Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Se la casella del calendario dell’avvento di oggi vi ha incuriositi, è possibile leggere di più circa la chimica dell’albero di Natale su blog PhytoChem, dove è disponibile il post “O Tannenbaum” (seguendo questo link troverete direttamente la versione in italiano). Buona lettura!
Regolamento:
1) Scrivere il meccanismo di reazione e il prodotto (o i prodotti) principale delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, se appropriato.
2) Quale/i delle seguenti reazioni non dà 3-metil-2-butanolo come prodotto principale?
3) Quale/i dei seguenti alcheni darà come prodotto l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?
4) Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?
5) Scrivere il/i prodotto/i di idrogenazione per le seguenti molecole:
6) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?
7) Per ciascuna delle seguenti reazioni, scegliere le condizioni di reazione tra le opzioni indicate sotto:
8) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio
9) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:
10) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
Esercizio n. 1
Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:
a) 2-metil-2-propanolo
b) 2-cloro-2-metilpropano
c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo
d) 2-metil-1-propanolo
Easercizio n. 2
Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 3
L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 4
Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.
Calendario seconda esperienza di laboratorio:
1° Turno: 7 Dicembre 9:00
2° Turno: 7 Dicembre 11:00
3° Turno: 14 Dicembre 9:00
4° Turno: 14 Dicembre 11:00
Di seguito gli elenchi:
Esercizio n. 1
Scrivete le formule stereochimiche di tutti i prodotti che si dovrebbero formare nelle seguenti reazioni. Attribuite il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ogni prodotto.
Esercizio n. 2
Esistono due acidi bicarbossilici di formula generale HO2CCH=CHCO2H. Uno è l’acido maleico, l’altro è l’acido fumarico. Quando è trattato con OsO4 e poi con NaHSO3/H2O, l’acido maleico si converte in acido meso-tartarico; la cui formula generale è HO2CCH(OH)-CH(OH)CO2H; a sua volta, nelle stesse condizioni, l’acido fumarico dà acido (±)-tartarico. Individuate la reazione e risalite alle formule stereochimiche dei due acidi insaturi.
Esercizio n. 3
Gli acidi maleico e fumarico sono trattati con Br2 in opportuno solvente:
a) quale dei due acidi bicarbossilici fornisce il composto meso?
b) il racemato da quale stereoisomero di partenza è formato?
Esercizio n. 4
Scrivete le formule di struttura dei composti che si dovrebbero formare per reazione dell’1-butino con i seguenti reagenti:
a) un equilvalente di Br2
b) un equivalente di HBr
c) due equivalenti di HBr
d) H2, Pt/C
e) H2, Cat. Lindlar
f) 1. NaNH2 in NH3 (l); 2. CH3I
g) H2O, H3O+, Hg2+
h) 1. disiamilborano; 2. H2O2, NaOH, H2O
Esercizio n. 5
Scrivere le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-metilciclopentene con ciascuno dei seguenti prodotti:
a) HI
b) H2, Pd/C
c) bromo in acqua
d) ozono, poi Zn, AcOH
e) OsO4 poi NaHSO3, H2O
f) KMnO4, OH- calore
Ha(OAc)2 in THF e H2O, poi NaBH4
BH3, THF, poi H2O2, OH–
Esercizio n. 6
Scrivete le formule di struttura dei prodotti della re4azione del 2-butino con i reagenti elencati nell’esercizio precedente (Es. 5).
Regolamento:
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
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