ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

ESERCIZIO 1

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

Quale di essi ha una configurazione trans?  ________

Quale non presenta sostituenti in equatoriale? ________

Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche? ________

Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile________

ESERCIZIO 2

Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile

ESERCIZIO 3

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

ESERCIZIO 4

Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi non è corretto

2-metilciclopentano

cis 2-cloro-2-etilciclobutano

3,3-dimetil-6-etilottano

ESERCIZIO 5

Elenca i seguenti acidi in ordine crescente di acidità motivando la risposta

12 comments

  • Maria Teresa Petito

    ESERCIZIO 1:
    a) E
    b) B
    c) Prof, non sono convinta, credo 2

    ESERCIZIO 3:
    prima fila, la seconda

    ESERCIZIO 4:
    metilciclopentano: visto che c’è un solo sostituente si deve trovare sul carbonio 1
    cis 1-cloro-2-etilciclobutano: in quanto non possiamo avere due sostituenti sul carbonio 2
    6-etil-3,3-dimetilottano: non era in ordine alfabetico

    ESERCIZIO 5
    A-C-D-B.
    B è più acido in quanto la base coniugata vista la presenza di tre atomi di fluoro(alogeno + elettronegativo), stabilizza maggiormente l’elettrone in più e per effetto induttivo, la base coniugata risulta la più stabile(di conseguenza B è l’acido più forte) ; stesso motivo per D, ci sono due atomi di fluoro, inoltre S è più grande di O. Infine, C è più acido di A in quanto presenta l’atomo di fluoro.

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  • Elisabetta Gaudiano

    Esercizio 1
    1.E
    2.B
    3.D
    4.2
    Esercizio 4
    1. Perché in un ciclo con un sostituente, al sostituente viene assegnata la posizione 1
    2. Essendo gli unici due sostituenti sullo stesso carbonio, a questo viene assegnato l’1 come posizione
    3. Dovendo scegliere la catena più ramificata il nome esatto è 2,5-dietil-2-metileptano

    ESERCIZIO 5
    A-D-B-C
    Per l’effetto induttivo il fluoro è il più elettronegativo e maggiore sono gli atomi di fluoro più aumenta l’elettronegatività, rendendo così la molecola più stabile e quindi un acido più forte.

    ESERCIZIO 3
    La seconda della prima fila

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  • Elisabetta Gaudiano

    *Mi correggo il 3 dell’esercizio 4 è sbagliato perché in ordine alfabetico viene prima l’etile e poi il metile

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  • Elisabetta Gaudiano

    Mi correggo per quanto riguarda l’esercizio 5 ho dato la spiegazione giusta ma poi ho sbagliato l’ordine
    A D C B

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  • Amalia Coronella

    ESERCIZIO 1:
    a) E
    b) B
    c) D
    d) 2

    ESERCIZIO 3:
    La seconda, prima fila.

    ESERCIZIO 4:
    metilciclopentano: visto che c’è un solo sostituente si deve trovare sul carbonio 1
    cis 1-cloro-2-etilciclobutano: non possiamo avere due sostituenti sul carbonio 2
    6-etil-3,3-dimetilottano: non era in ordine alfabetico

    ESERCIZIO 5
    A-C-D-B.
    B è più acido in quanto la base coniugata presenta tre atomi di fluoro(alogeno + elettronegativo) e quindi stabilizza l’elettrone in più e per effetto induttivo. D, ci sono due atomi di fluoro, inoltre S è più grande di O. Infine, C è più acido di A in quanto presenta l’atomo di fluoro.

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  • Annalisa Cozzolino

    ES. 1
    Domanda 1 = D
    Domanda 2 = B
    Domanda 3 = D
    Domanda 4 = 2

    ES. 3 La seconda figura della prima fila

    ES. 4
    – numerazione sbagliata
    – numerazione sbagliata, e non possiamo avere due sostituenti proiettati nella stessa direzione sullo stesso C.
    – non è rispettato l’ordine alfabetico

    ES. 5
    A-C-D-B
    Bisogna guardare l’elettronegatività dei sostituenti. Quelli più elettronegativi sono capaci di attirare a sè piu elettroni attraverso il legame sigma. EFFETTO ELETTRON-ATTRATTORE

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  • Gianluigi Minerva

    1
    1) D
    2) B
    3) D
    4) 2

    2
    B

    4
    numerazione sbagliata
    numerazione sbagliata
    non è rispettato l’ordine alfabetico

    ES. 5
    A-C-D-B
    Bisogna guardare l’altronegatività

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  • Maria Rosaria Carriero

    ESERCIZIO 1
    1) E
    2) B
    3) D
    4) 2 interazioni gauche

    ESERCIZIO 4
    1) numerazione errata poiché essendoci un solo sostituente, esso deve necessariamente trovarsi sul carbonio 1 -> metilciclopentano
    2) numerazione errata poiché il composto presenta un isomero cis- quindi il numero dei carboni a cui i due sostituenti sono legati deve essere diverso.
    3) ordine alfabetico errato, in quanto etil- deve essere posto prima di metil- -> 6-etil-3,3-dimetilottano

    ESERCIZIO 5
    L’ordine di acidità crescente dei composti è: A-C-D-B
    I composti C,D,B sono più acidi del composto A poiché tutti e tre presentano l’’atomo di fluoro, il quale essendo un elemento molto elettronegativo conferisce al composto maggiore stabilità e di conseguenza una maggiore acidità. B è il composto più acido perché rispetto agli altri composti presenta tre atomi di fluoro, ciò gli conferisce maggiore acidità.

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  • Noemi Persico

    ESERCIZIO 1) E
    B
    D
    2 interazioni gauche
    ESERCIZIO 4) PUNTO 1= numerazione sbagliata perché essendo presente un unico costituente deve trovarsi necessariamente nella posizione 1 e quindi il nome sarà metilciclopentano
    PUNTO 2= numerazione sbagliata poiché il numero dei carboni a cui sono legati i sostituenti deve essere diverso presentando il composto un isomero cis
    PUNTO 3=numerazione sbagliata poiché dobbiamo rispettare l’ordine alfabetico dei sostituenti e quindi il nome sarà 6-etil-3,3-dimetilottano.
    ESERCIZIO 5) L’ordine crescente di acidità dei seguenti composti sarà:
    A C D B, perché C D B presentano il fluoro che è un elemento molto elettronegativo conferendo ai composti maggiore acidità rispetto al composto A; inoltre il composto B è il più acido tra i quattro composti in quanto presenta tre atomi di fluoro rendendo il composto più elettronegativo , il più stabile e quindi il più acido.

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  • Fabiana Pezzella

    1
    1)E
    2)B
    3)D
    4)2

    4
    1)numerazione errata poichè l’unico sostituente deve trovarsi sul carbonio 1 (metilciclopentano)
    2)numerazione errata poichè non si possono avere due sostituenti sullo stesso carbonio essendo un isomero -cis
    3)non viene rispettato l’ordine alfabetico (6-etil-3,3-dimetilottano)

    5
    L’ordine crescente di acidità è: A-C-D-B. La presenza del fluoro in C-D-B conferisce maggior acidità rispetto ad A ; B è il più acido tra i composti poichè presenta tre atomi di fluoro rendendo il composto più elettronegativo e più stabile

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