Chimica Organica-DiSTABiF

1. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.

2. Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.

3. Disegnare il conformero gauche del butano.

4. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale:
a) gauche
b) eclissato
c) gauche e anti
d)anti

5. Di seguito sono riportati dei composti in proiezione di Newman o rappresentati con le formule a cavalletto:

a) attribuire il nome IUPAC a ciascuno composto; b) per tutti i composti rappresentati in proiezione di Newman, scrivere le formule a cavalletto corrispondenti; c) per tutti i composti rappresentati con le formule a cavalletto, scrivere la proiezione di Newman corrispondete; d) dire, per ciascun composto, se quello rappresentato è il conformero più stabile.

6. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.

7. Scrivere i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di
Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano;
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.

8. Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.

9. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni
eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?

10. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello crescente:
a) cicloesano
b) ciclopropano
d) ciclobutano
e) ciclopentano

11. Descrivere le fonti dell’energia torsionale e angolare presenti nel ciclopropano.

12. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano?
a) il metile al C-3 è equatoriale
b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario
c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario
d) il metile al C-3 è assiale

13. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due.
a) cis-2-bromo-1-metilcicloesano
b) cis-3-isopropil-1-metilcicloesano
c) trans-2-butil-1-isopropilcicloesano
d) trans-3-t-butil-1-metilcicloesano
e) trans-4-cloro-1-propilcicloesano.

Dire inoltre, se il nome è corretto. Nel caso in cui non lo fosse, attribuire il nome IUPAC corretto.

14. Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans:
a) 1-butil-2-metilcicloesano
b) 3-terz-butil-1-metilcicloesano
c) 1,4-dietilcicloesano

Dire inoltre, se il nome è corretto. Nel caso in cui non lo fosse, attribuire il nome IUPAC corretto.

15. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:

NB: per gli esercizi che richiedono il disegno di strutture o grafici, si potrà chiedere feedback a fine lezione per chi segue in presenza, oppure sarà possibile mostrarli a ricevimento o ancora inviando le immagini (chiare e ben leggibili) via chat di Teams.

ERRATA CORRIGE: per gli esercizi 13 e 14 manca un pezzo della traccia (che è stato aggiunto ora in rosso).

1. La struttura riportata di seguito è incompleta. Completare con le cariche e i doppietti elettronici non condivisi

2. Scrivere la formule molecolare del composto riportato in 1. Dire quanti C primari, secondari e quaternari ci sono.

3. Etichettare i legami covalenti indicati da freccia nella seguente struttura come sigma o pi greco e dire quali orditali sono coinvolti nella formazione del legame.

4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente:

5. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

6. Dire quale tra i seguenti composti è la base più forte

7. Assegnare il nome sistematico ai seguenti composti

Altri esercizi: Oltre agli esercizi presenti su questa pagina è possibile (per gli argomenti già studiati) svolgere anche gli esercizi pubblicati sulla pagina del corso di Chimica Organica per il CdS di Farmacia.

1. La struttura riportata di seguito è quella della metionina, uno degli amminoacidi che costituiscono le proteine.
a) Completare la struttura di Lewis con i doppietti elettronici non condivisi
b) Indicare l’ibridazione di ciascun atomo diverso dall’idrogeno

2. Completare la seguente struttura e determinare l’ibridazione di ciascun carbonio

3. Identificare la struttura di Lewis corretta per l’acido acetico (CH₃COOH)

4. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi (esclusi gli atomi di idrogeno) dello ione acetato:

5. Completare le seguenti frasi:

6. Associare i seguenti valori di pKa (approssimati) ai composti (1-4) sotto riportati:

pKa: a) 3 b)16 c) 38 d) 50

7. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente:

8. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

9. Dire quale tra i seguenti è l’acido più forte e spiegare perché:

10. Quella riportata di seguito è la struttura della stricnina. Dire come sono ibridati gli atomi indicati dalle lettere a-e

11. Qual è l’elenco corretto per gli angoli di legame per C1, O e C2 nella seguente molecola?

12 Dire per quale dei seguenti composti si prevede il punto di ebollizione più elevato e spiegare il perché:
a) 2-metilpentano
b) pentano
c) esano
d) butano
e) propano

13. Classificare i carboni indicati dalle lettere a-e come primari, secondari, terziari o quaternari:

14. Scrivere un composto che corrisponda alla formula molecolare C₉H₁₈ che contenga solo idrogeni primari.

15. Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilcicloesano
b) 2-bromo-4-etil-6-metileptano
c) 3-isopropilesano
d) 3-metil-1-(3-metilesil)ciclopentano
e) 1-cloro-1,4-dimetilesano

16. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

Altri esercizi: Oltre agli esercizi presenti su questa pagina è possibile (per gli argomenti già studiati) svolgere anche gli esercizi pubblicati sulla pagina del corso di Chimica Organica per il CdS di Farmacia.