Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE a tutti i seguenti quesiti.
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato mercoledì a lezione.

Per le quattro molecole mostrate di seguito, si riscontrano delle eccezioni (qui riportate) rispetto a quanto studiato circa l’analisi conformazionale dei cicloesani di-sostituiti. Ovviamente c’è una spiegazione: a voi il compito di trovarla!

One comment

  • Alessia Palazzo

    ES:1
    Essendo dei sostituenti molto ingombranti, se hanno una conformazione CIS, avrò un gruppo in assiale e uno in equatoriale, e probabilmente risultano più distanti rispetto ad un conformero trans con entrambi sostituenti in equatoriale.
    In quest’ultimo caso non è da escludere, secondo me, la possibilità che i due composti possano interagire tra di loro proprio a causa dell’alto numero di carboni che li compongono, rendendo la struttura poco stabile.

    ES:2
    Secondo me il conformero che ha entrambi i gruppi in posizione assiale è più stabile perchè si formano dei legami ad idrogeno(?) che possono stabilizzare la struttura, in quanto per definizione i legami a idrogeno sono un tipo di interazione che si instaura tra un H legato ad atomi molto elettronegativi come O e N che sono presenti sulla struttura e le coppie solitarie.

    ES:3
    In una conformazione a barca è presente una notevole tensione sterica e torsionale. Ma, probabilmente, nel nostro caso ci sono dei gruppi OH. Questi gruppi potrebbero interagire con gli idrogeni ad asta di bandiera della struttura e formare dei legami che potrebbero rendere il conformero più stabile.

    ES: 4
    Credo che il conformero a barca sghemba sia più stabile di quello a sedia(in questo caso) perchè gli idrogeni ad asta di bandiera vanno a diminuire una parte della tensione sterica, anche dovuta a composti con un alto n. di carboni come il terz-butil, essendo più lontani tra di loro.

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