CdL Scienze Biologiche – Quarta Prova intercorso

La quarta prova intercorso di Chimica Organica si terrà venerdì 22/01/2021 alle 16:00

Coloro che dovranno sostenere la prova intercorso dovranno seguire tutte le indicazioni già utilizzate nel sostenere gli esami online. In particolare, dovrete:

– avere una connessione stabile

– avere microfono funzionante

– avere videocamera funzionante

– avere la possibilità di condividere lo schermo del computer (attraverso l’apposita funzione presente in piattaforma)

– essere soli nella stanza

– avere sulla scrivania solo un foglio bianco ed una penna.

– è necessario inoltre avere a disposizione una scansione di un documento di riconoscimento in corso di validità.

SI RICORDA CHE NON SONO AMMESSI ALLA PROVA COLORO CHE HANNO RICEVUTO UN VOTO CORRISPONDENTE AL ROSSO IN ENTRAMBE LE PROVE PRECEDENTI.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi svolgerà per primo CORRETTAMENTE il seguente esercizio.
  • Descrivere la sequenza delle reazioni (es: 1. idratazione acido-catalizzata, 2….) e i reagenti utilizzati per ogni passaggio nei commenti al post. Uno schema delle trasformazioni proposte dovrà essere inviato contestualmente via Teams. Non è necessario inviare i meccanismi di reazione.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

NB: un meccanismo plausibile esiste, in questo caso!
Suggerimento: considerate nel ragionamento anche l’ibridazione dei carboni delle specie coinvolte e ricordatevi di fenomeni a cui abbiamo già accennato all’inizio del corso.

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

  1. Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
  1. (R)-2-bromobutano + HO
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O 
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O

2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?

3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?

4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)

  1. Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
  2. Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
  3. Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?

5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1

Esercizi RICAPITOLAZIONE

  1. Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del:

Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte

2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder:

3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e condizioni.

A
B

4. Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE

  1. Scrivere i prodotti delle reazioni dell’1-Bromopropano con ciascuno dei seguenti reagenti:

a)  KOH

b)  H2O

c)  NaCN

d)  NH3

e)  Cl2

f)   KF

2. Prevedere la struttura dell’alchene che si forma come prodotto principale nelle reazioni E2 dei seguenti alogenuri alchilici:

a) 3-Bromo-3-etilpentano     +     KOH

b) Clorocicloesano    +    NaOH

c) 2-Bromo-3-metilbutano   +   KOH

d) 1-Cloro-metilciclopentano   +   KOH

e) 2-Bromobutano   +  CH3CH2ONa

f)  meso-2,3-Dibromobutano   +   KOH

g) dl-2,3-Dibromobutano   +   KOH

h) 2-Bromo-2-metilbutano   +   EtONa

i)  1-Clorometilcicloesano   +   EtONa

3. Indicare il nome dei prodotti di sostituzione delle seguenti reazioni:

a) (S)-2-Clorobutano   +   OH-

b) Bromuro di cis-3-metilciclopentene   +   CN- 

c) (R)-2-Iodobutano   +   CH3CH2O- 

d) Cloruro di (S)-1-feniletile   +   H2O

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