Chimica Organica-DiSTABiF

1. Quale delle seguenti proiezioni di Fischer non corrisponde alla struttura prospettica dell’1-bromoetanolo mostrata?

2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola?

3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata?

4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture:

5. Indica la configurazione R, S, E, Z, o “achirale” ai centri indicati dalle frecce

6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

1. Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso

2. Quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura?

3. Di seguito è riportata la struttura del dolcificante aspartame.

• Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta.

• Quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura?

4. Per il composto B dell’esercizio n. 1, rappresentare:

• una proiezione di Fischer
• una proiezione di Newman (legame C2-C3) sfalsata
• una struttura a cavalletto sfalsata
• una struttura a cavalletto eclissata

5. Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher

5. Osservando il seguente diagramma di coordinata per la reazione che da A porta a D, rispondere alle seguenti domande

• quanti intermedi ci sono nella reazione ?                                                                   
• quanti stati di transizione ci sono?                                                                             
• qual è lo stadio più veloce nella reazione´                                                                  
• chi è più stabile A o D?                                                                                               
• qual è il reagente nello stadio determinante la velocità?                                             
• il primo stadio  della reazione è esoergonico o endoergonico?         
• la reazione, nel complesso, è esoergonica o endoergonica?                             

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Regolamento:

• Vincerà la sfida (1 punto di bonus) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
• La risposta va inserita nei commenti al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore sarà annunciato martedì a lezione.

Nella struttura riportata in alto, individuate un esempio esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o di legami:

(a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato

(b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato

(c) un legame covalente quasi apolare

(d) un atomo di carbonio ibridato sp

(e). un atomo di carbonio ibridato sp²

(f) un atomo di carbonio ibridato sp³

(g) un legame tra atomi con ibridazione diversa

(h) il legame più corto della molecola

(i) il legame più lungo della molecola

(l) il numero di carboni primari presenti nella molecola

(l) il numeto di carboni terziari presenti nella molecola

(m) l’atomo di idrogeno più acido nella molecola

(n) gli orbitali coinvolti nel legame tra i carboni 17 e 20

(o) gli orbitali coinvolti nel legame tra il carbonio 3 e l’azoto