Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l’H₃O⁺ è un acido più forte dell’  NH₄⁺;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)     l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH₃] dell’acetone [(CH₃)₂C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH₃COO^–  o  HCOO^–          [pKa CH₃COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)   OH^–   o   NH₂^–                      [pKa H₂O = 15,7; pKa NH₃ = 36]

(c)   H₂O  o   CH₃OH                  [pKa H₃O⁺ = -1,7; pKa CH₃OH²⁺ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

Esercizio 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici:

Esercizio 2

Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC (se è possibile in base agli argomenti studiati fino ad ora) a un alcano o ad un cicloalcano di formula:

(a) C₈H₁₈ contenente solo idrogeni primari

(b) C₆H₁₂ contenente solo idrogeni secondari

(c) C₆H₁₂ contenente solo idrogeni primari e terziari

(d) C₈H₁₄ contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari

(e) C₁₀H₂₂ contenente solo carboni primari e terziari

(f) C₈H₁₆ contenente solo idrogeni primari e secondari

(g) C₁₂H₂₄ contenente solo idrogeni primari e secondari

(h) C₉H₁₈ contenente solo idrogeni primari

(i) C₇H₁₀ contenente solo idrogeni secondari

(l) C₈H₁₄ contenente solo idrogeni primari e secondari

Esercizio 3

Esercizio n. 1

Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.

(a) HCOOH / HCOO^–

(b) NH₄⁺ / NH₃

(c) CH₃CH₂O^– / CH₃CH₂OH

(d) HCO₃^– / CO₃^2-

(e) H₂PO₄^– / HPO₄^2-

(f) CH₃CH₃ / CH₃CH₂^–

(g) CH₃S^– / CH₃SH

Esercizio n. 2

Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.

(a) NH₃ + HCl —>

(b) CH₃CH₂O- + HCl —>

(c) HCO₃^– + OH^– —>

(d) CH₃COO^– + NH₄⁺ —>

Esercizio n. 3

Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato

(a) NH₄⁺ + OH^– —>

(b) CH₃COO- + CH₃NH₃⁺ —>

(c) CH₃CH₂O^– + NH₄⁺ —>

d) CH₃NH₃⁺ + OH^– —>

Esercizio n. 4

Nell’acido acetico, CH₃COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH₃. Spiegare il perchè.

Esercizio n. 5

Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.

Esercizio n. 6

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:

Esercizio n. 7

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:

Esercizio n. 8

L’acido acetico è un acido organico debole, pK_a 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio

(a) NaHCO₃

(b) NH₃

(c) H₂O

(d) NaOH

Esercizio n. 9

L’acio benzoico, C₆C₅COOH (pK_a 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C₆C₅COO^–Na⁺, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:

(a) NaOH acquoso

(b) NaHCO₃ acquoso

(c) Na₂CO₃ acquoso

Esercizio n. 1

Scrivete le formule di Lewis dei seguenti composti: (a) SOCl₂; (b) COCl₂; (c) C₂HCl; (d) C₂H₃I; (e) PCl₃; (f) POCl₃.

Esercizio n. 2

Disegnate la struttura di Lewis e calcolare la carica formale di ogni atomo diverso dall’idrogeno nelle seguenti specie: (a) HNO₂; (b) CH₃OSO₃H (c) CH₃NH₃⁺; (d) HCO₃^–

Esercizio n. 3

Quale, tra gli ossigeni evidenziati nelle seguenti specie, presenta una carica formale +1?

Esercizio n. 4

Disponete i legami indicati nei seguenti composti in ordine di lunghezza crescente, fornendo una adeguata spiegazione

Esercizio n. 5

Indicare quale dei seguenti composti ha momento dipolare = 0: (a) NF₃; (b) Cl₂; (c) HBr; (d) BBr3; (e) CHCl₃ (f) BeCl₂.

Esercizio n. 6

Per ogni coppia di molecole o ioni, indicate la base o l’acido più forte e scrivere la sua struttura di Lewis:

(a) CH₃S^– o CH₃O^–

(b) CH₃NH^– o CH₃O^–

(c) CH₃COO^– e OH^–

(d) CH₃CH₂O^– e H^–

(e) NH₃ o OH^–

(f) CH₃COO^– o HCO₃^–

(g) HSO₄^– o OH^–

(h) OH^– o Br^–

Esercizio n. 7

Spiegate il fatto che l’acido nitroacetico O₂NCH₂COOH (pK_a 1,68) è un acido nettamente più forte dell’acido acetico, CH₃COOH (pK_a 4,76).

Esercizio n. 8

Scrivete le equazioni relative alle reazioni che i composti elencati di seguito possono dare rispettivamente con AlCl₃ (acido di Lewis) e con H₂SO₄ (acido protico forte): (a) CH₃NHCH₃; (b) H₂C=O; (c) CH₃OH; (d) CH₃CH₂SCH₂CH₃

Esercizio n. 9

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 10

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di basicità crescente