1) verso sinistra
2)a. HCl b. NH3 c. H2S d.HC=-CH
3)NH4+
4) a. H2Se, H2S, H20 b. CH3CHFCOOH, CH2FCH2COOH, CH3CH2COOH c. HI, HBr, HCl
5) b, d, c, a
6) b, c, a
7) a. il primo perchè Cl è più elettronegativo di Br, quindi ha un effetto elettron-attrattore maggiore che stabilizza di più la molecola
b. il secondo perchè Cl è più vicino ad OH, quindi l’effetto elettron-attrattore dall’atomo di ossigeno è maggiore
8) F è l’acido più forte per l’effetto elettron-attrattore di F
B possiede ibridazione sp3, C possiede ibridazione sp2, D ?
9) a, d, c, b, e
10) b, c, a
11) a. CH3CH2OH2 b. CH3CH2OH c. CH3COOH d. CH3CH2NH3
12) a. 10.4 b. 2.7 c. 6.4 d.7.6 e.5.6
13)a. forma acida b. forma acida c. forma basica
14) b, a, c
15) l’effetto elettron-attrattore del cloro è più forte se ci sono più atomi di cloro, quindi il pka più piccolo ci indica che la molecola è più acida e più stabile.
4,5,6: ricontrolla e valuta se effettivamente hai indicato ordine crescente/decrescente in accordo con quanto indicato nella traccia. Nell’esercizio 6, attenzione: considera che nel caso del composto c non è possibile stabilizzare la base coniugata per risonanza.
7: che cosa è stabilizzato dall’effetto induttivo elettron-attrattore?
8: dovresti confrontare le varie molecole tra di loro per rispondere alla seconda domanda
9: sei sicura?
10: sei sicura? puoi spiegare perchè hai scelto questo ordine?
11: attenzione alle cariche
12 d 7.3
13. la risposta non è completa
14: non hai considerato tutti i composti. Ricontrolla
1.L’equilibrio è spostato verso sinistra, quindi verso l’acido e la base più deboli
2.a.HCl; b.NH3; c.H2S; d.HC≡CH
3.NH4+(ione ammonio)
4.a.H20; H2S; H2Se
b.CH3CH2COOH; CH2FCH2COOH; CH3CHFCOOH
c.HCl; HBr; HI
5.a,c,d,b
6.b,c,a
7.a.1(maggiore è l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro, rispetto al bromo, dato che è più elettronegativo, per cui la base coniugata dell’acido è più stabile, quindi più debole e l’acido è più forte)
b.2(l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro è maggiore, dato che il cloro è più vicino al sito che presenta la carica negativa, per cui la base coniugata dell’acido è più stabile, quindi più debole e l’acido è più forte)
8.E(la base coniugata dell’acido può essere stabilizzata per risonanza e per l’effetto induttivo elettron-attrattore); l’acido acetico è un acido più debole di E perchè la base coniugata può essere stabilizzata solo per risonanza; l’etanolo è un acido più debole di D ed E, ma è più forte di B, dato che la base coniugata può essere stabilizzata dall’ossigeno, che è più elettronegativo rispetto al carbonio, per cui tollera meglio la carica negativa
9.b-e-c-d-a
10.c-a-b
11.a.CH3CH2OH2+; b.CH3CH2OH; c.CH3COOH; d.CH3CH2NH3+
12.a.10,4; b.2,7; c.6,4, d.7,3; e.5,6
13.a.ph=3(acida);ph=6(basica);ph=10(basica);ph=14(basica)
b.ph=3(acida);ph=6(acida);ph=10(acida);ph=14(basica)
c.ph=3(acida);ph=6(acida);ph=10(acida);ph=14(basica)
14.d-c-a-b
15.Il primo composto, che presenta il più alto valore di pka, è l’acido più debole perchè la base coniugata può essere stabilizzata solo per risonanza. Gli altri 3 composti sono acidi più forti perchè le basi coniugate possono essere stabilizzate sia per risonanza, che per effetto induttivo elettron-attrattore. Tra i 3 composti, l’acido più forte è l’ultimo, dato che l’effetto induttivo elettron-attrattore aumenta con l’aumentare degli atomi di cloro.
1) L’equilibrio è spostato verso sinistra, sono favoriti i reagenti in quanto il reagente è un acido debole.
2) a- HCl perchè ha dimensioni maggiori rispetto a HF. Essendo, quindi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
b- NH3 perchè ha l’azoto è più elettronegativo del carbonio. Essendo, quindi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
c- H2S perchè ha dimensioni maggiori rispetto a H2O. Essendo, quindi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
d- HC≡CH perchè la densità elettronica è maggiore. Essendo, quinidi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
3)NH4+
4) a- H2O, H2S, H2Se
b- CH3CH2COOH, CH2FCH2COOH, CH3CHFCOOH
c- HCl, HBr, HI
5) a, c, d, b
6) b, c, a
7) a- 1 perchè il cloro è più elettronegativo del bromo
b- 2 perchè il cloro è più vicino al gruppo OH quindi l’effetto elettron-attrattore è maggiore
8) E è l’acido più forte perchè F è più elettronegativo. L’acido acetico della lettera D è più debole di E perchè può essere stabilizzato solo con la risonanza. L’etanolo della lettera C è più debole di D ed E perchè l’ossigeno è più elettronegativo. Infine, la lettera B presenta il carbonio che è meno elettronegativo dell’ossigeno.
9) b, e, c, d, a
10) b, c, a
11) CH3CH2OH2, CH3CH2OH, CH3COOH, CH3CH2NH3
12)a- 10,4
b- 2,7
c- 6,4
d-7,6
e- 5,6
13) ph=3 acido- acido- acido
ph=6 basico- acido- acido
ph=10 basico- acido- acido
ph= 14 basico- basico- basico
14) d, c, a, b
15) L’ultima struttura è più acida perchè ci sono più atomi di cloro che aumentano l’effetto elettron- attrattore. Essendo l’acido più forte, presenta un valore di pka più basso.
per l’esercizio 6, vedi commenti alle risposte precedenti.
10. puoi spiegare perchè quest’ordine?
11. fai attenzione alle cariche
12 d. 7,3
Dovresti essere più chiara nelle spiegazioni. Per esempio, in quelle riportate nell’esercizion 2 (ma lì non erano richieste), ma in particolare nell’esercizio 15, dove dovresti spiegare le differenze facendo riferimento a tutti i composti, non solo a quello più acido
ES.1 L’equilibrio è spostata verso sinistra
ES.2 a) HCl b)NH3 c)H2S d)HC≡CH
ES.3 NH4+ ione ammonio
ES.4
a)H20-H2S-H2Se
b)CH3CH2COOH- CH2FCH2COOH-CH3CHFCOOH
c)HCl-HBr-HI
ES.5 a-c-d-b
ES.6 b-c-a
ES.7
a) 1 è maggiore l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro perchè è più elettronegativo del bromo quindi avrà la base coniugata più stabile quindi è l’acido più forte.
b) 2 qui è maggiore l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro perchè è più vicino all’ossigeno che presenta la carica negativa, quindi ha la base coniugata più stabile e l’acido più forte.
ES.8
E) acido più forte perchè la base coniugata può essere stabilizzata per risonanza e per l’effetto induttivo elettron-attrattore del fluoro.
l’acido acetico è più debole di E perchè la base coniugata può essere stabilizzata solo per risonanza
l’etanolo è un acido più debole di D ed E perchè l’ossigeno è meno elettronegativo del fluoro.
nella B è presente il carbonio che è meno elettronegativo dell’ossigeno.
ES.9 b-e-c-d-a
ES.10 c-a-b
ES.11
a)CH3CH2OH2+
b)CH3CH2OH
c)CH3COOH
d)CH3CH2NH3+
Non capisco perchè confronti l’ossigeno e il fluoro per spiegare il fatto che l’etanolo è un acido più debole di D ed E…
Nota: nell’ex 6 solo una delle basi coniugate può essere stabilizzata per risonanza
Professoressa ho un dubbio sull’esercizio 9. Perché l’ordina corretto è b,e,c,d,a e non b,d,c,e,a? Visto che stiamo confrontando atomi con dimensioni diverse, il composto E è dovrebbe essere più acido del composto D perché lo iodo ha una dimensione maggiore del fluoro, giusto?
professoressa un dubbio. quando devo vedere l’acidità di un composto do priorità all’elettronegatività o alla dimensione? ad esempio nell’esercizio 7a io avrei risposto che il 2 è il più acido perché Br ha una dimensione maggiore invece dalle risposte noto che non è cosi. lo stesso anche per l’esercizio 9. inoltre non ho ben capito il concetto di elettroni delocalizzati, infatti nell’esercizio 10 ho messo un ordine diverso
La domanda non è se bisogna dare priorità all’una o all’altra cosa. La cosa fondamentale è capire quale tipo di effetto stabilizza la base coniugata dell’acido.
Quindi innanzitutto bisogna capire qual è la base coniugata dell’acido e su quale atomo sarà presente la carica negativa.
Negli esempi in questione, la carica negativa è presente sull’ossigeno del COO(-) (quindi NON SULL’ALOGENO) e tra l’altro sarà delocalizzata proprio per risonanza. Gli atomi di alogeno stabilizzano la base coniugata per effetto induttivo elettronattrattore. è chiaro che l’effetto è più forte quanto maggiore è l’elettronegatività dell’alogeno (e dipende anche dalla distanza dell’alogeno dal centro che porta la carica negativa).
Consideriamo l’elettronegatività anche quando confrontiamo atomi che hanno dimensioni simili tra loro. Dobbiamo considerarla, per esempio, nello stabilire la forza di CH4, NH3, H2O. In questo caso, la carica negativa (nella base coniugata) sarà rispettivamente su C, N, O. Questi atomi hanno dimensioni simili e quindi è l’elettronegatività che determina quale di essi “sopporta” meglio la carica negativa.
Quando dobbiamo, invece, considerare la dimensione dell’atomo? Quando gli atomi che porteranno la carica negativa hanno dimensioni molto diverse. Per esempio, quando confrontiamo tra loro gli acidi alogenidrici, o quando confrontiamo per esempio H2O e H2S.
Spero sia più chiaro. Se ci sono ancora dubbi, è possibile venire a ricevimento.
Chimica Organica-DiSTABiF 
1) verso sinistra
2)a. HCl b. NH3 c. H2S d.HC=-CH
3)NH4+
4) a. H2Se, H2S, H20 b. CH3CHFCOOH, CH2FCH2COOH, CH3CH2COOH c. HI, HBr, HCl
5) b, d, c, a
6) b, c, a
7) a. il primo perchè Cl è più elettronegativo di Br, quindi ha un effetto elettron-attrattore maggiore che stabilizza di più la molecola
b. il secondo perchè Cl è più vicino ad OH, quindi l’effetto elettron-attrattore dall’atomo di ossigeno è maggiore
8) F è l’acido più forte per l’effetto elettron-attrattore di F
B possiede ibridazione sp3, C possiede ibridazione sp2, D ?
9) a, d, c, b, e
10) b, c, a
11) a. CH3CH2OH2 b. CH3CH2OH c. CH3COOH d. CH3CH2NH3
12) a. 10.4 b. 2.7 c. 6.4 d.7.6 e.5.6
13)a. forma acida b. forma acida c. forma basica
14) b, a, c
15) l’effetto elettron-attrattore del cloro è più forte se ci sono più atomi di cloro, quindi il pka più piccolo ci indica che la molecola è più acida e più stabile.
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4,5,6: ricontrolla e valuta se effettivamente hai indicato ordine crescente/decrescente in accordo con quanto indicato nella traccia. Nell’esercizio 6, attenzione: considera che nel caso del composto c non è possibile stabilizzare la base coniugata per risonanza.
7: che cosa è stabilizzato dall’effetto induttivo elettron-attrattore?
8: dovresti confrontare le varie molecole tra di loro per rispondere alla seconda domanda
9: sei sicura?
10: sei sicura? puoi spiegare perchè hai scelto questo ordine?
11: attenzione alle cariche
12 d 7.3
13. la risposta non è completa
14: non hai considerato tutti i composti. Ricontrolla
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1.L’equilibrio è spostato verso sinistra, quindi verso l’acido e la base più deboli
2.a.HCl; b.NH3; c.H2S; d.HC≡CH
3.NH4+(ione ammonio)
4.a.H20; H2S; H2Se
b.CH3CH2COOH; CH2FCH2COOH; CH3CHFCOOH
c.HCl; HBr; HI
5.a,c,d,b
6.b,c,a
7.a.1(maggiore è l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro, rispetto al bromo, dato che è più elettronegativo, per cui la base coniugata dell’acido è più stabile, quindi più debole e l’acido è più forte)
b.2(l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro è maggiore, dato che il cloro è più vicino al sito che presenta la carica negativa, per cui la base coniugata dell’acido è più stabile, quindi più debole e l’acido è più forte)
8.E(la base coniugata dell’acido può essere stabilizzata per risonanza e per l’effetto induttivo elettron-attrattore); l’acido acetico è un acido più debole di E perchè la base coniugata può essere stabilizzata solo per risonanza; l’etanolo è un acido più debole di D ed E, ma è più forte di B, dato che la base coniugata può essere stabilizzata dall’ossigeno, che è più elettronegativo rispetto al carbonio, per cui tollera meglio la carica negativa
9.b-e-c-d-a
10.c-a-b
11.a.CH3CH2OH2+; b.CH3CH2OH; c.CH3COOH; d.CH3CH2NH3+
12.a.10,4; b.2,7; c.6,4, d.7,3; e.5,6
13.a.ph=3(acida);ph=6(basica);ph=10(basica);ph=14(basica)
b.ph=3(acida);ph=6(acida);ph=10(acida);ph=14(basica)
c.ph=3(acida);ph=6(acida);ph=10(acida);ph=14(basica)
14.d-c-a-b
15.Il primo composto, che presenta il più alto valore di pka, è l’acido più debole perchè la base coniugata può essere stabilizzata solo per risonanza. Gli altri 3 composti sono acidi più forti perchè le basi coniugate possono essere stabilizzate sia per risonanza, che per effetto induttivo elettron-attrattore. Tra i 3 composti, l’acido più forte è l’ultimo, dato che l’effetto induttivo elettron-attrattore aumenta con l’aumentare degli atomi di cloro.
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ok, ma fai attenzione che nell’esercizio 6 solo la base coniugata di uno dei composti può essere stabilizzata per risonanza
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1) L’equilibrio è spostato verso sinistra, sono favoriti i reagenti in quanto il reagente è un acido debole.
2) a- HCl perchè ha dimensioni maggiori rispetto a HF. Essendo, quindi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
b- NH3 perchè ha l’azoto è più elettronegativo del carbonio. Essendo, quindi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
c- H2S perchè ha dimensioni maggiori rispetto a H2O. Essendo, quindi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
d- HC≡CH perchè la densità elettronica è maggiore. Essendo, quinidi, un acido forte presenta un valore di pka più basso.
3)NH4+
4) a- H2O, H2S, H2Se
b- CH3CH2COOH, CH2FCH2COOH, CH3CHFCOOH
c- HCl, HBr, HI
5) a, c, d, b
6) b, c, a
7) a- 1 perchè il cloro è più elettronegativo del bromo
b- 2 perchè il cloro è più vicino al gruppo OH quindi l’effetto elettron-attrattore è maggiore
8) E è l’acido più forte perchè F è più elettronegativo. L’acido acetico della lettera D è più debole di E perchè può essere stabilizzato solo con la risonanza. L’etanolo della lettera C è più debole di D ed E perchè l’ossigeno è più elettronegativo. Infine, la lettera B presenta il carbonio che è meno elettronegativo dell’ossigeno.
9) b, e, c, d, a
10) b, c, a
11) CH3CH2OH2, CH3CH2OH, CH3COOH, CH3CH2NH3
12)a- 10,4
b- 2,7
c- 6,4
d-7,6
e- 5,6
13) ph=3 acido- acido- acido
ph=6 basico- acido- acido
ph=10 basico- acido- acido
ph= 14 basico- basico- basico
14) d, c, a, b
15) L’ultima struttura è più acida perchè ci sono più atomi di cloro che aumentano l’effetto elettron- attrattore. Essendo l’acido più forte, presenta un valore di pka più basso.
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per l’esercizio 6, vedi commenti alle risposte precedenti.
10. puoi spiegare perchè quest’ordine?
11. fai attenzione alle cariche
12 d. 7,3
Dovresti essere più chiara nelle spiegazioni. Per esempio, in quelle riportate nell’esercizion 2 (ma lì non erano richieste), ma in particolare nell’esercizio 15, dove dovresti spiegare le differenze facendo riferimento a tutti i composti, non solo a quello più acido
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ES.1 L’equilibrio è spostata verso sinistra
ES.2 a) HCl b)NH3 c)H2S d)HC≡CH
ES.3 NH4+ ione ammonio
ES.4
a)H20-H2S-H2Se
b)CH3CH2COOH- CH2FCH2COOH-CH3CHFCOOH
c)HCl-HBr-HI
ES.5 a-c-d-b
ES.6 b-c-a
ES.7
a) 1 è maggiore l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro perchè è più elettronegativo del bromo quindi avrà la base coniugata più stabile quindi è l’acido più forte.
b) 2 qui è maggiore l’effetto induttivo elettron-attrattore del cloro perchè è più vicino all’ossigeno che presenta la carica negativa, quindi ha la base coniugata più stabile e l’acido più forte.
ES.8
E) acido più forte perchè la base coniugata può essere stabilizzata per risonanza e per l’effetto induttivo elettron-attrattore del fluoro.
l’acido acetico è più debole di E perchè la base coniugata può essere stabilizzata solo per risonanza
l’etanolo è un acido più debole di D ed E perchè l’ossigeno è meno elettronegativo del fluoro.
nella B è presente il carbonio che è meno elettronegativo dell’ossigeno.
ES.9 b-e-c-d-a
ES.10 c-a-b
ES.11
a)CH3CH2OH2+
b)CH3CH2OH
c)CH3COOH
d)CH3CH2NH3+
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Non capisco perchè confronti l’ossigeno e il fluoro per spiegare il fatto che l’etanolo è un acido più debole di D ed E…
Nota: nell’ex 6 solo una delle basi coniugate può essere stabilizzata per risonanza
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Professoressa ho un dubbio sull’esercizio 9. Perché l’ordina corretto è b,e,c,d,a e non b,d,c,e,a? Visto che stiamo confrontando atomi con dimensioni diverse, il composto E è dovrebbe essere più acido del composto D perché lo iodo ha una dimensione maggiore del fluoro, giusto?
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Attenzione! Qual è l’effetto che contribuisce a stabilizzare la base coniugata degli acidi in questione?
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Vedi il commento sotto…forse può essere di supporto a chiarirti le idee
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professoressa un dubbio. quando devo vedere l’acidità di un composto do priorità all’elettronegatività o alla dimensione? ad esempio nell’esercizio 7a io avrei risposto che il 2 è il più acido perché Br ha una dimensione maggiore invece dalle risposte noto che non è cosi. lo stesso anche per l’esercizio 9. inoltre non ho ben capito il concetto di elettroni delocalizzati, infatti nell’esercizio 10 ho messo un ordine diverso
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La domanda non è se bisogna dare priorità all’una o all’altra cosa. La cosa fondamentale è capire quale tipo di effetto stabilizza la base coniugata dell’acido.
Quindi innanzitutto bisogna capire qual è la base coniugata dell’acido e su quale atomo sarà presente la carica negativa.
Negli esempi in questione, la carica negativa è presente sull’ossigeno del COO(-) (quindi NON SULL’ALOGENO) e tra l’altro sarà delocalizzata proprio per risonanza. Gli atomi di alogeno stabilizzano la base coniugata per effetto induttivo elettronattrattore. è chiaro che l’effetto è più forte quanto maggiore è l’elettronegatività dell’alogeno (e dipende anche dalla distanza dell’alogeno dal centro che porta la carica negativa).
Consideriamo l’elettronegatività anche quando confrontiamo atomi che hanno dimensioni simili tra loro. Dobbiamo considerarla, per esempio, nello stabilire la forza di CH4, NH3, H2O. In questo caso, la carica negativa (nella base coniugata) sarà rispettivamente su C, N, O. Questi atomi hanno dimensioni simili e quindi è l’elettronegatività che determina quale di essi “sopporta” meglio la carica negativa.
Quando dobbiamo, invece, considerare la dimensione dell’atomo? Quando gli atomi che porteranno la carica negativa hanno dimensioni molto diverse. Per esempio, quando confrontiamo tra loro gli acidi alogenidrici, o quando confrontiamo per esempio H2O e H2S.
Spero sia più chiaro. Se ci sono ancora dubbi, è possibile venire a ricevimento.
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