Reazioni dei dieni coniugati

Esercizio n. 1

Prevedete la struttura del prodotto principale che si ottiene dall’addizione 1,2 di una mole di Br2 all’isoprene (2-metil-1,3-butadiene). Prevedete, inoltre, la struttura del principale prodotto di addizione 1,4 nelle medesime condizioni.

Esercizio n. 2

Scrivete le formule di struttura dei due isomeri strutturali a formula molecolare C5H6Br2 che si ottengono dall’addizione di 1 mole di D-Br al ciclopentadiene.

Esercizio n. 3

Quali sono i prodotti principali che si ottengono dall’addizione di una mole di Br2 ai seguenti dieni in condizioni di controllo cinetico o termodinamico?

Esercizio n. 4

Dite quale dei seguenti composti reagisce con anidride maleica (=cis-butendioica) e quale no, spiegando e scrivendo l’equazione chimica delle reazioni che avvengono: a) 1,4-pentadiene; b) butadiene; c) ciclopentadiene; d) 1,4-cicloesadiene; e) 1,3-cicloesadiene; f) 1,3-esadiene; g) 1,4- esadiene; h) 1,5-esadiene.

Esercizio n. 5

Anche gli alchini possono essere usati come dienofili nelle reazioni di Diels-Alder. Scrivere le strutture dei prodotti che si ottengono dalla reazione del 1-metossi-1,3-butadiene con: a) esafluoro-2-butino; b) propinoato di metile; c) butindioato dimetilico.

Esercizio n. 6

Prevedete i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder

Esercizio n. 7

A partire da quali dieni e dienofili si ottengono i seguenti addotti di Diels-Alder ?

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