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BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

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Esercizio n. 1

La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 2

proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.

Esercizio n. 3

L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

Esercizio n. 4

Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 5

Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.

Esercizio n. 6

Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.

Esercizio n. 7

L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.

Esercizio n. 8

Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.

Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 9

Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.

(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,

(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 10

L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.

Esercizio n. 11

Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti

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Esercizio n. 1

Spiegare come convertire il toluene in questi due acidi carbossilici

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo stdi per la preparazione del difenilmetano per trattamento del benzene con diclorometano in presenza di AlCl3.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi del trifenilmetano a partire dal benzene come unica fonte dell’anello aromatico. E’ possibile utilizzare ogni altro reagente necessario.

Esercizio n. 4

La reazione del fenolo con l’acetone, in presenza di un catalizzatore acido, dà il bisfenolo A, un composto utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche. Proporre un meccanismo per la sintesi del bisfenolo A

Esercizio n. 5

il 2,6-diterz-butil-4-metilfenolo, più noto come idrossitoluene butilato o BHT, è usato come antiossidante nei cibi per ritardarne il deperimento. Il BHT è sintetizzato industrialmente dal 4-metilfenolo (p-cresolo) per reazione con 2-metilpropene in presenza di acido fosforico. Proporre un meccanismo per questa sintesi.

Esercizio n. 6

partendo dal benzene, dal toluene o dal fenolo come uniche fonti di anelli aromatici, mostrare la sintesi dei seguenti composti:

Reazioni dei composti aromatici

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Esercizio n. 1

a)    Scrivere il meccanismo della reazione del bromuro di t-butile con il benzene e il tricloruro di alluminio per dare il t-butil-benzene.

b)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di isobutile.

c)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di s-butile.

d)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di n-butile.

Esercizio n. 2

Scrivere il meccanismo completo per l’acilazione di Fridel-Crafts del toluene con cloruro di acetile, usando il tricloruro di alluminio come catalizzatore

Esercizio n. 3

Quali sono i prodotti principali di sostituzione elettrofila aromatica, partendo dai seguenti composti?

Esercizio n. 4

Completare le seguenti reazioni. Precisare inoltre se ogni reazione è più veloce o più lenta della corrispondente reazione del benzene:

Esercizio n. 5

Impostare la sequenza delle reazioni necessarie per la preparazione dei seguenti composti a partire dal benzene:

Esercizio n. 6

La piridina dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 3 come mostrato dalla sintesi della 3-nitropiridina. Il pirrolo dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 2 come illustrato nella sintesi del 2-nitropirrolo.

(a)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2, 3 e 4 della piridina. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 3.

(b)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2 e 3 del pirrolo. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 2.

Esercizio n. 7

Di seguito sono riportati gli stadi finali della sintesi del trifluralin, un nuovo erbicida.

(a) Spiega l’effetto orientante della nitrazione nello Stadio 1.

(b) Proponi un meccanismo per la reazione di sostituzione nello Stadio 2.

ANALISI RETROSINTETICA

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Esercizio n. 1

Proporre la sintesi del 4-fenil-2-butanone a partire dall’estere acetoacetico e dalla benzaldeide.

Esercizio n. 2

L’anticoagulante warfarina (coumadin) viene sintetizzato a partire da 4-idrossicumarina, benzaldeide e acetone. Mostrare come effettuare la sintesi.

Esercizio n. 3

L’ossanammide è un blando sedativo appartenente a una classe di molecole chiamate ossanammidi. Proporre una sintesi di questo composto partendo dal solo butanale.

Esercizio n. 4

Il 3,5,5-trimetil-2-cicloesenone può essere preparato usando acetone e acetato di etile come fonti di atomi di carbonio. IN questa sintesi i nuovi legami carbonio-carbonio si formano per combinazione di reazioni aldolica, di Claisen e di Michael. Mostrare la sintesi di questo composto.

Esercizio n. 5

Facendo uso delle reazioni dei carbonio in alpha, suggerire i materiali di partenza A-L necessari per preparare ciascuna delle strutture che seguono (1-6). Mostrare il meccanismo di ciascuna reazione.

materiali di partenza:

Esercizi un po’ più impegnativi sui composti carbonilici

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Esercizio n. 1

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari:

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente isomerizzazione:

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari. Nel primo stadio è possibile utilizzare la trietilammina.

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della seguente reazione illustrandone il meccanismo:

Esercizio n. 5

Scrivere il meccanismo della seguente reazione. In qualche passaggio potrebbe essere necessario prevedere l’aggiunta di acido (pH 5).

Enoli ed enolati 3. Sintesi

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Esercizio n. 1

Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi:

Esercizio n. 2

I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi:

Esercizio n. 3

Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:

Esercizio n. 4

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione dei seguenti composti:

a. 2-pentanone

b. 3-propil-2-esanone

c.4-fenil-2-butanone

Esercizio n. 5

Ipotizzare un meccanismo che spieghi la sintesi del 4-eptanone a partire dal butanoato di etile.

Esercizio n. 6

Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?

Esercizio n. 7

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi malonica per la preparazione dei seguenti composti:

a. acido pentanoico

b. acido 2-metilpentanoico

c. acido 4-metilpentanoico

Esercizio n. 8

Una sintesi piuttosto insolita degli steroidi correlati al cortisone include le due reazioni riportate di seguito

a. proporre dei meccanismi per queste due trasformazioni. Attenzione nell’individuazione del sito iniziale di deprotonazione dell’enone di partenza.

b. Proporre una sequenza di reazioni che a partire dall’ultima struttura precedentemente mostrata permetta di ottenere il seguente prodotto:

Composti carbonilici: Esercizi ricapitolazione

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Esercizio n. 1

La seguente sintesi degli steroidi contiene delle versioni modificate di due tipologie di reazioni che sono state studiate nel capitolo degli “enoli ed enolati”. Identificare queste tipologie e scrivere i meccanismi dettagliati per le due trasformazioni illustrate di seguito:

Esercizio n. 2

Il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina:

Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio. Proporre, inoltre un meccanismo di reazione per ogni stadio.

Esercizio n. 3

La condensazione tra ftalato di dietile e acetato di etile, seguita da saponificazione, acidificazione e decarbossilazione, produce un dichetone di formula C9H6O2. Proporre un meccanismo per questa reazione e la formula di struttura del prodotto finale.

Composti carbonilici: ancora esercizi

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Esercizio n. 1

La procaina è uno dei primi anestetici utilizzati per infiltrazoni e anestesie locali. Come è possibile sintetizzare la procaina utilizzando i seguenti reagenti come fonti di atomi di carbonio?

Esercizio n. 2

Proporre una sintesi della lidocaina a partire dalla 2,6-dimetilanilina, dal cloruro di cloroacetile (ClCH2COCl) e dalla dietilammina

Esercizio n. 3

Completare le seguenti trasformazioni

ENOLI ED ENOLATI 2

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Esercizio n. 1

Dare una spiegazione delle seguenti trasformazioni. Proporre un meccanismo che giustifichi i prodotti ottenuti nelle diverse condizioni di reazione.

Esercizio n. 2

Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Proporre un meccanismo di azione plausibile.

Esercizio n. 3

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.

Esercizio n. 4

Scrivere il meccanismo delle seguenti reazioni indicando le strutture delle specie A, B, C, D, E, F, G e H.

Reazione 1

Reazione 2

Esercizio n. 5

Scrivere il meccanismo delle seguenti reazioni indicando le strutture delle specie A, B, C

Reazioni di condensazione…e altro

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Esercizio n. 1

Proporre i reagenti necessari per convertire il 3-buten-2-one in ciascuno dei seguenti composti:

Esercizio n. 2

Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen del 3-metilbutanoato di etile in presenza di etossido di sodio

Esercizio n. 5

Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen incrociata tra il benzencarbossilato di metile e 2-feniletanoato di metile in presenza di metossido di potassio.

Esercizio n. 6

Scrivere il prodotto della condensazione di Dieckmann dell’eptandioato dietilico

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