Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Risultati Prove intercorso I semestre

Di seguito è riportato l’elenco degli studenti che hanno superato le prove intercorso del I semestre. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.

Tutti gli altri studenti del corso annuale di Chimica organica sono convocati il giorno 12 marzo 2021 per sostenere una prova di recupero sugli argomenti svolti nel primo semestre.

Gli studenti iscritti ad anni successivi al secondo che intendono sostenere l’esame in questa finestra potranno prenotarsi alla prova scritta che prevista nei giorni 26 gennaio, 16 febbraio e 2 marzo.

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

  1. Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
  1. (R)-2-bromobutano + HO
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O 
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O

2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?

3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?

4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)

  1. Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
  2. Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
  3. Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?

5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1

Esercizi RICAPITOLAZIONE

  1. Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del:

Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte

2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder:

3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e condizioni.

A
B

4. Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

ESERCIZI PER LA PROVA INTERCORSO

ESERCIZIO 1

Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?

ESERCIZIO 2

Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico.

ESERCIZIO 3

A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I indicando le condizioni di reazione. Alcuni prodotti diversi possono essere sintetizzati anche da uno stesso composto di partenza.

REAZIONI DEGLI ALCHENI

  1. La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
    1. H2O (in presenza di H2SO4)
    2. HBr
    3. Br2 in H2O
    4. Cl2
    5. Hg(OAc)2, H2O

2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.

  •                  
    1. trans-2-Butene   +   KMnO4    diluito/a freddo                        
    2. (2Z)-3-Metil-2-pentene   +   OsO4
    3. Ciclopentene          +   KMnO4    diluito/a freddo
    4. 1-Etilciclopentene   +   KMnO4    a caldo
    5. 1-Metilciclopentene   +   O3   
    6. Ciclopentene   +   CH3COOOH 
    7. cis-2-Pentene         +   OsO4  

3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.

4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica

5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:

         a)          1-butanolo

b)          3,4-esandiolo

         c)         3-metil-2-pentanolo

         d)          2-metil-1-cicloesanolo            

6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto

7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina. 

Risultati seconda prova intercorso

di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.

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