ALLENAMENTO PER LA PROVA INTERCORSO del 1° dicembre – 2 parte

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  1. Quale delle seguenti proiezioni di Fischer non corrisponde alla struttura prospettica dell’1-bromoetanolo mostrata?

2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola?

3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata?

4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture:

5. Indica la configurazione R, S, E, Z, o “achirale” ai centri indicati dalle frecce

6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

5 comments

  • Miriam Taliento
    Nov 28, 2020 4:34 pm

    ESERCIZIO 1
    A-B-C non corrispondono alla struttura prospettica mostrata in figura

    ESERCIZIO 2
    5 centri stereogenici che sono i 3 carboni chirali, il doppio legame e l’anello del cicloesano

    ESERCIZIO 3
    D

    ESERCIZIO 4
    B e D sono lo stesso composto perché presentano stessa configurazione assoluta
    A-B e A-D sono coppie di enantiomeri
    A-C, B-C, D-C sono diastereoisomeri

    ESERCIZIO 5
    a= R
    b= achirale poiché presenta 2 gruppi CH3 identici
    c= E
    d= S
    e= Z
    f= S

    ESERCIZIO 6
    (E,5S,7R)-8-bromo-7-(4-metilcicloesil)-5-metossi-2-otten-1-olo

    Prof. ho dei dubbi soprattutto sugli esercizi 4 e 6

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  • Giuseppe Natale
    Nov 30, 2020 11:48 am

    ESERCIZIO N1
    A SICCOME HA L’OH DAL PUNTO DI VISTA DELLO SPETTATORE NELLA FISHER INVECE NELLASTRUTTURA INIZIALE CE L’HA LONTANO POI HA IL QUARTO SOTITUENTE LONTANO DALLO SPETTATORE QUANDO IN REALTA è VICINO

    ESERCIZIO N2
    HA 7 STEREOGENICI

    ESERCIZIO N3
    D SICCOME HA SH LONTAO DALLO SPETTATORE E L’OH VICINO ALLO SPETTATORE

    ESERCIZIO N4
    A E B ENANTIOMERI SICCOME HANNO CONFIGURAZIONE SR E SR INVECE C E D SS E RR INVECE RISPETTIVAMENTE A CON C E D SONO DIASTEREOISOMERE E B- CD DIASTERESOMERI E VICEVERSA

    ESERCIZO N5
    A = R ED è CHIRALE
    B =è ACHIRALE
    C=E
    D= S ED è CHIRALE
    F=S ED è CHIRALE

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  • Francesco Sacco
    Nov 30, 2020 2:22 pm

    2) sono presenti 5 centri stereogenici(3 C chirali,il cicloesano e il doppio legame)
    3)D
    4) A e B sono enantiomeri
    B e C Diastereoisomeri
    Ce D enantiomeri
    A e C stessa struttura
    B e D Diastereoisomeri
    5) a=R
    b=achirale
    d=S
    In f la rotazione è oraria ma poichè il 4 sostituente è vicino l’osservatore la configurazione è in realtà S
    6) 8-bromo-(5-metossi)-(7R-trans-metilcicloesil)-2-penten-1-olo

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