Nomenclatura dei composti carbonilici
Esercizio n. 1
Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti carbonilici
Esercizio n. 2
Assegna il nome IUPAC ai seguenti derivati degli acidi carbossilici
Category Archives: Chimica Organica – Farmacia
Allenamento per la prova di recupero
Esercizio n. 1
I composti riportati qui sotto sono isolati dalle piante ed appartengono ad un gruppo importante di composti naturali, chiamati terpeni.
a) Scrivere la formula molecolare.
b) Questi composti sono isomeri?
c) Quale è il gruppo funzionale prioritario?
d) Quali sono i sostituenti nel mentolo?
e) Che relazione di stereoisomeria (cis/trans) c’è tra gruppo funzionale prioritario e sostituenti nel mentolo?
f) Dare il nome IUPAC del borneolo comprensivo di stereochimica.
g) Scrivere uno stereoisomero del mentolo.
h) Scrivere le conformazioni a più bassa energia del mentolo
Esercizio n. 2
Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno stereocentro la configurazione, secondo la notazione R,S.
Esercizio n. 3
Quanti stereoisomeri ha l’1-(4-clorocicloesil)-4-metil-1-eptene? Rappresentarne uno indicando la stereochimica degli stereocentri.
Esercizio n. 4
Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG‡ di A→C? e) Quale è il ΔG‡ di D→C?
Esercizio n. 5
Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.
Esercizio n. 6
Perché il 3-nitrofenolo è meno acido del 4-nitrofenolo, ma più acido del fenolo?
Esercizio n. 7
Dare il nome IUPAC al seguente composto:
Esercizio n. 8
Elencare i seguenti alcooli in ordine di acidità crescente: cicloesanolo, 3-clorocicloesanolo, 2-clorocicloesanolo, 4-clorocicloesanolo
Esercizio n. 9
Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
CDLM FARMACIA – RISULTATI QUINTA PROVA INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA
Di seguito sono riportati i risultati della quinta prova intercorso.
Gli studenti identificati con il colore verde nella colonna “MEDIA” hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).
Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)
Nelle colonne 1, 2 , 3, 4 e 5, i colori indicano, rispettivamente, i risultati della prima, della seconda, della terza, della quarta e della quinta prova intercorso
Gli studenti assenti alla quarta e alla quinta prova potranno recuperarla martedì 10 gennaio
Gli studenti in rosso non sono ammessi alle prove del secondo semestre. Potranno sostenere la prova generale di recupero su tutti gli argomenti fatti fino ad ora il 10 gennaio.
Verso l’ultima prova del primo semestre
Esercizio n. 1
Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:
Esercizio n. 2
Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:
Esercizio n. 3
Scrivere il prodotto della seguente reazione:
Esercizio n. 4
Scrivere il prodotto della seguente reazione:
Esercizio n. 5
Proporre una sintesi del seguente composto utilizzando come prodotto di partenza solo ciclopentiletino
Composti organometallici
Esercizio n. 1
Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni?
Esercizio n. 2
Utilizzando i substrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di due atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Utilizzando i subrìstrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di tre atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:
Esercizio n. 4
Il seguente composto può dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare con formazione di etene e di un prodotto ciclico a 5 termini. Identifica il prodotto e il catalizzatore usato per condurre tale reazione.
CDLM FARMACIA – RISULTATI QUARTA PROVA INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA
Di seguito sono riportati i risultati della quarta prova intercorso.
Gli studenti identificati con il colore verde nella colonna “MEDIA” hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).
Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)
Nelle colonne 1, 2 , 3 e 4, i colori indicano, rispettivamente, i risultati della prima, della seconda, della terza e della quarta prova intercorso
SUNDAY ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA
Regolamento:
- Vincerà la sfida (2 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
- La risposta va inserita nei commenti al post ma è possibile inviare delle immagini su teams al docente
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
- L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
Quando il trans-2-butene reagisce con cloro (Cl2) in presenza di cianuro di potassio (K+CN–) si forma una miscela racemica del 3-cloro-2-metilbutanonitrile.
(a) Quale coppia di enantiomeri si forma?
(b) Partendo da uno dei due enantiomeri, scrivere i prodotti di eliminazione bimolecolare specificando i reagenti necessari e illustrando il meccanismo di azione tenendo conto della regiochimica e della stereochimica.
(c) Illustrare il meccanismo della reazione del prodotto di eliminazione del punto (b) con l’1,3-ciclopentadiene tenendo conto della regiochimica e della stereochimica della reazione.
La challenge scadrà alle 00,02 del 4 dicembre
ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA
Regolamento:
- Vincerà la sfida (2 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
- L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
L’etino viene fatto reagire con due diversi alogenuri alchilici a 3 atomi di carbonio per formare un alchino interno che, in seguito ad idrogenazione catalitica su catalizzatore di Lindlar, forma 1-ciclopropil-3-metil-1-butene (composto A).
Quando il composto A viene sottoposto ad idratazione catalizzata da acidi, si ottiene, tra i prodotti, anche il 1,2-dimetilcicloesanolo (composto B).
- descrivere uno schema di sintesi che spieghi la formazione del composto A
- proporre un possibile meccanismo che spieghi la formazione del composto B. Descrivere il nome di tutti i carbocationi intermedi, partendo dal primo che è il catione 1-ciclopropil-3-metilbutilico (NB: la nomenclatura dei carbocationi utilizza il termine catione seguito dal nome della catena carboniosa più lunga contenente l’atomo di carbonio carico positivamente, che è sempre il C-1).
La challenge scadrà alle 22 del 3 dicembre
Alleniamoci per la quarta prova intercorso
Esercizio n. 1
Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono.
- (R)-2-bromobutano + HO–
- (R)-2-bromobutano + H2O
- trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO–
- trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
- 3-bromo-3-metilpentano+ HO–
- 3-bromo-3-metilpentano + H2O
- (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
- 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O–
Esercizio n. 2
Dalla seguente reazione si ottengono tre prodotti di sostituzione e tre prodotti di eliminazione. Spiegare la formazione di ciascuno di essi.
Esercizio n. 3
Scrivi le formule di struttura degli alcheni che si formano per trattamento di ciascun alogenuro alchilico con etossido di sodio in etanolo. Assumi che tutte le reazioni avvengano con un meccanismo E2
Esercizio n. 4
Come si può sintetizzare i seguenti composti a partire da un alogenuro alchilico ed un nucleofilo?
Esercizio n. 5
Scrivi la formula di struttura del prodotto organico principale per ognuna delle reazioni e specifica il meccanismo più probabile per la sua formazione
Esercizio n. 6
Quando il cis-4-clorocicloesanolo viene trattato con idrossido di sodio in etanolo, si ottiene solo il prodotto di sostituzione trans-1,4-cicloesandiolo (1). Nelle stesse condizioni di reazione il trans-4-clorocicloesanolo si trasforma nel 3-cicloesenolo (2) e nell’etere biciclico (3).
- proponi un meccanismo per la formazione del prodotto (1) e spiega le ragioni della sua configurazione.
- Proponi un meccanismo per la formazione del prodotto (2).
- Spiega la ragione per cui l’etere biciclico (3) si forma dall’isomero trans ma non da quello cis.
SINTESI DEL PARACETAMOLO
Il paracetamolo, N-(4-idrossifenil)acetammide, è un farmaco ad azione analgesica ed antipiretica molto utilizzato. Tachipirina ed Efferalgan sono i nomi commerciali più conosciuti dei farmaci che lo contengono.
In questa esercitazione il paracetamolo è preparato per acetilazione selettiva del gruppo amminico del 4-amminofenolo con anidride acetica in H2O.
4-amminofenolo anidride acetica N-(4-idrossifenil)acetammide acido acetico
Chimica Organica-DiSTABiF 