Stereochimica

  1. Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole.
    NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.


2. Definire la configurazione assoluta dei centri chirali presenti nelle seguenti molecole

3. Definire la configurazione assoluta dei centri chirali presenti nelle seguenti molecole


4. Dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/enantiomeri/composti diversi):

5. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (quando necessario), ai seguenti composti.

6 comments

  • ESERCIZIO 1
    a) 1; C3
    b) 2; C3, C5
    c) Zero
    d) 2; C3, C5
    e) 5; C4, C5, C6, C7, C8
    f) Zero
    g) 2; C3, C5
    h) Zero
    i) 2; C1, C3
    l) 2; C1, C3
    m) 1; C5

    ESERCIZIO 2
    a) rotazione antioraria, configurazione R
    b) rotazione oraria, configurazione R
    c) rotazione antioraria, configurazione R
    d) rotazione antioraria, configurazione S
    e) rotazione oraria, configurazione S
    f) rotazione antioraria, configurazione R
    g) rotazione antioraria, configurazione S
    h) rotazione oraria, configurazione S
    i) rotazione oraria, configurazione S.

    ESERCIZIO 3
    1) rotazione oraria, configurazione R
    2) rotazione oraria, configurazione S
    3) rotazione oraria, configurazione S
    4) rotazione antioraria, configurazione S
    5) rotazione oraria, configurazione R
    6) rotazione oraria, configurazione R.

    ESERCIZIO 4
    a) S – R: enantiomeri
    b) S – R: enantiomeri
    c) S – S: stesso composto
    d) S – R: enantiomeri.

    ESERCIZIO 5
    a) S-6-bromo-2-metilottano
    b) 4-isopropileptano
    c) R-4-isopropil-2-metileptano
    d) S-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
    e) R-2,5-dimetileptano
    f) R-4-etilnonano
    g) S-3-bromometil-1-clorottano
    h) S-3-cloro-2-metilesano

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    • monicascognamiglio

      2a e 2c) in questi casi il sostituente a priorità minore è sul piano. Come procedi per attribuire la configurazione assoluta?
      2b) in questa struttura c’è un errore. Hai assunto che sul tratteggio ci sia H?
      2f) quanti carboni chirali ci sono?
      3/6) controlla
      4c) sei sicuro?

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      • 2a e 2c) visto che il quarto sostituente non lo vediamo dal lato giusto (poiché sul piano), ho effettuato uno scambio posizionandolosul tratteggio, ottenendo così la configurazione S (che è l’enantiomero). In questo modo il composto in esame avrà configurazione R.
        2b) sì prof, l’ho visto come H, invece è un metile e quindi non è un centro chirale.
        2f) due centri chirali, (4S ,3R)
        3/6) rotazione antioraria, configurazione S
        4c) enantiomeri

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  • ESERCIZIO 1
    a) Un carbonio chirale: C3
    b) 2 carboni chirali: C3-C5
    c) NON CI SONO CENTRI CHIRALI
    d) 2 carboni chirali: C3-C5
    e) 5 carboni chirali: C4-C5-C6-C7-C8
    f) NON CI SONO CENTRI CHIRALI
    g) 2 carboni chirali: C3-C5
    h) NON CI SONO CENTRI CHIRALI (i sostituenti sono in posizione 1,4)
    i) 2 carboni chirali: C1-C3
    l) 2 carboni chirali: C1-C3
    m) un carbonio chirale: C5

    ESERCIZIO 2
    a) Rotazione antioraria – configurazione R
    b) Rotazione oraria – configurazione R
    c) Rotazione antioraria – configurazione R
    d) Rotazione antioraria – configurazione S
    e) Rotazione oraria – configurazione S
    f) Rotazione antioraria – configurazione R
    g) Rotazione antioraria – configurazione S
    h) Rotazione oraria – configurazione S
    i) Rotazione oraria – configurazione S

    ESERICIZIO 3
    1) Rotazione oraria – configurazione R
    2) Rotazione oraria – configurazione S
    3) Rotazione oraria – configurazione S
    4) Rotazione antioraria – configurazione S
    5) Rotazione oraria – configurazione R
    6) Rotazione oraria – configurazione R

    ESERCIZIO 4
    a) ENANTIOMERI (S/R)
    b) ENANTIOMERI (S/R)
    c) STESSO COMPOSTO
    d) ENANTIOMERI (S/R)

    ESERCIZIO 5
    a) (S)-6-bromo-2-metilottano
    b) 4-isopropileptano
    c) (R)-4-isopropil-2-metileptano
    d) (S)-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
    e) (R)-2,5-dimetileptano
    f) (R)-4-etilnonano
    g) (S)-3-(bromometil)-1-clorottano
    h) (S)-3-cloro-2-metilesano

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    • monicascognamiglio

      Vedi il mio commento precedente

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      • Maria Grazia Iaiunese

        2a e 2c dal momento che il 4° sostituente è sul piano, procedo operando uno scambio in modo da posizionare il sostituente a priorità minore lontano dall’osservatore (sul tratteggio). In tal modo ottengo la configurazione dell’enantiomero, dunque il composto in esame avrà configurazione opposta.
        2b. Effettivamente è un metile, dunque non è un carbonio chirale. Lo avevo considerato come un H.
        2f. Sul carbonio 4 c’è un altro centro chirale e la sua configurazione è S
        3.6 antioraria, S poichè il sostituente con priorità 2 è quello a sinistra
        4c. No prof, mi sono accorta che l’H era sul piano, dunque operando lo stesso procedimento applicato per il 2a e 2c, la configurazione risulta R dunque sono enantiomeri,

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