REAZIONI DEGLI ALCHENI

- Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico. Illustrare la stereochimica
2-metil-1-butene 2-clorometil-1-butene
2-trifluorometil-1-butene 2-cloro-1-butene
(E)-3-metil-2-pentene (E)-1-cloro-2-metil-1-butene
(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene
(3R)-1,3-dimetilciclopentene (4S)-1,4-dimetilciclopentene
(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene
2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.
a) Propene b) Ciclopentene
c) 1-Metilciclopentene d) (2E)-3-Metil-2-pentene
e) (2Z)-3-Metil-2-pentene f. ) 1-Metilcicloesene
3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni

ESERCIZIO N1
1)2-bromo-2-metil-butano
2)2-bromo-1-cloro-1,2-dimetil-propano
4)2-bromo-1-cloro-2-metil-propano
5)3-BROMO-3-METIL-PENTENE
6)SE IL QUATO SOSTITUENTE è LOTANO DALLO SPETTATORE è 2S-2-BROMO-1-CLORO-2-METIL-BUTANO
7)SE IL QUATO SOSTITUENTE è LOTANO DALLO SPETTATORE è 2S-3-BROMO-1-CLORO-3-METIL-ESANO
8))SE IL QUATO SOSTITUENTE è LOTANO DALLO SPETTATORE è 3R,6R-3-BROMO-6-CLORO-3-METIL-EPTANO
9)(1s,3r)-trans-1-BROMO-3-METIL-CICLOESANO
10)è una struttura meso 1-bromo-4-metil-cicloesano
11)/4R,6S)4,6-dibromo-4isoropil-3-metil-eptano
ESERCIZIO N3
A)1,2-DIBROMO-CICLO PENTANO
B)è UNA STRUTTURA MESO 1,2-DIBROMO-PROMANO
C)NON è UNA STRUTTURA MESO (1S,2R)-DICLORO -BUTANO
D)è UNA STRUTTURA MESO 2,3-DIBROMO-ESANO
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Rivedi tutti gli esercizi. Devi indicare quali la regioselettività, la stereoselettività delle reazioni e quali stereoisomeri si formano.
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