Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito
Quale di essi ha una configurazione trans?
Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile
Esercizio n. 2
Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile.
Esercizio n. 3
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano
Esercizio n. 4
Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5
L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.
A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del doppio legame.
Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etenilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il doppio legame. La porzione della molecola che contiene il doppio legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-enil” (per indicare con “-en-” anche la presenza del doppio legame).
Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il doppio legame. Ad esempio, la molecola seguente sarà un 5-butilnon-3-ene.
NB:Per sostituenti più lunghi di due atomi di carbonio, bisogna anche indicare la posizione del doppio legame. Esempi:
NB: a rigore, per il primo dei due composti, bisogna indicare anche la geometria del doppio legame
Una conseguenza di questo aggiornamento e di quello, precedentemente visto, relativo alla priorità del ciclo rispetto ad una catena aperta, è che se una molecola è un cicloalcano che lega una catena carboniosa che presenta un doppio legame, l’idrocarburo principale sarà il cicloalcano. Esempi:
Un ulteriore aggiornamento è relativo all’indicazione della geometria del doppio legame (E/Z). Secondo le indicazioni precedenti, non era necessario indicare tra parentesi la posizione cui faceva riferimento la notazione E/Z quando nella molecola era presente un solo doppio legame. Secondo le regole aggiornate, invece, il numero del carbonio cui fa riferimento la notazione E/Z va sempre indicata. Esempio: (2E)-2-butene.
Nota bene: Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.
Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.
Tutti i dati e le osservazioni fatte nel corso dell’esperienza devono essere riportate a penna sul quaderno di laboratorio.
Prima dell’esperienza successiva sarà necessario redigere una relazione sull’esperienza effettuata.
Cambi di turno sono possibili nei seguenti termini: lo studente (o il gruppo di studenti) che intenda cambiare turno deve trovare la persona disposta a fare il cambio e me lo dovrà comunicare il giorno stesso in cui si terrà la prima esperienza di laboratorio. Una volta effettuato il cambio di turno, non sarà possibile effettuare ulteriori modifiche.
*fanno eccezione gli studenti iscritti al seconda anno in corso nell’a.a. 2020/2021
Primo gruppo
Gli studenti riportati nel seguente elenco sono convocati per il laboratorio domani mattina (21/10/26) alle 9:30
Gli studenti che nella prima prova intercorso di Chimica Organica hanno ottenuto un punteggio inferiore a 12/30, ma superiore a 6/30 (fascia rossa) avranno la possibilità di sostenere una prova orale di recupero martedì 27 ottobre, alle ore 16:00.
La prova verterà sugli stessi argomenti della prima prova intercorso e avrà l’obiettivo di verificare il raggiungimento delle conoscenze e delle competenze fondamentali richieste.
Questa opportunità è pensata per consentire agli studenti di colmare le lacune emerse nella prova scritta e dimostrare i progressi compiuti nella preparazione.
Durante il colloquio sarà importante dimostrare non soltanto di conoscere gli argomenti, ma soprattutto di averne compreso i concetti fondamentali e di saperli applicare attraverso un ragionamento autonomo.
L’ammissione alla seconda prova intercorso sarà subordinata al superamento del colloquio di recupero, che richiederà di dimostrare il raggiungimento di un livello di preparazione almeno equivalente a quello previsto dalla soglia minima della prima prova.
La prenotazione è obbligatoria e dovrà essere effettuata attraverso il seguente modulo:
A seguito della sospensione delle elzioni dei Corsi di Laurea Magistrale per la giornata di domani, si comunica che la prima lezione del corso di Metabolomica Sperimentale si terrà giovedì 22/10 alle ore 15:00
Note preliminari: la challenge sarà attiva per 24 ore dopo la pubblicazione. Solo le risposte complete ottenute entro la scadenza saranno considerate valide. Per questa challenge, non sarete in competizione diretta tra voi, ma tutti coloro che riceveranno un certo punteggio (indicato sotto) riceveranno un certo numero di punti bonus, fino ad un massimo di 3.
Prima di procedere, leggete bene le istruzioni!
AI vs Chimica Organica: chi avrà l’ultima parola? 🤖🧪
L’intelligenza artificiale sembra avere una risposta per tutto. Ma quanto possiamo fidarci delle sue spiegazioni scientifiche? E soprattutto, siamo sempre in grado di riconoscere quando una risposta è corretta, incompleta o sbagliata?
La prima challenge di quest’anno sarà un po’ diversa dal solito: non dovrete semplicemente risolvere un problema di chimica organica, ma mettere alla prova un sistema di intelligenza artificiale e valutarne criticamente le risposte.
E, per rendere la sfida ancora più interessante, potrete ottenere fino a 3 punti bonus sulla prima prova intercorso di Chimica Organica!
🎯 La missione
Scegliete un sistema di intelligenza artificiale generativa (ChatGPT, Gemini, Claude o un altro a vostra scelta) e sottoponetegli esattamente il seguente quesito, senza modificarlo o aggiungere istruzioni.
🧩 Il quesito
È possibile individuare due molecole organiche neutre con formula molecolare C₅H₁₀O₂, aventi un solo grado di insaturazione corrispondente a un legame π (sono quindi escluse le strutture cicliche), che soddisfino contemporaneamente tutte le seguenti condizioni?
Presentano lo stesso numero di legami σ e π.
Presentano lo stesso numero di atomi per ciascun tipo di ibridazione.
Presentano lo stesso numero complessivo di coppie elettroniche non condivise.
Tutti gli atomi rispettano la regola dell’ottetto e hanno carica formale nulla.
Le due molecole sono isomeri costituzionali, cioè differiscono per la connettività degli atomi e non semplicemente per la loro disposizione nello spazio.
Presentano una diversa distribuzione della polarità e/o proprietà acido-base differenti.
Se ritieni possibile individuare una coppia di molecole che soddisfi tutti i requisiti:
Proponi le relative strutture di Lewis.
Verifica esplicitamente ogni condizione.
Spiega in che modo la diversa connettività degli atomi possa influenzare la polarità molecolare e/o le proprietà acido-base.
Stabilisci se sia possibile prevedere con certezza quale delle due molecole abbia il momento dipolare maggiore, motivando la risposta e distinguendo ciò che si può dedurre dalle strutture da ciò che richiederebbe ulteriori informazioni.
Se ritieni che non sia possibile, fornisci una dimostrazione della tua conclusione.
🔎 La vera challenge comincia adesso!
Avete ottenuto una risposta. Ma è davvero corretta?
Il vostro compito sarà mettere alla prova il ragionamento dell’AI, verificando che la soluzione proposta rispetti tutti i vincoli e che le conclusioni siano scientificamente fondate.
Potrete rivolgere all’AI al massimo quattro ulteriori domande, scegliendole liberamente.
Potete chiedere chiarimenti, mettere in discussione un’affermazione, proporre un’obiezione o verificare la coerenza di una spiegazione.
Attenzione: non potete modificare il quesito iniziale, fornire deliberatamente informazioni chimiche false o chiedere all’AI di produrre una risposta sbagliata.
Non è necessario utilizzare tutte e quattro le domande disponibili: potrete anche decidere di fermarvi prima, motivando la vostra scelta.
🧪 Il verdetto
Al termine della conversazione dovrete formulare il vostro giudizio scientifico.
L’AI ha risolto correttamente il problema? Ha commesso errori? Ha fornito spiegazioni incomplete o non sufficientemente giustificate? Ha modificato le proprie conclusioni durante la conversazione?
Ogni osservazione dovrà essere motivata utilizzando i concetti di chimica affrontati durante il corso.
Non è necessario riuscire a far sbagliare l’AI: anche dimostrare che una soluzione è corretta richiede una verifica rigorosa.
📩 Cosa consegnare
L’elaborato dovrà contenere:
Il nome del sistema di intelligenza artificiale utilizzato.
La conversazione completa, comprensiva del quesito iniziale e delle eventuali quattro domande successive.
La verifica dei vincoli strutturali richiesti.
L’individuazione e la spiegazione di eventuali errori, imprecisioni o contraddizioni.
Il vostro verdetto finale, accompagnato da una motivazione scientifica.
La challenge prevede un punteggio massimo di 100 punti, assegnati secondo i seguenti criteri:
Criterio
Punti
Verifica dei vincoli strutturali: correttezza e completezza della verifica delle strutture proposte dall’AI (formula molecolare, legami, ibridazione, coppie elettroniche e cariche formali).
30
Qualità delle domande rivolte all’AI: capacità di formulare domande pertinenti, mirate e utili a mettere alla prova la coerenza delle risposte.
20
Analisi critica delle risposte: capacità di individuare errori, imprecisioni, contraddizioni o passaggi non adeguatamente giustificati, distinguendoli dalle affermazioni corrette.
25
Rigore del ragionamento chimico: correttezza delle argomentazioni, uso appropriato dei concetti studiati e capacità di sostenere le proprie conclusioni.
20
Chiarezza della presentazione: organizzazione, completezza e comprensibilità dell’elaborato.
5
Totale
100
Alcune precisazioni importanti:
Ogni affermazione di errore non adeguatamente dimostrata, oppure basata su un’interpretazione chimica scorretta, non riceverà punti nella relativa categoria. Non saranno quindi premiati errori inesistenti o contestazioni prive di fondamento.
La scelta del sistema di intelligenza artificiale non influenzerà il punteggio: utilizzare un modello meno accurato non costituirà un vantaggio.
Non saranno assegnati punti aggiuntivi per il semplice fatto di aver ottenuto una risposta sbagliata dall’AI. Sarà valutata la capacità di riconoscere, verificare e discutere criticamente le risposte, siano esse corrette o errate.
🎁 Bonus sulla prima prova intercorso
Il punteggio ottenuto nella challenge sarà convertito in un bonus fino a un massimo di 3 punti sulla prima prova intercorso di Chimica Organica, secondo la seguente scala:
Punteggio challenge
Bonus
0–39
0 punti
40–54
0,5 punti
55–69
1 punto
70–79
1,5 punti
80–89
2 punti
90–94
2,5 punti
95–100
3 punti
Condizione per l’attribuzione del bonus
Per ottenere un bonus superiore a 1 punto, l’elaborato dovrà contenere una verifica completa e scientificamente corretta di tutti i vincoli strutturali previsti dal quesito, senza errori concettuali sostanziali.
Qualora questa condizione non sia soddisfatta, il bonus attribuibile non potrà superare 1 punto, indipendentemente dal punteggio complessivo ottenuto nella challenge.
Questa condizione si applica indipendentemente dalla correttezza della risposta fornita dall’intelligenza artificiale: sarà valutata la capacità dello studente di verificarla e discuterla criticamente.
La partecipazione alla challenge è facoltativa e il mancato svolgimento non comporterà alcuna penalizzazione sulla prova intercorso.
🤖 Chi avrà l’ultima parola?
Una risposta convincente non è necessariamente una risposta corretta. E una risposta corretta non è necessariamente accompagnata da un ragionamento valido.
La vera sfida non è dimostrare che l’intelligenza artificiale sbaglia, ma dimostrare di saper valutare criticamente ciò che afferma.
3) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.
4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
6) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.
7) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano
8) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo b) 2,2-dibromo-4-metilesano
Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC
Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore.
*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostituita e che contenga il gruppo funzionale
NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale e che non contengono legami multipli. Per composti polifunzionali e in presenza di legami multipli sarà necessario fare ulteriori valutazioni.
Far riferimento al testo per le indicazioni su come costruire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio. Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta).
Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.
NOTA: nella lezione del 6/10/2026 non sono stati introdotti nè i cicloalcani, nè i gruppi funzionali. Quindi, per ora, seguite la mappa, rispondendo “no” alle prime due domande. LA MAPPA INTERA SARà UTILE DOPO LA LEZIONE DI GIOVEDì 8/10/2026
Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.
Esercizio n. 4
Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:
(a) l’H3O+ è un acido più forte dell’ NH4+;
(b) l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;
(c) l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;
(d) l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;
(e) i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [(CH3)2C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.
Esercizio n. 5
Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.
Esercizio n. 6
In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:
(a) acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);
Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici:
Esercizio 2
Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC (se è possibile in base agli argomenti studiati fino ad ora) a un alcano o ad un cicloalcano di formula:
(a) C8H18 contenente solo idrogeni primari
(b) C6H12 contenente solo idrogeni secondari
(c) C6H12 contenente solo idrogeni primari e terziari
(d) C8H14 contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari
(e) C10H22 contenente solo carboni primari e terziari
(f) C8H16 contenente solo idrogeni primari e secondari
(g) C12H24 contenente solo idrogeni primari e secondari
(h) C9H18 contenente solo idrogeni primari
(i) C7H10 contenente solo idrogeni secondari
(l) C8H14 contenente solo idrogeni primari e secondari
L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.
You must be logged in to post a comment.