli errori più frequenti;
  6. domande per verificare la preparazione;
  7. attività ed esercizi;
  8. indicazioni per dialogare con il tutor AI;
  9. una verifica finale da svolgere senza AI;
  10. una breve autovalutazione.

Prima di utilizzare il Tutor, gli studenti sono invitati a consultare l’elenco dei moduli attivi e a indicare nella richiesta il modulo o l’argomento sul quale desiderano lavorare.

I moduli attivi non sono documenti da scaricare: indicano gli argomenti per i quali il Tutor è già stato configurato e sottoposto a un primo collaudo didattico.

Il tutor potrà essere utilizzato per:

  • chiedere una spiegazione;
  • chiarire un dubbio;
  • confrontare concetti simili;
  • ricevere domande o indizi progressivi;
  • discutere un errore;
  • esercitarsi;
  • simulare una domanda orale;
  • prepararsi a un’esperienza di laboratorio;
  • analizzare criticamente un risultato sperimentale.

Esempio per gli studenti:

STUDENTI CHE HANNO OTTEMPERATO AGLI OBBLIGHI DI FREQUENZA – A.A. 2025/26

Art. 19 – Frequenza (Regolamento Didattico del CdLM Farmacia – coorte 2024/25)

  1. Poiché i corsi di laurea hanno un carattere prevalentemente applicativo e professionalizzante, con attività pratiche di laboratorio nei diversi settori disciplinari, la frequenza è obbligatoria.
  2. Lo Studente è tenuto a frequentare (pena impossibilità di sostenere l’esame) per almeno il 75% delle ore programmate.

Hanno ottemperato agli obblighi di frequenza gli studenti:

(Dati gestiti con il software EasyBadge)

Gli studenti iscritti in corso al secondo anno nell’a.a. 2025/26 che in questa lista hanno una percentuale di frequenza inferiore al 75% non possono sostenere l’esame di chimica organica in questo anno accademico

Gli studenti iscritti al terzo anno ad anni successivi non hanno l’obbligo di frequenza per questo corso. Si riporta in ogni caso la frequenza di quest’anno anche per questi studenti

PROVE INTERCORSO 2025/26: AMMISSIONI AGLI ESAMI ORALI

Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore verde hanno superato le prove intercorso e sono ammessi a sostenere l’esame orale nella sessione estiva 2025/26.

Le prove sono valide fino a ottobre 2026. Dopo questa data, per sostenere l’esame orale è necessario superare la prova scritta nelle date riportate nel Calendario d’Esami (https://www.distabif.unicampania.it/didattica/corsi-di-studio/magistrale-a-ciclo-unico-in-farmacia#calendario-esami).

Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore gialle sono ammessi all’orale con riserva.

Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso (celle di colore rosso) possono sostenere la prova scritta nelle date indicate nel calendario degli esami.

INFORMAZIONI ESAMI ORALI -SESSIONE ESTIVA 2025/26

Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova scritta nei giorni:

15 GIUGNO 2026 ore 15:30

24 LUGLIO 2026 ore 15:30

22 SETTEMBRE 2026 ore 15:30

9 OTTOBRE 2026 ore 15:30

Gli studenti che hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova orale nei seguenti giorni:

10 GIUGNO ore 9:30 aula A1

18 GIUGNO ore 9:30 aula A1

1 LUGLIO ore 9:30 aula A1

8 LUGLIO ore 9:30 aula A2

15 LUGLIO ore 9:30 aula A1

22 LUGLIO ore 9:30 aula A1

29 LUGLIO ore 9:30 aula A1

Entro IL DECIMO GIORNO PRECEDENTE LA DATA DELL’ESAME, gli studenti  devono consegnare il quaderno di laboratorio presso l’ufficio dell’aulario vecchio (sig.ra Maria Iodice). Gli studenti che non consegneranno il quaderno non potranno sostenere l’orale.

Si ricorda, inoltre, che le prove intercorso valgono solo per la sessione estiva (ottobre 2026). Coloro che non completeranno l’esame entro questa data dovranno sostenere la prova scritta prima dell’orale.

La bocciatura all’orale comporta la decadenza delle prove intercorso. In questo caso gli studenti dovranno prenotarsi per l’esame scritto nelle date stabilite in calendario.

Le prenotazioni dovranno essere effettuate ESCLUSIVAMENTE on line tramite App o al sito www.unicampania.it . Chi non riuscirà a prenotarsi causa smarrimento password o problemi amministrativi dovrà rivolgersi alla segreteria studenti per regolarizzare la propria posizione. 

In NESSUN caso sarà permesso di sostenere l’esame orale senza prenotazione

La prenotazione all’orale nelle date elencate precedentemente è consentita solo a coloro che hanno superato le prove intercorso. 

All’atto della prenotazione si ricorda che gli studenti devono aver completato il test di valutazione del corso. La mancata chiusura del questionario è automaticamente segnalata al docente sull’elenco dei prenotati.


Si fa presente che per l’orale è stato fissato un numero massimo di prenotati per ogni giornata d’esame, pertanto non è consentito prenotarsi in più di una data, pena cancellazione d’ufficio di tutte le prenotazioni.

Il programma dell’esame è reperibile sulla pagina web del docente 

La commissione d’esame è costituita da almeno due componenti, dei quali uno è il docente del corso e l’altro è un docente della disciplina in possesso dei requisiti previsti dalla legge o un cultore della materia. In caso di un numero elevato di prenotati la Commissione d’esame potrà articolarsi in due o più sottocommissioni, a discrezione del Presidente. In ogni caso ogni studente sarà esaminato da due persone (Art. 24 Comma 6 del Regolamento Didattico di Ateneo).


Si ricorda che gli esami sono pubblici e devono essere svolti in presenza di testimoni.

BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

Esercizio n. 1

La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 2

proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.

Esercizio n. 3

L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

Esercizio n. 4

Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 5

Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.

Esercizio n. 6

Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.

Esercizio n. 7

L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.

Esercizio n. 8

Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.

Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 9

Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.

(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,

(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 10

L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.

Esercizio n. 11

Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti

Esercizio n. 1

Spiegare come convertire il toluene in questi due acidi carbossilici

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo stdi per la preparazione del difenilmetano per trattamento del benzene con diclorometano in presenza di AlCl3.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi del trifenilmetano a partire dal benzene come unica fonte dell’anello aromatico. E’ possibile utilizzare ogni altro reagente necessario.

Esercizio n. 4

La reazione del fenolo con l’acetone, in presenza di un catalizzatore acido, dà il bisfenolo A, un composto utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche. Proporre un meccanismo per la sintesi del bisfenolo A

Esercizio n. 5

il 2,6-diterz-butil-4-metilfenolo, più noto come idrossitoluene butilato o BHT, è usato come antiossidante nei cibi per ritardarne il deperimento. Il BHT è sintetizzato industrialmente dal 4-metilfenolo (p-cresolo) per reazione con 2-metilpropene in presenza di acido fosforico. Proporre un meccanismo per questa sintesi.

Esercizio n. 6

partendo dal benzene, dal toluene o dal fenolo come uniche fonti di anelli aromatici, mostrare la sintesi dei seguenti composti:

« Older Entries