Chimica Organica-DiSTABiF

1. Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico. Illustrare la stereochimica

2-metil-1-butene                                       2-clorometil-1-butene

2-trifluorometil-1-butene                          2-cloro-1-butene

(E)-3-metil-2-pentene                                (E)-1-cloro-2-metil-1-butene

(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene                        (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene

(3R)-1,3-dimetilciclopentene                      (4S)-1,4-dimetilciclopentene

(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene

2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.

a) Propene                                              b) Ciclopentene

c) 1-Metilciclopentene                           d) (2E)-3-Metil-2-pentene

e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                      f. ) 1-Metilcicloesene

3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni

1. Quale delle seguenti proiezioni di Fischer non corrisponde alla struttura prospettica dell’1-bromoetanolo mostrata?

2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola?

3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata?

4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture:

5. Indica la configurazione R, S, E, Z, o “achirale” ai centri indicati dalle frecce

6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

1. Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso

2. Quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura?

3. Di seguito è riportata la struttura del dolcificante aspartame.

• Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta.

• Quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura?

4. Per il composto B dell’esercizio n. 1, rappresentare:

• una proiezione di Fischer
• una proiezione di Newman (legame C2-C3) sfalsata
• una struttura a cavalletto sfalsata
• una struttura a cavalletto eclissata

5. Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher

5. Osservando il seguente diagramma di coordinata per la reazione che da A porta a D, rispondere alle seguenti domande

• quanti intermedi ci sono nella reazione ?                                                                   
• quanti stati di transizione ci sono?                                                                             
• qual è lo stadio più veloce nella reazione´                                                                  
• chi è più stabile A o D?                                                                                               
• qual è il reagente nello stadio determinante la velocità?                                             
• il primo stadio  della reazione è esoergonico o endoergonico?         
• la reazione, nel complesso, è esoergonica o endoergonica?                             

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