Acidi e Basi
È il momento di esercitarsi su acidi e basi in chimica organica.
Riuscite a risolvere i seguenti quesiti?
NB: È possibile usare la sezione commenti per rispondere, porre domande e discutere!
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Chimica Organica-DiSTABiF 
esercizio n°1 : l’equilibrio è spostato verso i reagenti ?
n°2.a) HCL b)NH3 c)H2S d)Etino ?
n°3 d-b-c-a ?
n°4 b- c-a
n°5 a)numero 1 b)numero 2
n°6 a) CH3CH2OH2 b)CH3CH2OH c)CH3COOH d) CH3CH2NH3+
n° 7 ho fatto solo la A e la B ma non credo sia corretto. a) la concentrazione del ph nella forma basica è 6.4 ;b) la concentrazione del ph nella forma acida è 2.7 ???
n°8 c-a-b
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Esercizio 3) sei sicura?
4) sei sicura? Nel caso puoi spiegare il perchè?
5) ti viene chiesto anche di spiegare il perchè…
6) a) attenzione, sull’ossigeno c’è una carica positiva
7) per rispondere a queste domande devi far riferimento all’equazione di Henderson-Hasselbalch.
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ES1: L’equilibrio acido base è spostato verso la formazione dei reagenti e quindi versi sinistra.
ES2: 2A=HCL, 2B=NH3, 2C=H2S, 2D= HCCH
ES3: d-a-b-c (non ne sono sicura)
ES4: b-c-a . Ho ragionato sull’ibridazione: in generale l’ibridazione sp>sp2>sp3 quindi l’elemento ibridato sp è il più elettronegativo cioè il più acido. Il composto ibridato sp è il composto B per la presenza del triplo legame invece il composto ibridato sp2 è il composto c per la presenza del doppio legame e infine, quello ibridato sp3 è il composto a per la presenza del singolo legame.
Es 5: A- Tra il primo e il secondo composto è più acido il primo perché il cloro è più elettronegativo del bromo e di conseguenza ha un maggior effetto induttivo elettron-attrattore e quindi è più efficace nello stabilizzare la base che si forma. La stabilizzazione di una base aumenta l’acidità del suo acido coniugato.
B- Ho difficoltà con le strutture a segmento e non riesco ad individuare tra i due composti il più acido.
ES6: A. CH3CH2OH2, B. CH3CH2OH, C. CH3COOH, D. CH3C2NH3
ES7. A=10.4. B=2.7, C=6.4, D=7.3, E=5.6
ES8: c-b-a (non ne sono sicura).
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Risponderò in seguito sui singoli esercizi…vediamo un po’ prima se qualcun altro contribuisce alla discussione!
Però facciamo molta attenzione ad una serie di cose.
– Nell’esercizio 4 non c’è un triplo legame in nessuno dei composti in questione.
– Non è corretto parlare di “ibridazione del composto”. A cosa ci riferiamo quando parliamo di ibridazione?
– Sempre nell’esercizio 4, quale sarà la base coniugata dei singoli composti? È sulla stabilità della base coniugata che dobbiamo ragionare, no?
Infine, un consiglio per tutti: leggete bene le tracce degli esercizi (ed anche i suggerimenti, come nel caso dell’esercizio 8).
Sulla base di queste osservazioni, prova a rivedere le tue risposte…
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Esercizio 3: perchè? Su cosa hai ragionato?
Ex 4: vedi commento sopra
Ex 6: attenzione alle cariche positive su alcuni atomi!
Ex 8: sono d’accordo che c sia il meno basico, ma per gli altri due su cosa hai ragionato?
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Esercizio n^1: L’equilibrio della reazione è spostato verso i reagenti, ossia verso l’acido e la base coniugata più deboli.
Esercizio n^2:a)HCl; b)NH3; c)H2S; d)HC triplo CH.
Esercizio n^3:a; c; d;b
Esercizio n^4:a;c;b
Esercizio n^5:a) Il composto n^2 è quello più acido (il Br e il Cl appartengono al settimo gruppo, quindi per capire quale sia l’elemento più acido, devo considerare le loro dimensioni atomiche, che sono maggiori nel caso del Br).
b)Il composto n^2 è quello più acido:il Cl è più vicino al C, che lega il gruppo acido, quindi maggiore è l’effetto induttivo, maggiore è l’acidità.
Esercizio n^6: a) CH3CH2OH2; b)CH3CH2OH; c)CH3COOH;d)CH3CH2NH3
Esercizio n^7: a) ph=10,4; b) ph=2,7; c)6,4; d)7,3; e)5,6
Esercizio n^8:c;a;b
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Esercizio 4: sei sicura?
Esercizio 5a: attenzione! In questo caso qual è la base coniugata che si forma? Quale meccanismo contribuisce a stabilizzare la base coniugata dei due acidi?
Esercizio 6: attenzione alle cariche positive su alcuni atomi!
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Altri esercizi su acidi e basi sono disponibili qui:
https://chimicaorganicadistabif.com/2020/10/25/altri-esercizi-su-acidi-e-basi/
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Fate attenzione quando ragionate sui composti dell’esercizio 4.
La base coniugata di uno solo dei 3 può essere stabilizzata per risonanza…
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Buonasera professoressa, penso di aver trovato l’errore nell’esercizio n^ 4, avendo posto gli acidi secondo un ordine crescente, invece la traccia mi chiede di stabilire gli acidi secondo un ordine decrescente, quindi credo che la risposta sia: b;c;a. Per quanto riguarda l’esercizio n^ 6: CH3CH2OH2+; CH3CH2OH; CH3COOH; CH3CH2NH3+. L’esercizio n^5 non l’ho capito.
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Per l’esercizio 4, sai anche spiegare perché hai deciso questo ordine?
Per l’esercizio 5, qualcun altro ha già dato la risposta corretta.
Per dire chi è l’acido più forte, andiamo a vedere la forza (e quindi la stabilità) della base coniugata. Più debole (e quindi più stabile) sarà quest’ultima, più forte sarà l’acido in questione.
Ora, se stessimo confrontando HBr e HCl, sarei d’accordo con te. Perché le due basi coniugate sarebbero rispettivamente Br- e Cl-. Tra i due, l’atomo di bromo (IV periodo della tavola periodica –> elettroni di valenza in orbitali 4sp3) è più grande rispetto al cloro (III periodo –> elettroni di valenza in orbitali 3sp3). Questo corrisponderà ad una minore densità elettronica nel caso di Br-, che quindi “sopporterà” meglio questa carica negativa e quindi sarà la base più stabile (ossia quella più debole). Ne consegue che HBr è un acido più forte di HCl.
Nell’esercizio in questione, noi non stiamo confrontando HCl e HBr, ma due acidi carbossilici, che presentano sul carbonio legato al carbonio carbossilico rispettivamente un atomo di bromo e uno di cloro.
Il protone che verrà donato in questo caso è quello legato all’ossigeno. Il bromo e il cloro non sono, quindi, quelli che portano la carica negativa quando si forma la base coniugata. Ma cosa fanno? In virtù della loro elettronegatività, andranno a richiamare a sé gli elettroni e quindi stabilizzeranno la base coniugata per effetto induttivo elettron-attrattore. Questo avrà come risultato quello di diminuire la densità elettronica sull’ossigeno carico negativamente (e quindi stabilizzare la base coniugata dell’acido).
Ne consegue che quello più elettronegativo tra bromo e cloro contribuirà di più a stabilizzare la base coniugata dell’acido corrispondente. Quindi, il composto 1 sarà quello più acido.
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Salve professoressa, nell’esercizio n^4, ho posto gli acidi secondo un ordine decrescente, ossia b,c,a, tenendo conto della stabilità delle basi coniugate. Il composto b è quello più acido, perchè, essendoci tre doppi legami, posso scrivere un maggior numero di strutture di risonanza, che stabilizzeranno la base coniugata, rendendola più debole, e l’acido corrispondente più forte. Il composto c è meno acido, perchè avendo due doppi legami, scriverò un minor numero di strutture di risonanza, per cui la base coniugata è meno stabile e più forte, mentre l’acido è più debole. Il composto a è il meno acido, poichè non avendo doppi o tripli legami, non si hanno strutture di risonanza, che stabilizzano la carica negativa sulla base coniugata, che sarà più forte, mentre l’acido sarà molto più debole.
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Attenzione! Nel caso del composto c, non possiamo scrivere strutture di risonanza dell’anione che si forma
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1) l’equilibrio è spostato verso i reagenti, con un pKa maggiore.
2) a. HCl;
b. NH3;
c. H2S;
d. etino
3) a-c-d-b
4)b-c-a
5) a. 1, perché l’elemento più elettronegativo tra i due è il cloro.
b. 2, perché l’alogeno influenza maggiormente l’acidità di una molecola quando è posto più vicino possibile al gruppo carbossilico.
6) a. CH3CH2OH2+;
b. CH3CH2OH;
c. CH3COOH
d. CH3CH2NH3+
7) non l’ho capito
8) c-a-b
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professoressa salve, avrei da porle una domanda inerente all’esercizio numero 5.
Nella lettera a, si va a considerare l’elettronegatività e non le dimensioni dei due alogenuri in quanto sostituenti?
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In questo caso gli alogeni non saranno gli atomi su cui avremo la carica negativa nella base coniugata. Il loro effetto sulla stabilizzazione di quest’ultima sarà dovuto all’effetto induttivo elettronattrattore, di conseguenza dobbiamo confrontare le loro elettronegatività. Entrambi gli alogeni richiameranno elettroni, andando a diminuire la densità elettronica sull’ossigeno, ma questo effetto sarà più marcato quanto maggiore sarà l’elettronegatività dell’atomo in questione.
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Diverso è il caso quando ragioniamo sugli acidi alogenidrici…è in quel caso che dobbiamo confrontare le dimensioni degli atomi
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Grazie professoressa
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