WEEKEND ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS SCIENZE AMBIENTALI
Regolamento:
- Vincerà la sfida (1 punto di bonus) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore sarà annunciato martedì a lezione.
Chimica Organica-DiSTABiF 
Il conformero a più bassa energia dell’1,2-etanditiolo è quello mostrato in figura poiché in questo caso i 2 gruppi ingombranti (SH-SH) si trovano alla massima distanza possibile (180 gradi). Di conseguenza, la tensione sterica che si va a creare risulta inferiore rispetto a quella che si creerebbe nelle altre 2 strutture sfalsate dove i gruppi ingombranti risultano più vicini (angolo di 60 gradi). Questo tipo di tensione sterica è detta interazione anti. Quando, invece, i legami che portano i gruppi ingombranti formano un angolo di 60 gradi, la conformazione prende il nome di gauche.
Nel caso dell’1,2-etandiolo quella mostrata in figura è una conformazione eclissata. In generale, una conformazione eclissata presenta un’energia maggiore rispetto a una conformazione sfalsata dovuta a una maggiore vicinanza di atomi o gruppi atomici che vengono a trovarsi così vicini che le loro nuvole elettroniche iniziano a respingersi. Tuttavia vi possono essere fattori, come in questo caso la presenza di legami idrogeno intermolecolari tra i gruppi OH, che diminuiscono la repulsione elettrostatica conferendo al conformero una maggiore stabilità. Questo spiega perché la struttura mostrata in figura sia il conformero a più bassa energia nonostante la vicina dei 2 gruppi OH
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Il conformero a più bassa energia del 1,2-etanditiolo in quanto i due gruppi SH che sono i più ingombranti si trovano ad una distanza maggiore rispetto ad una struttura eclissata risentendo meno dell’ingombro sterico.
Il conformero a più bassa energia dell’ 1,2-etandiolo è il primo,infatti per quanti aumenti l’angolo di legame,diminuisce la tensione torsionale.
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Il conformero a più bassa energia dell’1,2-etanditiolo è quello mostrato in figura perchè i gruppi (SH-SH) si trovano nel punto più lontano possibile e quindi la tensione sterica risulta essere minore dando vita ad un conformero anti. Viceversa, nel momento in cui i gruppi sostituenti sono molto vicini tra loro formando un’angolazione di 60 gradi, la tensione sterica risulta essere molto elevata , infatti questa struttura eclissata prenderà il nome di conformero gauche.
Il conformero a più bassa energia dell’1-2 etandiolo è quello mostrato in figura perchè ,nonostante i due gruppi sostituenti (OH-OH) siano vicini tra loro creando una tensione sterica molto elevata, ci sono alcuni fattori come i legami a idrogeno intermolecolari che agiscono tra i gruppi OH rendendo tale struttura la più stabile.
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• Il primo conformero 1,2-etanditiolo a più bassa energia é quello rappresentato in figura poiché i due gruppi SH si trovano alla massima distanza (180°), per cui la
tensione sterica tra le due nuvole elettroniche è minore; ciò significa che questo è il conformero più stabile ed a più bassa energia.
• Il secondo conformero 1,2-etandiolo a più bassa energia é quello rappresentato in figura, poiché nonostante si noti la conformazione eclissata e la vicinanza dei gruppi OH che possono respingersi, la presenza dei legami a idrogeno tra gli OH conferisce al conformero una maggiore stabilità.
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-Nel primo composto, il confermo del 1,2-etanditiolo a più bassa energia è proprio quello mostrato in figura perchè i due gruppi (SH-SH) si trovano ad distanza maggiore, infatti formano un angolo di 180°, per cui, la tensione sterica che si crea tra le due nuvole elettroniche è minore, ciò significa che il conformero è quello più stabile e di conseguenza quello a più bassa energia.
-Nel secondo composto, il conformero del 1,2-etandiolo a più bassa energia è quello mostrato in figura, in quanto, nonostante la conformazione eclissata (conformazione a più alta energia) e la vicinanza dei due OH che potrebbero respingersi, la presenza dei legami ad idrogeno tra gli OH, però, da al conformero maggiore stabilità e di conseguenza è quello a più bassa energia.
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Il conformero a più bassa energia dell’1,2-etanditiolo è quello in figura in quanto i due gruppi ingombranti SH si trovano ad una distanza massima di 180°. Ciò implica che vi è una minore tensione sterica(questo conformero è detto anti), quindi una maggiore stabilità.
Il conformero a più bassa energia dell’1,2-etandiolo è quello in figura, infatti pur essendo una conformazione eclissata(di norma ha più alta energia rispetto a quella sfalsata, poiché si crea una repulsione elettrone-elettrone essendo i legami allineati), vi è un fattore che favorisce questa conformazione, ossia i legami ad idrogeno tra i gruppi OH.
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– Il conformero 1,2-etanditiolo rappresentato è quello a più bassa energia poichè i gruppi -SH si trovano a distanza,formando infatti un angolo di 180°.La tensione sterica tra le due nuvole elettroniche risulta essere minore,quindi il conformero avrà bassa energia e maggior stabilità.
-Il conformero 1,2-etandiolo rappresentato è quello a più bassa energia poichè, sebbene la struttura eclissata abbia maggior energia e i gruppi -OH siano vicini, la presenza dei legami ad idrogeno tra questi ultimi conferisce stabilità in quanto evita che si respingano.
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Nel caso dell’ 1,2-etandiolo il conformero a più bassa energia è quello raffigurato poichè i due gruppi HS, che sono i più forti ( o ingombranti), sono alla massima distanza possibile tra loro (180°). Questo tipo di interazione sterica è detta ‘ ANTI ‘ ed è la conformazione a più bassa energia tra le varie che si possono ottenere da una struttura sfalsata. Infatti nel caso della conformazione ‘ ANTI ‘ si avrà un angolo tra i due gruppi più ingombranti di 180° , mentre nelle altre conformazioni , dette ‘ GAUCHE’ , l’angolo tra i gruppi ingombranti si riduce a 60°.
Nel caso dell’1-2 etandiolo, nonostante i due gruppi più forti (o ingombranti) siano vicini tra loro, creando dunque una tensione sterica molto elevata, ci sono alcuni fattori come i legami a idrogeno intermolecolari che agiscono tra i due gruppi OH rendendo la struttura in esame la più stabile tra le varie possibili. In questo caso non si tratta di strutture sfalsate ma di strutture eclissate.
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