ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE
ESERCIZIO 1
Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito
Quale di essi ha una configurazione trans? ________
Quale non presenta sostituenti in equatoriale? ________
Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche? ________
Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile________
ESERCIZIO 2
Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile
ESERCIZIO 3
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano
ESERCIZIO 4
Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi non è corretto
2-metilciclopentano
cis 2-cloro-2-etilciclobutano
3,3-dimetil-6-etilottano
ESERCIZIO 5
Elenca i seguenti acidi in ordine crescente di acidità motivando la risposta
Chimica Organica-DiSTABiF 
ESERCIZIO 1:
a) E
b) B
c) Prof, non sono convinta, credo 2
ESERCIZIO 3:
prima fila, la seconda
ESERCIZIO 4:
metilciclopentano: visto che c’è un solo sostituente si deve trovare sul carbonio 1
cis 1-cloro-2-etilciclobutano: in quanto non possiamo avere due sostituenti sul carbonio 2
6-etil-3,3-dimetilottano: non era in ordine alfabetico
ESERCIZIO 5
A-C-D-B.
B è più acido in quanto la base coniugata vista la presenza di tre atomi di fluoro(alogeno + elettronegativo), stabilizza maggiormente l’elettrone in più e per effetto induttivo, la base coniugata risulta la più stabile(di conseguenza B è l’acido più forte) ; stesso motivo per D, ci sono due atomi di fluoro, inoltre S è più grande di O. Infine, C è più acido di A in quanto presenta l’atomo di fluoro.
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Prof, mi potrebbe dire se devo correggere qualcosa? Grazie in anticipo
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Esercizio 1
1.E
2.B
3.D
4.2
Esercizio 4
1. Perché in un ciclo con un sostituente, al sostituente viene assegnata la posizione 1
2. Essendo gli unici due sostituenti sullo stesso carbonio, a questo viene assegnato l’1 come posizione
3. Dovendo scegliere la catena più ramificata il nome esatto è 2,5-dietil-2-metileptano
ESERCIZIO 5
A-D-B-C
Per l’effetto induttivo il fluoro è il più elettronegativo e maggiore sono gli atomi di fluoro più aumenta l’elettronegatività, rendendo così la molecola più stabile e quindi un acido più forte.
ESERCIZIO 3
La seconda della prima fila
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*Mi correggo il 3 dell’esercizio 4 è sbagliato perché in ordine alfabetico viene prima l’etile e poi il metile
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Mi correggo per quanto riguarda l’esercizio 5 ho dato la spiegazione giusta ma poi ho sbagliato l’ordine
A D C B
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ESERCIZIO 1:
a) E
b) B
c) D
d) 2
ESERCIZIO 3:
La seconda, prima fila.
ESERCIZIO 4:
metilciclopentano: visto che c’è un solo sostituente si deve trovare sul carbonio 1
cis 1-cloro-2-etilciclobutano: non possiamo avere due sostituenti sul carbonio 2
6-etil-3,3-dimetilottano: non era in ordine alfabetico
ESERCIZIO 5
A-C-D-B.
B è più acido in quanto la base coniugata presenta tre atomi di fluoro(alogeno + elettronegativo) e quindi stabilizza l’elettrone in più e per effetto induttivo. D, ci sono due atomi di fluoro, inoltre S è più grande di O. Infine, C è più acido di A in quanto presenta l’atomo di fluoro.
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ES. 1
Domanda 1 = D
Domanda 2 = B
Domanda 3 = D
Domanda 4 = 2
ES. 3 La seconda figura della prima fila
ES. 4
– numerazione sbagliata
– numerazione sbagliata, e non possiamo avere due sostituenti proiettati nella stessa direzione sullo stesso C.
– non è rispettato l’ordine alfabetico
ES. 5
A-C-D-B
Bisogna guardare l’elettronegatività dei sostituenti. Quelli più elettronegativi sono capaci di attirare a sè piu elettroni attraverso il legame sigma. EFFETTO ELETTRON-ATTRATTORE
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1
1) D
2) B
3) D
4) 2
2
B
4
numerazione sbagliata
numerazione sbagliata
non è rispettato l’ordine alfabetico
ES. 5
A-C-D-B
Bisogna guardare l’altronegatività
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Es3*)B
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ESERCIZIO 1
1) E
2) B
3) D
4) 2 interazioni gauche
ESERCIZIO 4
1) numerazione errata poiché essendoci un solo sostituente, esso deve necessariamente trovarsi sul carbonio 1 -> metilciclopentano
2) numerazione errata poiché il composto presenta un isomero cis- quindi il numero dei carboni a cui i due sostituenti sono legati deve essere diverso.
3) ordine alfabetico errato, in quanto etil- deve essere posto prima di metil- -> 6-etil-3,3-dimetilottano
ESERCIZIO 5
L’ordine di acidità crescente dei composti è: A-C-D-B
I composti C,D,B sono più acidi del composto A poiché tutti e tre presentano l’’atomo di fluoro, il quale essendo un elemento molto elettronegativo conferisce al composto maggiore stabilità e di conseguenza una maggiore acidità. B è il composto più acido perché rispetto agli altri composti presenta tre atomi di fluoro, ciò gli conferisce maggiore acidità.
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ESERCIZIO 1) E
B
D
2 interazioni gauche
ESERCIZIO 4) PUNTO 1= numerazione sbagliata perché essendo presente un unico costituente deve trovarsi necessariamente nella posizione 1 e quindi il nome sarà metilciclopentano
PUNTO 2= numerazione sbagliata poiché il numero dei carboni a cui sono legati i sostituenti deve essere diverso presentando il composto un isomero cis
PUNTO 3=numerazione sbagliata poiché dobbiamo rispettare l’ordine alfabetico dei sostituenti e quindi il nome sarà 6-etil-3,3-dimetilottano.
ESERCIZIO 5) L’ordine crescente di acidità dei seguenti composti sarà:
A C D B, perché C D B presentano il fluoro che è un elemento molto elettronegativo conferendo ai composti maggiore acidità rispetto al composto A; inoltre il composto B è il più acido tra i quattro composti in quanto presenta tre atomi di fluoro rendendo il composto più elettronegativo , il più stabile e quindi il più acido.
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1
1)E
2)B
3)D
4)2
4
1)numerazione errata poichè l’unico sostituente deve trovarsi sul carbonio 1 (metilciclopentano)
2)numerazione errata poichè non si possono avere due sostituenti sullo stesso carbonio essendo un isomero -cis
3)non viene rispettato l’ordine alfabetico (6-etil-3,3-dimetilottano)
5
L’ordine crescente di acidità è: A-C-D-B. La presenza del fluoro in C-D-B conferisce maggior acidità rispetto ad A ; B è il più acido tra i composti poichè presenta tre atomi di fluoro rendendo il composto più elettronegativo e più stabile
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