Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Note:
– “Glc” è l’abbreviazione usata per il glucosio.
– Il “composto x” è la struttura del glucoside cianogenico proposto dal primo ricercatore.
Nota:
Avremo modo di occuparci durante il corso sia del gruppo funzionale aldeidico, sia del sistema aromatico e degli effetti della coniugazione.
2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.
3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.
4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica
5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:
a) 1-butanolo
b) 3,4-esandiolo
c) 3-metil-2-pentanolo
d) 2-metil-1-cicloesanolo
6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto
7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina.
2-metil-1-butene 2-clorometil-1-butene
2-trifluorometil-1-butene 2-cloro-1-butene
(E)-3-metil-2-pentene (E)-1-cloro-2-metil-1-butene
(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene
(3R)-1,3-dimetilciclopentene (4S)-1,4-dimetilciclopentene
(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene
2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.
a) Propene b) Ciclopentene
c) 1-Metilciclopentene d) (2E)-3-Metil-2-pentene
e) (2Z)-3-Metil-2-pentene f. ) 1-Metilcicloesene
3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni
Nota:
I monoterpeni e i sesquiterpeni sono volatili e, quindi, i responsabili del classico profumo della resina.
Regolamento:
Proporre un meccanismo di reazione (sulla base dei meccanismi già studiati) che possa portare alla sintesi del 1,2-dimetil-2-propilcicloesanolo a partire dal 4-metil-4-(2-metilciclopentil)-2-butene
EDIT:
La Challenge di questa settimana era mirata a capire quanto padroni siamo degli argomenti studiati fino ad ora, tanto da evidenziare eventuali errori presenti (a qualsiasi livello, dalla nomenclatura al meccanismo di reazione!). Vediamo, alla luce di questa nuova informazione, chi riesce ad individuarli. Ne discuteremo mercoledì a lezione.
Note:
1. La piccantezza non è un gusto. La sensazione che proviamo quando mangiamo cibi piccanti è un mix di calore e dolore e un esempio di chemestesia, un fenomeno in cui composti chimici attivano recettori che mediano il dolore, il tatto o la percezione termica. Tra questi composti chimici, quello forse più “popolare” è la capsaicina, il composto responsabile della piccantezza dei peperoncini.
2. La reazione aldolica è un tipo di reazione specifico che sarà oggetto di studio.
Per l’esercizio 4, il meccanismo può essere descritto nei commenti. In alternativa è possibile inviare una foto del meccanismo via chat di Teams. Per gli esercizi 1-3 è comunque importante scrivere l’intero meccanismo di reazione (anche se riporterete qui solo i nomi IUPAC dei composti).
Diciamo la verità: non abbiamo bisogno delle festività natalizie per mangiare cioccolato, ma sicuramente queste ultime ci danno una buona scusa per mangiarne di più. Quindi non possiamo non parlarne.
I due composti di cui parliamo qui, sono composti originariamente prodotti dalla pianta del cacao, ma la concentrazione di feniletilammina aumenta nel corso del processo di fermentazione e torrefazione.
La teobromina, molto simile alla caffeina, è presente, anche se in concentrazioni minori, pure nel caffè, nel tè e in altre fonti. Tra l’altro è anche vero che il cacao contiene caffeina. La teobromina potrebbe avere, nella pianta, un ruolo simile a quello della caffeina, con azione insetticida.
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