altri esercizi su acidi e basi
Esercizio AB1
Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:
(a) NH3 (b) Cl– (c) OH– (d) H2O (e) CH3OH
Esercizio AB2
Scrivi le basi coniugate dei seguenti acidi:
(a) NH3 (b) HBr (c) HNO3 (d) H2O (e) CH3OH
Esercizio AB3
Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.
Esercizio AB4
Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:
(a) l’H3O+ è un acido più forte dell’ NH4+;
(b) l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;
(c) l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;
(d) l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;
(e) i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [CH3COCH3] sono più acidi di quelli dell’etano.
Esercizio AB5
Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio
Esercizio AB6
In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:
(a) acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);
(b) acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;
(c) acido nicotinico (Ka 1,4·10-5) o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);(d) fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).
Esercizio AB7
i) Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:
ii) Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?
iii) Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?
Esercizio AB8
In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:
(a) CH3COO- o HCOO- [pKa CH3COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]
(b) OH– o NH2– [pKa H2O = 15,7; pKa NH3 = 36]
(c) H2O o CH3OH [pKa H3O+ = -1,7; pKa CH3OH2+ = -2,2]
Chimica Organica-DiSTABiF 
ESERCIZIO 1
(a) NH4+
(b) HCl
(c) H2O
(d) H3O+
(e) CH3OH2+
ESERCIZIO 2
(a) NH2-
(b) Br-
(c) NO3-
(d) OH-
(e) CH3O-
ESERCIZIO 3
Il protone del gruppo OH è più acido di quelli del gruppo CH3 perché l’ossigeno è più elettronegativo del carbonio ed essere più elettronegativo vuol dire possedere più protoni che stabilizzano meglio l’elettrone in più
ESERCIZIO 4
(a) Per individuare l’acido più forte ragioniamo sulle basi coniugate in modo da individuare quella più debole. In questo caso la base più debole è H2O poiché l’ossigeno è più elettronegativo dell’azoto, vale a dire che ha più protoni e riesce a stabilizzare meglio l’elettrone
(b) L’acido acetico è più forte dell’etanolo poiché, considerando sempre le basi coniugate, nel secondo caso la carica negativa grava sull’unico ossigeno presente, mentre nel primo caso la carica negativa possiamo trovarla su entrambi gli ossigeni dal momento che possiamo scrivere strutture di risonanza
(c) Etanolo e acqua hanno stessa acidità poiché considerando le basi coniugate, in entrambi i casi l’elettrone in più viene stabilizzato dall’ossigeno
(d) L’ acido cianidrico è più forte dell’etino poiché l’azoto è più elettronegativo del carbonio
(e) I metili dell’acetone sono più acidi di quelli dell’etano poiché il carbonio dell’acetone è ibridato sp2 mentre quello dell’etano sp3. Pertanto, il carbonio sp2 presenta maggiore carattere s, di conseguenza si trova più vicino al nucleo e quindi è più elettronegativo
ESERCIZIO 6
(a) acido acetico
(b) acido fosforico
(c) acido acetilsalicilico
(d) acido borico
ESERCIZIO 7
i) a—c—d—b
Il cloro essendo più elettronegativo dell’idrogeno che va a sostituire attira maggiormente verso di sé gli elettroni di legame. Tale effetto induttivo stabilizzerà meglio la base coniugata dell’acido carbossilico e di conseguenza l’acido risulterà più forte. Inoltre, anche la posizione del sostituente influenza l’acidità di un composto che diminuisce man mano che la distanza tra il sostituente e l’atomo che perde l’idrogeno aumenta, perché in questo modo aumenta il numero di legami che li separa
ESERCIZIO 8
Più la base è forte e più l’acido coniugato è debole. Sappiamo che un acido è tanto più debole quanto più la sua pKa è grande
(a) CH3COO-
(b) NH2-
(c) H2O
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OK Miriam, giusto qualche considerazione sull’esercizio 4. (a) In questo caso non si deve considerare la stabilità delle basi coniugate perché non ci sono cariche negative. Considererei, piuttosto, su quale atomo (degli acidi) sta meglio una carica positiva. (e) in questo caso entra in gioco anche la risonanza. Dovresti scrivere la struttura dell’acetone (CH3)2C=O. Prova!
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esercizio n5
A)CH3OH + CH3COO-
B)NH3+CH3CH2O-
C)CH3NH3 + CH3COO
D)H2Cl+CH2O-
E)H2O+C2H
D)CH3CH + H3O+
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Riguarda bene la teoria sugli acidi e le basi e poi prova a rispondere!!!
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esercizio n5
A)CH3OH + CH3COO- VERSO DESTRA
B)NH3 + CH3 CH2O- VERSO DESTRA
C)CH3COO- + CH3NH3 VERSO DESTRA
D)CH3CH2OH2 + CL- VERSO DESTRA
E)C2H + H2O VERSO SINISTRA
F)CH3CH3 + OH- VERSO DESTRA
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