Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.

(a) HBr

(b) Cl₂, CH₂Cl₂

(c) 1. O₃; 2. Zn, H₃O⁺

(d) H₃PO₄, KI

(e) H₂, cat. Lindlar

(f) 1. BH₃, THF; 2. H₂O₂, NaOH

(g) H₂SO₄, H₂O, HgSO₄

(h) Li, NH₃ (liq), -78 °C

(i) H₂, Pd/C

(l) 1. NaNH₂; 2. bromuro di etile

(m) reagente (e) poi HBr

(n) reagente (e) poi OsO₄, NaHSO₃, H₂O

(o) reagente (h) poi reagente (c)

(p) reagente (h) poi reagenti (f)

Esercizio n. 2

Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:

Esercizio n. 3

Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:

Esercizio n. 4

Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:

a) ciclobutiletino

b) trans-2-pentene

c) (2R,3R)-2,3-epossibutano

d) butilbenzene a partire dal feniletino