Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici scrivere il principale prodotto di eliminazione specificandone la stereochimica.

Esercizio n. 2

Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici terziari, scrivere il prodotto della reazione di solvolisi con metanolo.

Esercizio n. 3

Per ciascuno dei composti dell’esercizio precedente, scrivere il/i prodotto/i della reazione E1 che accompagnano i prodotti di sostituzione. Indicare il prodotto principale.

Esercizio n. 4

Dalla reazione del seguente dialogenuro alchilico con metanolo si ottengono due cloroeteri. Mostrare la loro struttura.

Esercizio n. 5

Quale sarà il prodotto principale di eliminazione che si otterrà a partire da ciascuno dei seguenti reagenti per trattamento con una base forte e con una base debole?

Esercizio n. 6

il cis-4-bromocicloesanolo e il trans-4-bromocicloesanolo, per reazione con OH^– danno lo stesso prodotto di eliminazione ma differenti prodotti di sostituzione: uno dei due reagenti forma il trans-1,4-cicloesandiolo mentre l’altro forma il 7-ossabiciclo[3.2.1]-eptano.

a) Perchè danno lo stesso prodotto di eliminazione?

b) Illustrare il meccanismo delle reazioni di sostituzione

c) A quanti stereoisomeri dà origine ciascuna delle reazioni di sostituzione e di eliminazione?

Esercizio n. 7

Proporr eun meccanismo per la seguente reazione. Spiegare perchè il metanolo sostituisce solo uno degli atomi di bromo

Esercizio n. 8

Quali prodotti si ottengono dalla seguente reazione?