Scopo dell’esperienza è isolare i salicilati naturali presenti nella corteccia di salice, in particolare la salicina, e convertirli mediante idrolisi acida in acido salicilico. Il composto ottenuto viene quindi estratto, purificato e identificato tramite cromatografia su strato sottile (TLC). L’esperienza introduce alle principali tecniche di laboratorio di chimica organica (riflusso, estrazione liquido-liquido, purificazione ed analisi cromatografica) e mette in evidenza il legame tra prodotti naturali e farmaci di interesse terapeutico, preparando il materiale per la successiva sintesi dell’acido acetilsalicilico.
Individuare gli idrogeni acidi nei seguenti composti; nel caso di più idrogeni acidi (divcersi tra loro) stabilire un ordine crescente di acidità.
Esercizio n. 2
Potrebbero i due chetoni otticamente attivi mostrati di seguito andare incontro a racemizzazione a seguito di una catalisi acida o basica? Motivare la risposta.
Esercinio n.3
Quando il 2-metil-1-fenilbutan-1-one è trattato con OD- o con D3O+ in presenza di D2O, esso subisce uno scambio idrogeno-deuterio formando il seguente composto:
Proporre un meccanismo che giustifichi tale comportamento.
Esercizio n. 4
Scrivere il meccanismo per l’epimerizzazione del cis-decalone in trans-decalone che ha luogo in presenza di etossido di sodio in etanolo. Utilizzando le conformazioni a sedia, stabilire perchè il trans-decalone è più stabile del cis-decalone. A tal fine potrebbe essere utile realizzare dei modellini molecolari pe ri due isomeri geometrici.
Esercizio n. 5
Perché per l’alogenazione dei chetoni in ambiente basico è più corretto parlare in termini di “promossa dalle basi” piuttosto che in termini di “base-catalizzata”? Quale base deve essere utilizzata per ottenere buone rese di reazione?
Convertire la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile
Esercizio n. 2
Basandosi sul nome, quale dei seguenti zuccheri non ha un gruppo aldeidico?
A) Idosio
B) Tagatosio
C) Fucosio
D) Xilulosio
E) Cellobiosio
Esercizio n. 3
Il D-xilulosio è un chetopentoso. La sua riduzione con NaBH4 produce D-xilitolo (otticamente inattivo) e D-lixitolo (otticamente attivo). L’altro chetopentoso è il D-ribulosio che produce, in seguito a riduzione, D-ribitolo (otticamente inattivo) e D-lixitolo (sinonimo: D-arabinitolo). Scrivere le strutture dei due chetopentosi e dei tre alditoli che si ottengono dalla loro riduzione.
Esercizio n. 4
Quale dei seguenti zuccheri è un eptulosio?
Esercizio n. 5
Scrivere la struttura di Haworth:
A) del beta-D-ribopiranosio. Il nome IUPAC del D-ribosio è (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraidrossipentanale.
B) beta-D-arabinofuranosio. Il nome IUPAC del D-arabinosio è (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetraidrossipentanale.
Esercizio n. 6
Scrivere l’epimero in 4 dell’ L-mannosio in struttura lineare e in proiezione di Haworth. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni C-3 e C-4. Il mannosio è l’epimero al carbonio 2 del glucosio
Esercizio n. 7
Il D-allosio è l’epimero al C3 del D-glucosio. Un altro epimero del D-glucosio, il D-galattosio, quando viene ridotto con NaBH4, produce il D-galattitolo che è un composto non otticamente attivo. Motivando queste affermazioni, disegnare la struttura del D-galattosio e del D-allosio
Esercizio n. 8
Disegnare la proiezione di Haworth e una conformazione a sedia del metil alfa-D-mannopiranoside (mannosio: epimero al C2 del glucosio).
Chimica Organica-DiSTABiF 
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