REAZIONI DEGLI ALCHENI

  1. Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico. Illustrare la stereochimica

2-metil-1-butene                                       2-clorometil-1-butene

2-trifluorometil-1-butene                          2-cloro-1-butene

(E)-3-metil-2-pentene                                (E)-1-cloro-2-metil-1-butene

(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene                        (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene

(3R)-1,3-dimetilciclopentene                      (4S)-1,4-dimetilciclopentene

(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene

2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.

a) Propene                                              b) Ciclopentene

c) 1-Metilciclopentene                           d) (2E)-3-Metil-2-pentene

e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                      f. ) 1-Metilcicloesene

3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni

2 comments

  • Giuseppe Natale

    ESERCIZIO N1
    1)2-bromo-2-metil-butano
    2)2-bromo-1-cloro-1,2-dimetil-propano
    4)2-bromo-1-cloro-2-metil-propano
    5)3-BROMO-3-METIL-PENTENE
    6)SE IL QUATO SOSTITUENTE è LOTANO DALLO SPETTATORE è 2S-2-BROMO-1-CLORO-2-METIL-BUTANO
    7)SE IL QUATO SOSTITUENTE è LOTANO DALLO SPETTATORE è 2S-3-BROMO-1-CLORO-3-METIL-ESANO
    8))SE IL QUATO SOSTITUENTE è LOTANO DALLO SPETTATORE è 3R,6R-3-BROMO-6-CLORO-3-METIL-EPTANO
    9)(1s,3r)-trans-1-BROMO-3-METIL-CICLOESANO
    10)è una struttura meso 1-bromo-4-metil-cicloesano
    11)/4R,6S)4,6-dibromo-4isoropil-3-metil-eptano

    ESERCIZIO N3
    A)1,2-DIBROMO-CICLO PENTANO
    B)è UNA STRUTTURA MESO 1,2-DIBROMO-PROMANO
    C)NON è UNA STRUTTURA MESO (1S,2R)-DICLORO -BUTANO
    D)è UNA STRUTTURA MESO 2,3-DIBROMO-ESANO

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    • antoniofiorentino

      Rivedi tutti gli esercizi. Devi indicare quali la regioselettività, la stereoselettività delle reazioni e quali stereoisomeri si formano.

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