Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso di Chimica Organica. Nei prossimi giorni saranno pubblicate le ammissioni alla terza prova e i risultati delle prove di recupero.
PRIMA PROVA INTERCORSO DI RECUPERO
Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso di recupero.
Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti).
Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.
Per gli studenti indicati dai colori arancione e rosso, la prova si intende non superata.
SECONDA PROVA INTERCORSO
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso (in questo elenco sono presenti anche gli studenti che hanno sostenuto la prova contestualmente a quella di recupero).
Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti).
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Sarà possibile discutere gli argomenti del compito prenotandosi utilizzando il form che sarà condiviso sull’aula virtuale.
AMMISSIONE ALLA TERZA PROVA INTERCORSO
Di seguito sono riportati gli studenti che, sulla base delle medie delle due prove sostenute, sono ammessi a sostenere la terza prova intercorso. In giallo sono riportati coloro che sono ammessi con riserva.
NB: eventuali anomalie in queste liste potrebbero essere dovute ad una errata comunicazione della matricola. Di conseguenza siete invitati a contattare il docente nel caso in cui la vostra matricola non dovesse essere presente negli elenchi relativi ai risultati della prima e seconda prova.
1) Disegnare il diagramma energetico di una reazione monostadio con Keq<1. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione. Il ΔG° è positivo o negativo?
2) Disegnare il diagramma energetico di una reazione a due stadi con Keq>1. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione. Il ΔG° è positivo o negativo?
3) Disegnare il diagramma energetico di una reazione esoergonica a due stadi, il cui secondo stadio sia più veloce del primo.
4) Data la seguente legge cinetica per una reazione:
velocità= k [A]1[B]2
determinare: a) l’ordine della reazione rispetto ad A; b) l’ordine della reazione rispetto a B; c) l’ordine complessivo per la reazione.
Rispondere, inoltre, alle seguenti domande: d) Che succede alla velocità della reazione raddoppiando la concentrazione di A? e) E raddoppiando la concentrazione di B?
5) I due diagrammi di seguito mostrati si riferiscono ad una stessa reazione. In un caso, la reazione è catalizzata nell’altro no.
Dire quale dei due (il I o il II) corrisponde alla reazione catalizzata. Inoltre, dire su quale stadio della reazione interviene il catalizzatore. Qual è lo stadio cineticamente determinante di questa reazione?
1) Dire quali delle seguenti specie chimiche tenderanno a reagire come nucleofili e quali come elettrofili
2) Di seguito sono mostrate alcune reazioni. Utilizzare le frecce ricurve per mostrare il movimento degli elettroni.
3) Sulla base del movimento degli elettroni mostrato dalle frecce ricurve nelle seguenti reazioni, disegnare i prodotti
Regolamento:
Le tecniche cromatografiche rivestono un ruolo cruciale nell’analisi metabolomica.
Qui troverete alcuni video e animazioni che possono aiutarvi a visualizzare meglio alcune delle tecniche introdotte al corso.
CROMATOGRAFIA
CROMATOGRAFIA SU STRATO SOTTILE (TLC)
HPLC
GC
1) Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:
Esercizio n. 1
Gli isomeri del dimetilciclopropano sono 4.
a) scrivere le strutture tridimensionali
b) quali di questi isomeri sono chirali?
c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti in ciascuna frazione?
d) quali di queste frazioni possiede attività ottica
Esercizio n. 2
Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:
a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano
b) molecole di formula C6H12 che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri
c) molecole di formula C6H12 che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro
d) molecole di formula C6H12 che nn contengano anelli e siano enantiomere tra loro
e) molecole di formula C6H12 che non contengano anelli e siano diastereoisomere tra loro
Esercizio n. 3
Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti composti. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:
a) 1-bromo-2-clorocicloesano
b) 1-bromo-3-clorocicloesano
c) 1-bromo-4-clorocicloesano
Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte
Esercizio n. 4
Contrariamente a quanto detto per la maggiorparte dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassiale è più stabile del cis-1,3-cicloesandiolo diequatoriale. Fornite una spiegazione plausibile (aiuto: rappresentate i composti mediante le proiezioni di Newman).
Esercizio n. 5
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano
Esercizio n. 6
Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.
1. Scrivere la struttura di Lewis e calcolare le cariche formali (indicarle solo quando diverse da 0) per i seguenti composti:
a) CH3CH2NH2
b) CH3COO-
c) (CH3)2NH
d) CH3NO2
2. Aggiungere le cariche dove necessario:
3. Quali altre strutture di risonanza, oltre quelle mostrate sotto, è possibile scrivere per lo ione solfato?
4. Per gli atomi mostrati in rosso nelle seguenti strutture, dire l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame. Dire, inoltre, quali orbitali molecolari formano (con ciascuno degli atomi con cui sono legati) e quali orbitali atomici e orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione di ciascun orbitale molecolare.
5. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare per ciascuna delle seguenti strutture di Kekulè:
6. Scrivere e attribuire il nome IUPAC a tutti gli isomeri costituzionali con formula:
a) C3H8
b) C6H14
c) C4H10
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che contiene solo idrogeni primari
8. Disponi i seguenti composti in ordine di pKa decrescente:
a) CH3CF2COOH
b) CH3CHFCOOH
c) CH3CH2COOH
d) CH2FCH2COOH
9. Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente:
10. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente:
a) CH3CHClCOOH
b) CH3CHFCOOH
c) CH3CHICOOH
d) CH3CHBrCOOH
e) CH3CF2COOH
11. Scegliere tra le seguenti opzioni quella che riporta i composti nel corretto ordine di punto di ebollizione crescente
12. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2,3-dimetilbutano osservandolo lungo il legame C2-C3.
13. Disegnare il conformero più stabile del cis-1-etil-4-isopropilcicloesano.
14. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?
15. Quale sarà più stabile tra l’isomero cis e l’isomero trans del 1-isobutil-4-metilcicloesano. Perchè? Utilizzare le proiezioni di Newman per mostrarlo.
16. Il seguente grafico si riferisce alle variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. Posizionare i conformeri disegnati sotto (1-4) sul diagramma (A-D).
17. Disegnare un grafico che mostri le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 di a) 2-bromobutano (NB: il bromo dà meno ingombro sterico rispetto al metile); b) 2,2,3-trimetilesano; c) 3-etil-2-metilesano. Disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.
18. La struttura mostrata di seguito è quella del Paclitaxel. Dire come sono ibridati gli atomi indicati da una lettera e da un numero e stabilire la configurazione assoluta degli atomi indicati da un numero.
19. Dire se le seguenti molecole sono chirali:
20. Individuare la relazione stereochimica esistente tra le seguenti strutture:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
21. Individuare tra le strutture riportate sotto (a-c) quella che corrisponde alla seguente:
22. Individuare tra le strutture riportate sotto (a-c) quella che corrisponde alla seguente:
23. Individuare tra le strutture riportate sotto quella che rappresenta l’enantiomero del seguente composto:
24. Individuare tra le strutture riportate sotto quella che rappresenta l’enantiomero del seguente composto:
25. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per i seguenti composti:
26. Per i composti dell’esercizio 24 che contengono doppi legami, dire se si tratta dell’isomero E o Z.
27. Disegna l’enantiomero di ciascuno dei seguenti composti:
28. Disegna tutti i possibili diastereoisomeri dei seguenti composti:
29. Disegnare il composto di formula molecolare C5H9Br che contenga 2 carboni chirali. Disegnare e attribuire il nome IUPAC a tutti i possibili stereoisomeri.
30. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica quando necessario, ai seguenti composti:
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