Il paracetamolo, N-(4-idrossifenil)acetammide, è un farmaco ad azione analgesica ed antipiretica molto utilizzato. Tachipirina ed Efferalgan sono i nomi commerciali più conosciuti dei farmaci che lo contengono.
In questa esercitazione il paracetamolo è preparato per acetilazione selettiva del gruppo amminico del 4-amminofenolo con anidride acetica in H2O.
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso di Chimica Organica. I colori indicano il punteggio della media delle quattro prove intercorso.
Verde: prova superata con sufficienza; verde scuro indica voti più elevati. Gli studenti in questa categoria sono ammessi a sostenere la quarta prova intercorso.
Giallo/Arancione: prova superata con riserva. Anche questi studenti sono ammessi alla quarta prova, ma è fortemente raccomandato rivedere attentamente il compito, individuare gli errori e colmare le lacune.
Rosso: prova non superata. Gli studenti in queste categorie non sono ammessi alla quarta prova intercorso.
Di seguito sono riportati i risultati della prova di recupero di Chimica Organica.
Utilizzando i substrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di due atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Utilizzando i subrìstrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di tre atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:
Esercizio n. 4
Il seguente composto può dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare con formazione di etene e di un prodotto ciclico a 5 termini. Identifica il prodotto e il catalizzatore usato per condurre tale reazione.
i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C
Esercizio n. 2
indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.
Esercizio n. 3
Proporre una sintesi
a) dell’1,4-pentadiene a partire dal 3-bromopropene
b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)
c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano
d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)
Esercizio n. 4
Disegnare le strutture dei composti A-F
Esercizio n. 5
Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati
Esercizio n. 6
Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni
Esercizio n. 7
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:
Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?
Esercizio n. 8
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 9
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 10
Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni
Progetta una sintesi multistadio per mostrare come ciascuna delle seguenti molecole possa essere sintetizzata a partire dal reagente di partenza indicato.
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