Il 2 e 3 novembre 2026 si terrà presso il Polo scientifico dell’Università degli Studi della Campania “Luigi Vanvitelli” il 2nd Emerging Trends in Biomolecular Sciences, evento centrale dei PhD Days 2026. Di seguito la locandina e il link al sito web dell’evento: https://phdays25.wordpress.com/
Tutti gli studenti del DiSTABiF sono invitati a partecipare!
Nel corso del PhDays, i dottorandi illustreranno e discuteranno con i loro colleghi e con i docenti e ricercatori i progressi fatti nel corso della loro attività di ricerca. Si tratta di un momento cruciale per loro, ma che può essere interessante anche per tutti gli studenti, soprattutto coloro che sono iscritti ai Corsi di Laurea Magistrale o agli ultimi anni del Corso di Laurea in Farmacia.
Ascoltando le relazioni dei dottorandi, potrete avere un’idea di quella che è l’attività di ricerca svolta presso il nostro Dipartimento. Tra l’altro, presto vi troverete di fronte a scelte importanti e potrebbe essere interessante capire, grazie al confronto con i vostri colleghi più grandi, se ad esempio l’attività di ricerca possa essere per voi una via percorribile. Inoltre, molto spesso non abbiamo ben chiaro neppure cosa sia il dottorato di ricerca: quale occasione migliore per confrontarsi con chi lo vive? Anche i docenti saranno presenti e sicuramente aperti a rispondere a qualsiasi vostra domanda (durante e dopo l’evento).
Infine, a breve probabilmente vi troverete nella condizione di scegliere in quale laboratorio svolgere la vostra attività di tesi. Questo punto è importante soprattutto per coloro che devono fare una tesi sperimentale o metodologica, per le quali è necessario frequentare un laboratorio. Molto spesso la scelta viene fatta con poca consapevolezza, magari puntando al “minimo sforzo, massima resa”, oppure si sceglie semplicemente seguendo il consiglio degli altri…o, ancora peggio, sentendosi obbligati dall’invito di un docente a fare la tesi nel proprio laboratorio. Perchè non fare una scelta più consapevole, basata su un reale interesse verso l’attività di ricerca? Il PhDays è una finestra aperta sul dipartimento, che vi permette di avere almeno un’idea di cosa si fa in diversi laboratori del DiSTABiF.
Sul sito dell’evento è disponibile anche il programma dettagliato dell’evento: https://phdays25.wordpress.com/program/, che si concluderà con un momento conviviale.
Identificare la relazione strutturale esistente tra i due termini di ciascuna delle 4 coppie di composti (enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri costituzionali, conformeri, due rappresentazioni dello stesso composto)
Esercizio n. 2
Assegnare la configurazione assoluta (R/S) ai carboni chirali delle seguenti molecole. Trasformare tutte le strutture in proiezioni di Fischer:
Esercizio n. 3
Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fischer
Esercizio n. 4
Scrivete almeno tutti i possibili isomeri (compresi gli stereoisomeri) del diclorociclobutano. Per ognuno di essi scrivere il nome IUPAC indicando se sono otticamente attivi.
Esercizio n. 5
Esercizio n. 6
Per ognuna delle seguenti coppie di strutture indicare se i composti sono (a) identici (b) isomeri costituzionali (c) enantiomeri (d) diastereoisomeri (e) identici e composti meso (f) composti differenti non isomerici
Esercizio n. 7
Rispondere alle seguenti domande relative ad un composto organico di formula bruta C3H4Cl2
Qual è la struttura di un isomero che ammette isomeria cis/trans?
Qual è la struttura di un suo isomero che non ammette isomeria cis/trans?
Esercizio n. 8
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
Esercizio n. 9
Assegnare il nome IUPAC (comprensivo si stereochimica) ai seguenti composti
Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (identici, enantiomeri o diastereoisomeri)
Esercizio n. 2
Qual è il numero massimo di stereoisomeri che è possibile scrivere per i seguent composti?
Esercizio n. 3
Di seguito è riportata la struttura della pravastatina, principio attivo dei farmaci utilizzati per abbassare il livello di colesterolo nel sangue
Indicare il numero di stereocentri
Indicare il numero di elementi stereogenici
Indicare il numero di stereoisomeri possibili per questo composto
Indicare la configurazione assoluta del carbonio indicato dalla freccia 1
Indicare la configurazione al doppio legame indicato dalla freccia 2
Indicare la prochiralità dell’idrogeno indicato dalla freccia 3
Esercizio n. 4
Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.
Esercizio n. 5
Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?
Esercizio n. 6
Quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto ?
Esercizio n. 7
Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? (è possibile scegliere più opzioni)
a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
Esercizio n. 8
A quale delle strutture a “cavaletto” A-D corrisponde la struttura prospettica del (2R,3S)-3-bromo-2-butanolo
Esercizio n. 9
Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso
Esercizio n.10
Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher
Esercizio n. 11
Quali tra i seguenti derivati del cicloesano sono chirali? (Per la determinazione della chiralità, l’anello può essere trattato come se fosse planare).
Esercizio n. 12
Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.
Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.
Esercizio n. 13
Identificare le unità stereogeniche dei seguenti composti ed assegnare ad ognuna di esse la configurazione (R/S, E/Z o cis/trans). individuare, inoltre, i composti otticamente inattivi.
Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:
Esercizio n. 2
Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.
Esercizio n. 3
Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:
Esercizio n. 4
Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;
Esercizio n. 5
Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.
Esercizio n. 6
Data la seguente proiezione di Fischer, dire se è di serie R o S.
Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.
Guida ragionata per leggere e costruire i meccanismi di chimica organica
Questa scheda collega due competenze inseparabili: usare correttamente le frecce curve e prevedere il comportamento acido-base. La regola centrale è semplice: una freccia curva descrive lo spostamento di elettroni, non di atomi o di cariche. Per decidere dove debba terminare, occorre riconoscere il donatore e l’accettore di una coppia elettronica e valutare la stabilità delle specie ottenute.
1 Che cosa rappresentano le frecce curve
Le frecce curve sono una contabilità degli elettroni. Permettono di mostrare quali legami si formano, quali si rompono e come cambia la distribuzione elettronica durante un singolo stadio elementare.
2 Da dove parte e dove arriva una freccia curva
La coda parte sempre da elettroni realmente presenti: una coppia solitaria, un legame sigma o un legame pi greco. La punta arriva nel punto in cui quegli elettroni saranno collocati: su un atomo oppure nello spazio tra due atomi, se si forma un nuovo legame.
a. Coppia solitaria → formazione di un legame
La freccia parte da una coppia solitaria e termina sull’atomo che formerà un nuovo legame oppure, graficamente, nello spazio tra i due atomi coinvolti.
Esempio: attacco dello ione idrossido al carbonio carbonilico.
La coppia solitaria dell’ossigeno dello ione idrossido viene utilizzata per formare un nuovo legame C–O. Contemporaneamente, gli elettroni del legame π C=O si spostano sull’ossigeno carbonilico
b. Legame → atomo: rottura eterolitica
La freccia parte da un legame covalente e termina sull’atomo che riceve entrambi gli elettroni del legame.
Esempio: rottura eterolitica del legame C–Br.
c. Legame pi greco → formazione di un nuovo legame
La freccia parte da un legame π e termina nella regione in cui si formerà un nuovo legame σ.
Esempio: addizione di HBr all’etene.
Una freccia non deve mai partire da una carica positiva, da un simbolo δ+ o dal nucleo di un atomo: nessuno di questi elementi rappresenta una coppia elettronica disponibile.
3 Identificare donatore e accettore di elettroni
Il donatore di elettroni è una base di Lewis o un nucleofilo; l’accettore è un acido di Lewis o un elettrofilo. Prima di tracciare le frecce, conviene individuare entrambe le funzioni.
4 Controllare valenza cariche e ottetto
Dopo ogni freccia bisogna ridisegnare la struttura e verificare tre aspetti: numero dei legami, coppie solitarie e cariche formali. Gli elementi del secondo periodo, in particolare C, N, O e F, non possono superare l’ottetto.
a. Cancella il legame che ha perso la coppia elettronica.
b. Disegna il nuovo legame o la nuova coppia solitaria nel punto indicato dalla freccia.
c. Ricalcola le cariche formali.
d. Controlla l’ottetto di ciascun atomo coinvolto.
5 Rottura omolitica e rottura eterolitica
Nella rottura eterolitica i due elettroni di legame vanno allo stesso atomo: si usa una freccia a punta piena e si formano ioni. Nella rottura omolitica ogni atomo trattiene un elettrone: si usano due frecce a uncino e si formano radicali.
Esempio eterolitico: R–Br → R⁺ + Br⁻. La freccia curva parte dal legame C–Br e termina sul bromo, che riceve entrambi gli elettroni.
TUTORIAL: ACIDI E BASI
6 Reazioni acido base secondo Brønsted e Lowry
Un acido di Brønsted–Lowry dona un protone; una base lo accetta. Una reazione acido-base produce sempre due specie coniugate: l’acido diventa la propria base coniugata, mentre la base diventa il proprio acido coniugato.
Schema generale: B: + H–A ⇌ B–H⁺ + A⁻
Servono due frecce simultanee: la prima parte dalla coppia solitaria di B e arriva al protone; la seconda parte dal legame H–A e arriva su A. Se si disegna soltanto la prima freccia, l’idrogeno finirebbe con due legami e quattro elettroni, situazione impossibile.
7 Acidi e basi di Lewis
Una base di Lewis dona una coppia elettronica; un acido di Lewis la accetta. Tutte le basi di Brønsted sono basi di Lewis, perché usano una coppia elettronica per legare H⁺. Il concetto di Lewis è però più generale e comprende reazioni senza trasferimento di protoni, come:
8 Acido base e coppie coniugate
Due specie coniugate differiscono per un solo protone. Per individuare la base coniugata di un acido, si rimuove H⁺ senza togliere elettroni. Per individuare l’acido coniugato di una base, si aggiunge H⁺ alla coppia elettronica disponibile.
9 Usare il pKa per prevedere la direzione dell equilibrio
Un valore di pKa più basso corrisponde a un acido più forte. Gli equilibri acido-base favoriscono il lato che contiene l’acido più debole e la base più debole. In pratica, tendono a procedere dall’acido con pKa minore verso l’acido con pKa maggiore.
10 La stabilità della base coniugata
Per confrontare l’acidità di due composti, si rimuove mentalmente H⁺ da ciascuno e si confrontano le basi coniugate. L’acido più forte è quello che genera la base coniugata più stabile. Stabilizzare la carica negativa significa abbassare l’energia della base coniugata.
I principali fattori sono: atomo che porta la carica, dimensione, ibridazione, risonanza ed effetto induttivo. Vanno applicati con ordine, evitando di sommare meccanicamente regole non pertinenti.
11 Elettronegatività e dimensione dell atomo
Confronto lungo un periodo
Quando la carica negativa si trova su atomi della stessa riga della tavola periodica, è in genere più stabile sull’atomo più elettronegativo. Per esempio, una carica negativa è meglio stabilizzata su O che su N e su N che su C.
Confronto lungo un gruppo
Scendendo lungo un gruppo, la dimensione e la polarizzabilità diventano spesso determinanti: la carica è distribuita in un volume maggiore. Per questo I⁻ è più stabile di Br⁻, che è più stabile di Cl⁻, che è più stabile di F⁻; di conseguenza HI è più acido di HBr, HCl e HF in acqua.
12 Ibridazione e carattere s
Se la carica negativa si trova sullo stesso elemento, l’ibridazione può controllarne la stabilità. Un orbitale con maggiore carattere s mantiene gli elettroni mediamente più vicini al nucleo. Per il carbonio vale: sp, 50% s; sp², 33% s; sp³, 25% s. La stabilità dei carbanioni segue quindi, a parità delle altre condizioni, sp > sp² > sp³.
13 Risonanza ed effetto induttivo
Risonanza
La risonanza stabilizza una base coniugata quando la carica negativa può essere delocalizzata su più atomi. Le forme limite non sono specie che si trasformano l’una nell’altra: la struttura reale è un ibrido di risonanza. Le frecce di risonanza spostano solo elettroni; la posizione dei nuclei non cambia.
Esempio: nell’anione carbossilato la carica è distribuita sui due ossigeni equivalenti. Questa delocalizzazione rende un acido carbossilico molto più acido di un alcol, il cui alcossido mantiene la carica prevalentemente su un solo ossigeno.
Effetto induttivo
Un gruppo elettron-attrattore stabilizza una carica negativa attraverso i legami sigma; l’effetto diminuisce rapidamente con la distanza. Più gruppi elettron-attrattori producono in genere una stabilizzazione maggiore. Un gruppo elettron-donatore, al contrario, tende a destabilizzare una carica negativa.
14 Strategia operativa completa
a. Individua tutte le coppie solitarie, le cariche e i legami π.
b. Riconosci il donatore e l’accettore di elettroni.
c. Fai partire ogni freccia da una coppia solitaria o da un legame.
d. Fai terminare la freccia sull’atomo che riceve gli elettroni o nel nuovo legame.
e. Se trasferisci H⁺, disegna anche la freccia che rompe il legame con l’acido.
f. Ridisegna il prodotto e aggiorna legami, coppie solitarie e cariche.
g. Controlla valenza e ottetto.
h. Confronta i pKa degli acidi sui due lati.
i. Se i pKa non sono disponibili, confronta la stabilità delle basi coniugate.
j. Giustifica la stabilità con il fattore strutturale realmente pertinente.
Errori tipici da evitare
Far partire una freccia dal simbolo della carica invece che dagli elettroni.
Muovere un protone senza rompere il suo legame iniziale.
Usare una freccia curva per indicare il movimento di un atomo.
Superare l’ottetto del carbonio, dell’azoto, dell’ossigeno o del fluoro.
Confondere equilibrio, risonanza e stadi successivi di un meccanismo.
Confrontare l’acidità guardando solo il legame H–A senza esaminare la base coniugata.
Applicare l’elettronegatività lungo un gruppo ignorando dimensione e polarizzabilità.
Esercizi di autoverifica
1. Disegna le frecce per la reazione tra HO⁻ e CH₃COOH e identifica le due coppie coniugate.
2. Spiega perché CH₃COOH è più acido di CH₃CH₂OH confrontando le basi coniugate.
3. Ordina per acidità CH₄, CH₂=CH₂ e HC≡CH usando l’ibridazione.
4. Prevedi la direzione di CH₃COOH + NH₂⁻ ⇌ CH₃COO⁻ + NH₃ sapendo che pKa(CH₃COOH) ≈ 4,8 e pKa(NH₃) ≈ 38.
5. Correggi questo errore: una freccia parte da H⁺ e arriva alla coppia solitaria dell’ossigeno.
I risultati della prima prova intercorso evidenziano una situazione che richiede una seria riflessione sul metodo di studio e sul livello di preparazione con cui ci si presenta alle prove di Chimica Organica.
La classificazione adottata è la seguente:
Verde scuro, verde e tonalità progressivamente più chiare: prova superata con votazione sufficiente. Il verde scuro identifica i risultati eccellenti; passando alle tonalità più chiare, il voto diminuisce progressivamente, pur rimanendo sufficiente. Tutti gli studenti contrassegnati in verde sono ammessi alla seconda prova intercorso. È comunque consigliato rivedere il compito per consolidare le conoscenze e correggere eventuali errori.
Giallo: prova non pienamente sufficiente, ma ammissione con riserva alla seconda prova intercorso. È indispensabile rivedere attentamente il compito, comprendere gli errori commessi e recuperare le lacune evidenziate.
Arancione: prova non superata, con una preparazione insufficiente per affrontare la seconda prova. Gli studenti non sono ammessi alla seconda prova intercorso.
Rosso e nero: prova gravemente insufficiente. Gli elaborati evidenziano lacune molto serie negli argomenti fondamentali (rosso) o una sostanziale assenza delle conoscenze di base necessarie per affrontare gli esercizi (nero). Gli studenti non sono ammessi alla seconda prova intercorso.
Quest’anno i risultati sono particolarmente preoccupanti: 5 studenti sono nella fascia arancione, 6 in quella rossa e ben 19 in quella nera. Si tratta di votazioni in trentesimi, con punteggi che arrivano fino a zero. Questi numeri non possono essere ignorati: indicano che una parte degli studenti si è presentata alla prova senza una preparazione adeguata, in alcuni casi mostrando di non aver acquisito neppure le conoscenze essenziali per affrontare gli esercizi proposti.
È un risultato difficile da comprendere anche considerando che sul blog del corso sono stati pubblicati esercizi analoghi a quelli assegnati nella prova, proprio per consentire a tutti di esercitarsi e verificare il proprio livello di preparazione prima della verifica.
Frequentare le lezioni non significa essere preparati. La presenza in aula è importante, ma deve essere accompagnata da uno studio costante e autonomo, dalla rielaborazione dei concetti e dallo svolgimento regolare degli esercizi. Seguire il corso senza dedicare il tempo necessario allo studio individuale espone al rischio concreto di accumulare lacune che diventano progressivamente più difficili da colmare.
I risultati di questa prima prova fanno temere che molti studenti possano incontrare notevoli difficoltà nel superare l’esame finale se non cambieranno tempestivamente il proprio approccio allo studio. La Chimica Organica richiede continuità, comprensione dei meccanismi e capacità di applicare le conoscenze acquisite: non è possibile recuperare tutto all’ultimo momento.
Per chi intende impegnarsi seriamente nel recupero, sarà possibile organizzare momenti di confronto individuali o di gruppo, finalizzati a comprendere gli errori e a consolidare le conoscenze fondamentali. Queste attività possono essere utili, ma non sostituiscono lo studio personale, che rimane indispensabile.
Tutti gli studenti sono invitati a prendere appuntamento per visionare il proprio elaborato e discutere gli errori commessi.
È il momento di prendere consapevolezza delle proprie difficoltà e di intervenire concretamente. Chi presenta lacune importanti deve iniziare a lavorare subito, con metodo e continuità. Proseguire il corso senza studiare adeguatamente significa rimandare il problema, non risolverlo.
Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:
a) 1,2-diclorociclopropano
b) 1,3-dibromocicloeptano
c) 1,1-diiodociclopentano
Esercizio n. 2
a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del trans-1-secbutil-3-clorocicloesano
b) Le due conformazioni sono equivalenti?
c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile
d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
Esercizio n. 3
a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.
a) cis-1,2-dimetilcicloesano.
b) trans-1,2-dimetilcicloesano
c) cis-1,3-dimetilcicloesano.
d) trans-1,3-dimetilcicloesano
e) cis-1,4-dimetilcicloesano.
f) trans-1,4-dimetilcicloesano
Esercizio n. 4
a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.
b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)
Esercizio n. 5
Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito
Quale di essi ha una configurazione trans?
Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile
Esercizio n. 6
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano
Esercizio n. 7
Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5
Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.
Esercizio n. 2
a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.
b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.
Esercizio n. 3
Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:
a) 2,3-dimetilbutano
b) 2,2,3,3,tetrametilbutano
Esercizio n. 4
Scrivere i rotameri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 3-esanolo, rispetto al legame C3-C4;
g) 2- cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1- C2;
i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3- C4.
Esercizio n. 5
Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?
Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.
Esercizio n. 2
a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.
b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.
Esercizio n. 3
Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:
a) 1,2-diclorociclopentano
b) 1,3-dibromociclobutano
c) 1,1-dibromociclobutano
Esercizio n. 4
a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano
b) Le due conformazioni sono equivalenti?
c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile
d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
Esercizio n. 5
a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.
a) cis-1,2-dimetilcicloesano.
b) trans-1,2-dimetilcicloesano
c) cis-1,3-dimetilcicloesano.
d) trans-1,3-dimetilcicloesano
e) cis-1,4-dimetilcicloesano.
f) trans-1,4-dimetilcicloesano
Esercizio n. 6
a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.
b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)
Esercizio n. 7
Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:
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