PROVA INTERCORSO: SVOLGIMENTO ESERCIZI 2

2. Partendo dall’etino come unica fonte di atomi di carbonio, illustrare l’analisi retrosintetica, lo schema di sintesi ed il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto:

  

                                                   

In questo esercizio abbiamo un diolo vicinale che può essere preparato dalla reazione di un alchene (3-esene) con tetrossido di osmio e sodio bisolfito oppure con permanganato di potassio a freddo. Anche in questo caso, dal momento che la reazione è stereospecifica e stereoselettiva, è importante stabilire la configurazione dell’alchene di partenza.

Per prima cosa, bisogna assegnare le configurazioni assolute ai carboni chirali del diolo e trasformare la proiezione di Fischer in una proiezione a cavalletto.

Le configurazioni opposte indicano che si tratta di un composto meso, e dal momento che la reazione con tetrossido di osmio ( o con permanganato di potassio a freddo) è stereoselettiva e porta ad un prodotto di addizione sin, portiamo i due gruppi ossidrilici vero il basso ruoando il carbonio posteriore di 120° in senso antiorario:

Una volta stabilito l’alchene di partenza per la formazione del diolo vicinale e la sua stereochimica, possiamo fare un’analisi retrosintetica.

Lo schema sintetico è il seguente:

Poichè abbiamo solo l’etino come fonte di carbonio dobbiamo anche immaginare la sintesi del bromuro di etile:

MECCANISMO

SIntesi dell’alchino interno a partire dall’etino:

Per ottenere l’alchene con configurazione Z bisogna fare un’idrogenazione utilizzando il catalizzatore di Lindlar :

Infine la reazione dell’alchene con tetrossido di osmio:

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