Category Archives: Chimica Organica – Scienze Ambientali

Ammissioni agli esami orali

I seguenti studenti hanno superato le 4 prove intercorso e sono ammessi alla prova orale di chimica organica prevista tutti i martedì della finestra d’esame gennaio-marzo.

Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato le prove con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo sono ammessi alla prova orale con riserva.

Per prenotarsi all’orale, gli studenti devono contattare il docente mediante e-mail e sulla chat della piattaforma MS-Teams.

Tutti gli altri studenti possono prenotarsi sul sito web delle prenotazioni della prova scritta che si terrà il 26 gennaio, il 16 febbraio e il 2 marzo.

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

  1. Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
  1. (R)-2-bromobutano + HO
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O 
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O

2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?

3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?

4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)

  1. Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
  2. Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
  3. Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?

5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE

  1. Scrivere i prodotti delle reazioni dell’1-Bromopropano con ciascuno dei seguenti reagenti:

a)  KOH

b)  H2O

c)  NaCN

d)  NH3

e)  Cl2

f)   KF

2. Prevedere la struttura dell’alchene che si forma come prodotto principale nelle reazioni E2 dei seguenti alogenuri alchilici:

a) 3-Bromo-3-etilpentano     +     KOH

b) Clorocicloesano    +    NaOH

c) 2-Bromo-3-metilbutano   +   KOH

d) 1-Cloro-metilciclopentano   +   KOH

e) 2-Bromobutano   +  CH3CH2ONa

f)  meso-2,3-Dibromobutano   +   KOH

g) dl-2,3-Dibromobutano   +   KOH

h) 2-Bromo-2-metilbutano   +   EtONa

i)  1-Clorometilcicloesano   +   EtONa

3. Indicare il nome dei prodotti di sostituzione delle seguenti reazioni:

a) (S)-2-Clorobutano   +   OH-

b) Bromuro di cis-3-metilciclopentene   +   CN- 

c) (R)-2-Iodobutano   +   CH3CH2O- 

d) Cloruro di (S)-1-feniletile   +   H2O

RISULTATI SECONDA PROVA INTERCORSO

Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.

REAZIONI DEGLI ALCHENI

  1. Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico. Illustrare la stereochimica

2-metil-1-butene                                       2-clorometil-1-butene

2-trifluorometil-1-butene                          2-cloro-1-butene

(E)-3-metil-2-pentene                                (E)-1-cloro-2-metil-1-butene

(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene                        (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene

(3R)-1,3-dimetilciclopentene                      (4S)-1,4-dimetilciclopentene

(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene

2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.

a) Propene                                              b) Ciclopentene

c) 1-Metilciclopentene                           d) (2E)-3-Metil-2-pentene

e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                      f. ) 1-Metilcicloesene

3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni

ALLENAMENTO PER LA PROVA INTERCORSO del 1° dicembre – 2 parte

  1. Quale delle seguenti proiezioni di Fischer non corrisponde alla struttura prospettica dell’1-bromoetanolo mostrata?

2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola?

3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata?

4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture:

5. Indica la configurazione R, S, E, Z, o “achirale” ai centri indicati dalle frecce

6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

ALlenamento per la prova intercorso Del 1° dicembre

  1. Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso

2. Quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura?

3. Di seguito è riportata la struttura del dolcificante aspartame.

  • Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta.
  • Quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura?

4. Per il composto B dell’esercizio n. 1, rappresentare:

  • una proiezione di Fischer
  • una proiezione di Newman (legame C2-C3) sfalsata
  • una struttura a cavalletto sfalsata
  • una struttura a cavalletto eclissata

5. Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher

5. Osservando il seguente diagramma di coordinata per la reazione che da A porta a D, rispondere alle seguenti domande

  • quanti intermedi ci sono nella reazione ?                                                                   
  • quanti stati di transizione ci sono?                                                                             
  • qual è lo stadio più veloce nella reazione´                                                                  
  • chi è più stabile A o D?                                                                                               
  • qual è il reagente nello stadio determinante la velocità?                                             
  • il primo stadio  della reazione è esoergonico o endoergonico?         
  • la reazione, nel complesso, è esoergonica o endoergonica?                             

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