Esercizi | Chimica Organica-DiSTABiF

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Reazioni dei Composti Carbonilici II

Posted on Mar 16, 2026 by antoniofiorentino Leave a comment

Esercizio n. 1

Sono riportati gli stadi finali della sintesi industriale dell’acetato della vitamina A.

(a) proporre un meccanismo per la ciclizzazione catalizzata da acidi nello stadio 1

(b) indicare i reagenti che permettono la reazione dello stadio 2

(d) indicare i reagenti che permettono la reazione dello stadio 3

(e) mostrare come lo stadio 5 possa essere completato con la reazione di Wittig

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente isomerizzazione:

Esercizio n. 3

Sia gli 1,2- sia gli 1,3-dioli possono essere protetti per trattamento con il 2-metossipropene secondo la seguente reazione:

(a) proporre un meccanismo per la formazione di questo diolo protetto

(b) suggerire una procedura sperimentale con cui questo gruppo protettore può essere rimosso per rigenerare l’alcol non protetto.

Esercizio n. 4

Utilizzando l’1-butanolo come unica fonte di carbonio indicare come si può trasformare l’1-butanolo in 4-ottanolo racemico

Esercizio n. 5

Il difepanolo è un sedativo della tosse. Mostrare come si può trasformare l’1-idrossi-1-fenil-2-propanone in difepanolo, utilizzando il bromuro di fenilmagnesio e la piperidina come uniche fonti di atomi di carbonio.

Esercizio n. 6

Quella che segue è l’analisi retrosintetica della dietilcarbamazina, un antielmintico.

Sulla base di questa analisi retrosintetica, proporre una sintesi della dietilcarbamazina dai quattro precursori indicati

Ancora esercizi sui composti carbonilici

Posted on Mar 16, 2026 by antoniofiorentino One comment

Esercizio n. 1

Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti:

a. 2-metil-2-butanolo

b. 3-fenil-3-pentanolo

c. 1,1-difeniletanolo

Esercizio n. 2

La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto:

Esercizio n. 3

I barbiturici vengono preparati per trattamento del dietil 2,2-dietilmalonato o di un suo derivato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Proporre un meccanismo per questa reazione.

Esercizio n. 4

Proporre un meccanismo per la sintesi del fenobarbital

Esercizio n. 5

La sintesi della clorpromazina e metà del secolo scorso e la scoperta della sua attività antipsicotica, aprirono la moderna era dell’applicazione della biochimica alla farmacologia del sistema nervoso centrale. Uno dei composti preparati nella ricerca di antipsicotici più efficaci fu l’amitriptilina.

a. indicare i reagenti per lo stadio (1)

b. proporre un meccanismo per lo stadio (2)

c. indicare il reagente dello stadio (3)

Esercizio n. 6

Molti tumori del seno dipendono daghli estrogeni. I farmaci che interferiscono con gli estrogeni hanno attività antitumorale e possono anche aiutare a prevenire l’instaurarsi dei tumori. Un antiestrogeno ampiamente usato è il tamoxifene.

a. quanti stereoisomeri sono possibili per il tamoxifene?

b. specificare la configurazione di quello mostrato

c. ipotizzare un meccanismo per la sintesi indicata sopra

Reazioni dei composti carbonilici (I)

Posted on Mar 16, 2026 by antoniofiorentino 7 comments

Esercizio n. 1

Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti:

a) alcol benzilico

b) feniletino

c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile)

d) stirene (feniletene)

e) acido benzoico

f) benzonitrile (benzencarbonitrile)

Esercizio n. 2

Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula C₇H₆O₃. Qual è questo composto e che tipo di reazione è coinvolta? Mostrare il meccanismo.

Esercizio n. 3

Fornire una struttura per i composti A–D

Esercizio n. 4

Partendo dal bromuro di benzile, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti:

Esercizio n. 5

In ciascuna selle seguenti disconnessioni retrosintetiche, mostrare le reazioni che servono a formare i legami C-C indicati.

Esercizio n. 6

Proporre una sequenza sintetica per convertire l’acido carbossilico A nel sesquiterpene di origine naturale alfa-curcumene

Esercizio n. 7

Proporre una sintesi del beta-selinene, un membro di una famiglia molto comune di sesquiterpeni, partendo dall’alcol mostrato in basso. Nella sintesi, impiegare un nitrile. Usare un modello melecolare per ottenere la stereochimica sediserata. Il gruppo 1-metiletilene è assiale o equatoriale?

Ancora nomenclatura

Posted on Mar 16, 2026 by antoniofiorentino Leave a comment

Esercizio n. 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti

Esercizio 2

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Esercizio n. 3

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

Trasformazioni chimiche

Posted on Mar 16, 2026 by antoniofiorentino One comment

Esercizio n. 1

Completare le seguenti trasformazioni ipotizzando uno o più passaggi:

Esercizio n. 2

Quali tra le seguenti trasformazioni non produrranno butanammide?

Esercizio n. 3

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione

Esercizio n. 4

I feromoni sono composti organici importanti in agricoltura, in quanto rappresentano uno dei mezzi per attrarre e intrappolare gli insetti che potrebbero essere dannosi per i raccolti. L’oleano, il feromone sessuale per la mosca dell’ulivo, Dacus oleae, può essere sintetizzato dall’etere idrossienolico mostrato mediante trattamento di quest’ultimo con un acido.

Sintesi di derivati di acidi carbossilici

Posted on Mar 16, 2026 by antoniofiorentino Leave a comment

Esercizio n. 1

L’isoniazide, un farmaco usato per curare la tubercolosi, viene preparata dall’acido 4-piridin carbossilico. Come potrebbe essere effettuata la sintesi?

Esercizio n. 2

Suggerire come trasformare il fenilacetilene in fenilacetato di allile

Esercizio n. 3

La reazione di un cicloesene trisostituito con bromo per formare un bromolattone è uno dei passaggi nella sintesi della PGE1 (prostaglandina E1, alprostadil). Proporre un meccanismo per la formazione di questo bromolattone e giustificare la stereochimica osservata per ciascun sostituente sull’anello cicloesanico.

Esercizio n. 4

I barbiturici sono preparati mediante una reazione di un derivato del dietilmalonato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Viene mostrata qui di seguito un’equazione per la preparazione del barbitale, un ipnotico e sedativo di lunga durata, partendo ad dietilmalonato dietilico e urea. Proporre un meccanismo per questa reazione.

Esercizio n. 5

Il seguente composto appartiene alla famiglia delle β-clorammine, molte delle quali hanno attività antitumorale. Descrivere una sintesi di questo composto da acido antranilico e ossido di etilene.

Reazioni dei derivati degli acidi carbossilici

Posted on Mar 16, 2026 by antoniofiorentino Leave a comment

Esercizio n. 1

Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:

a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica

b) esanoato di metile in N-metilesanammide

c) cloruro di esanoile in esanale

d) esanonitrile in acido esanoico

e) esanammide in esanammina

f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo

g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone

Esercizio n. 2

Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:

a) NaOH, H₂O, calore; poi H₃O⁺, H₂O

b) (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH (eccesso), H₃O⁺

c) (CH₃CH₂)₂NH, calore

d) CH₃MgI (eccesso), Et₂O; poi H₃O⁺, H₂O

e) LiAlH₄ (eccesso), Et₂O; poi H₃O⁺, H₂O

f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H₃O⁺, H₂O

Esercizio n. 4

Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3

Esercizio n.5

Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:

a) 2-propanolo

b) ammoniaca

c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H₃O⁺, H₂O

d) LiAlH₄ in etere etilico; poi H₃O⁺, H₂O

Esercizio n.6

Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO₂) e via nitrili?

a) acido fenilacetico

b) acido 3-butenoico

c) acido esanoico

d) acido 2,2-dimetilpentanoico

e) acido 4-metilbenzoico

Esercizio n. 7

Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?

Esercizio n. 8

L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?