Author Archives: antoniofiorentino

Ancora esercizi sulla Stereochimica

Esercizio n. 1

Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali

Esercizio n. 2

Classificare le seguenti coppie di strutture come stereoisomeri, conformeri o isomeri strutturali 

Esercizio n. 3

Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher.

 

Esercizio n. 4

Per ognuna delle seguenti molecole indicare se è chirale o achirale. Nel caso di molecole chiari, indicare il numero di centri chirali

Stereochimica

Esercizio n. 1

Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono enantiomeri o identiche.

Esercizio n. 3

Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4

Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5

Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.

Esercizio n. 6

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

CdLM Farmacia – Risultati prima prova intercorso

Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).

Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.

Con il colore arancione/rosso s’intende prova non superata (rosso, grave insufficienza).

Nella lezione di mercoledì 3 novembre saranno date indicazioni sul recupero della prova per coloro che non hanno potuto partecipare e per coloro che non hanno superato il compito del 28 ottobre.

Sarà possibile discutere gli argomenti del compito: seguiranno indicazioni del docente

Conformazioni di alcani e cicloalcani

…in preparazione della prossima (molto prossima!) prova intercorso

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesamo.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesamo.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesamo.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Turni Laboratorio didattico di Chimica Organica – FARMACIA

1° TURNO

2° TURNO

  1. A48001724
  2. A48001905
  3. A48001747
  4. A48001857
  5. A48001749
  6. A48001841
  7. A48001842
  8. A48001732
  9. A48001725
  10. A48001874
  11. A48001838
  12. A48001814
  13. A48001787
  14. A48001754
  15. A48001816
  16. A48001858
  17. A48001788
  18. A48001755
  19. A48001867
  20. A48001757
  21. A48001909 
  22. A48001808
  23. A48001758
  1. A48001893
  2. A48001759
  3. A48001901
  4. A48001734
  5. A48001818
  6. A48001791
  7. A48001726
  8. A48001792
  9. A48001793
  10. A48001907
  11. A48001735
  12. A48001795
  13. A48001761
  14. A48001762
  15. A48001815
  16. A48001873
  17. A48001727
  18. A48001766
  19. A48001767
  20. A48001885
  21. A48001862
  22. A48001769
  23. A48001891

3° TURNO

4° TURNO

  1. A48001770
  2. A48001863
  3. A48001823
  4. A48001772
  5. A48001839
  6. A48001875
  7. A48001740
  8. A48001824
  9. A48001774
  10. A48001825
  11. A48001848
  12. A48001880
  13. A48001728
  14. A48001883
  15. A48001775
  16. A48001879
  17. A48001776
  18. A48001887
  19. A48001777
  20. A48001840
  21. A48001888
  22. A48001742
  23. A48001801
  1. A48001743
  2. A48001849
  3. A48001900
  4. A48001779
  5. A48001837
  6. A48001780
  7. A48001782
  8. A48001865
  9. A48001784
  10. A48001812
  11. A48001850
  12. A48001854
  13. A48001828
  14. A48001729
  15. A48001785
  16. A48001829
  17. A48001868
  18. A48001866
  19. A48001786
  20. A48001899
  21. A48001806

I PROVA INTERCORSO FARMACIA

PER PRENOTARSI ALLA PRIMA PROVA INTERCORSO E’ NECESSARIO UTILIZZARE IL SEGUENTE LINK:

  • Il superamento delle prove intercorso comporta l’ammissione diretta all’esame orale
  • Per l’esonero dell’esame scritto, sarà possibile utilizzare le prove intercorso fino a ottobre 2022 (per gli studenti iscritti al secondo anno)
  • Possono sostenere le prove intercorso tutti coloro che seguono il corso in presenza o a distanza, iscritti in corso o ad anni successivi al secondo.
  • Il superamento della prima prova comporta l’ammissione alla seconda
  • Per essere ammessi alla prova non bisogna avere più di due assenze ai corsi
  • Coloro che non hanno ancora superato l’esame di chimica generale, possono sostenere le prove intercorso. L’esame di Chimica Generale ed Inorganica è comunque propedeutico all’esame di Chimica Organica.

Struttura e proprietà delle molecole organiche

Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp2;

f) un atomo di carbonio ibridato sp3;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 4

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.

Nomenclatura Alcani e Cicloalcani

Esercizio n.1

Denominate le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

Esercizio n.2

Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è denominate la molecola in modo corretto.

A 2,3,4-trimetil-4-butileptano

B 2-metil-3-propilpentano

C 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

D 4-ter-butil-5-isopropilesano

E 4-(2-etilbutil)decano

F 2,4,4,trimetilpentano

G 4-sec-butileptano

H isoeptano

I 2,2-dimetilpentano

Esercizio n.3

Denominate i seguenti cicloalcani secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

Struttura di Lewis – Acidità e basicità

Esercizio n. 1

Scrivete le formule di Lewis dei seguenti composti: (a) SOCl2; (b) COCl2; (c) C2HCl; (d) C2H3I; (e) PCl3; (f) POCl3.

Esercizio n. 2

Disegnate la struttura di Lewis e calcolare la carica formale di ogni atomo diverso dall’idrogeno nelle seguenti specie: (a) HNO2; (b) CH3OSO3H (c) CH3NH3+; (d) HCO3

Esercizio n. 3

Quale, tra gli ossigeni evidenziati nelle seguenti specie, presenta una carica formale +1?

Esercizio n. 4

Disponete i legami indicati nei seguenti composti in ordine di lunghezza crescente, fornendo una adeguata spiegazione

Esercizio n. 5

Indicare quale dei seguenti composti ha momento dipolare = 0: (a) NF3; (b) Cl2; (c) HBr; (d) BBr3; (e) CHCl3 (f) BeCl2.

Esercizio n. 6

Per ogni coppia di molecole o ioni, indicate la base o l’acido più forte e scrivere la sua struttura di Lewis:

(a) CH3S o CH3O

(b) CH3NH o CH3O

(c) CH3COO e OH

(d) CH3CH2O e H

(e) NH3 o OH

(f) CH3COO o HCO3

(g) HSO4 o OH

(h) OH o Br

Esercizio n. 7

Spiegate il fatto che l’acido nitroacetico O2NCH2COOH (pKa 1,68) è un acido nettamente più forte dell’acido acetico, CH3COOH (pKa 4,76).

Esercizio n. 8

Scrivete le equazioni relative alle reazioni che i composti elencati di seguito possono dare rispettivamente con AlCl3 (acido di Lewis) e con H2SO4 (acido protico forte): (a) CH3NHCH3; (b) H2C=O; (c) CH3OH; (d) CH3CH2SCH2CH3

Esercizio n. 9

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 10

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di basicità crescente

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