CHIRALITà E STEREOCHIMICA
ESERCIZIO 1
Individua quanti carboni chirali ci sono nelle seguenti molecole. Evidenzia i carboni chirali e indica quanti stereoisomeri sono possibili per ciascun composto
ESERCIZIO 2
Classifica le seguenti molecole come otticamente attive (chirali) o otticamente inattive (achirali).
ESERCIZIO 3
Assegna il nome ai seguenti composti. Includi la configurazione assolura (R/S) se applicabile
ESERCIZIO 4
Disegna l’enantiomero (se è possibile) per ciascuno dei seguenti composti.
ESERCIZIO 5
Scrivere tutti gli stereoisomeri possibili per ciascuno dei seguenti composti:
a. 3-metil-2,4-pentandiolo
b. 4-metil-2,3-pentandiolo
c. 1,2-diclorociclobutano
d. 1,3-pentadiene
e. 1-penten-3-olo
f. 3-penten-2-olo
g. 3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene
Chimica Organica-DiSTABiF 
Esercizio 3
A. (S)-2-bromopentano
B.(3S,4S)-3,4-dimetil-2-ossiesano
C.(1S,2S)-trans-2(1-metil-propil)cicloesan-1-olo
D.(2R,4S)-4-metil-2-pentanammina
*buongiorno professore, ci ho provato ma non so se ho fatto bene perché sto trovando alcune difficoltà nell’ eseguire questi esercizi.
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1.
a) 6 C chirali = 64 stereoisomeri
b) 2 C chirali = 4 stereoisomeri
c) 5 C chirali = 32 stereoisomeri
2.
a) chirale
b) achirale
c) chirale
d) achirale
e) achirale
f) chirale
3.
a) (2S)-2-bromo-pentano
b) (2R,3S)-3-metil-2-metossi-pentano
c) (1R,2R)-2-sec-butil-1-cicloesanolo
d) (2S)-N,N-dimetil-4-metil-2-pentanammina
e) 3-bromo-3-ciclopentil-2-propanolo
5.
a)
1. (2R,4S)-3-metil-2,4-pentandiolo
2. (2R,4R)-3-metil-2,4-pentandiolo
3. (2S,4R)-3-metil-2,4-pentandiolo
4. (2S,3S)-3-metil-2,4-pentandiolo
b)
1. (2R,3R)-4-metil-2,3-pentandiolo
2. (2R,3S)-4-metil-2,3-pentandiolo
3. (2S,3R)-4-metil-2,3-pentandiolo
4. (2S,3S)-4-metil-2,3-pentandiolo
c)
1. (1R,2S)-1,2-diclorociclobutano
2. (1R,2R)-1,2-diclorociclobutano
3. (1S,2S)-1,2-diclorociclobutano
4. (1S,2R)-1,2-diclorociclobutano
OPPURE:
1. cis-1,2-diclorociclobutano
2. trans-1,2-diclorociclobutano
d)
1. (1E,3E)-1,3-pentadiene
2. (1E,3Z)-1,3-pentadiene
3. (1Z,3E)-1,3-pentadiene
4. (1Z,3Z)-1,3-pentadiene
e)
1. (3R)-1-penten-3-olo
2. (3S)-1-penten-3-olo
f)
1. (2E,3R)-3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene
2. (2E,3S)-3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene
3. (2Z,3R)-3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene
4. (2Z,3S)-3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene
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Esercizio n5
A) 2 C chirali 2n quindi 4 stereoisomeri
2R/4S
2S/4R
2S/4S
2R/4R
B) 2 C chirali 4 stereoisomeri
2R/3R
2S/3S
2R/3S
2S/3R
C)2 C chirali 4 stereoisomeri
1S/2S
1R/2S
1S/2S
1R/2R
D) Credo non ci siano C chirali
E) 1C chirali 1 stereoisomeri 3R//3S
F) non so come impostarlo
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