Category Archives: WOC Challenge 2021

Challenge pre-esame

Questa volta non ci sono punti in palio…solo un po’ di esercizio per la nostra mente…

  1. Sintetizzare il 2,5-dietilossaciclopentano a partire da 1-bromobutano e 1-butino come fonti di atomi di carbonio
  2. Partendo dal bromoetano e dall’1-butino, sintetizzare il (+/-)-3,4-esandiolo
  3. Sintetizzare il 2,3-dimetil-1,3-pentadiene utilizzando propanoato di metile e bromometano come uniche fonti di atomi di carbonio
  4. Sintetizzare il 2-metil-2-propossibutano utilizzando cloruro di propanoil e bromometano come uniche fonti di atomi di carbonio
  5. Sintetizzare 2-acetil-5-ossoesanale usando l’acetaldeide come unica fonte di atomi di carbonio

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire nei commenti al post la descrizione sintetica del meccanismo proposto e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 48h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 pt) sarà annunciato a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

Suggerimenti:
1. Mostrare i primi passaggi della reazione utilizzando una rappresentazione a sedia della porzione della molecola costituita dal cicloesanone. Potete anche “sottintendere” la presenza dell’altro anello in questa fase, indicandolo nel modo seguente:

2. Ragionare sempre in riferimento alla reazione tra un nucleofilo ed un elettrofilo piuttosto che per schemi predefiniti. Analogamente, considerare eventuali reazioni acido-base che possono avvenire.

3) Considerare anche i vari fattori che possono stabilizzare o, al contrario, rendere meno stabili gli intermedi eventualmente formati nel corso della reazione!

NB:l’abbreviazione sulla prima freccia sta per t-butossido

SUGGERIMENTO II

Ecco a voi un piccolo suggerimento…ma i punti scendono a 3. Se entro 12 ore non avremo la soluzione, pubblicherò un ulteriore suggerimento (che porterà ad una ulteriore diminuzione dei punti che saranno assegnati in caso di vittoria).

Scriviamo la molecola nel modo seguente:

La base utilizzata nel primo passaggio andrà a strappare uno degli idrogeni più acidi…cosa si forma?
A quel punto, chi può subire un attacco nucleofilo?

45,136 Foto S O S, Immagini e Vettoriali

SUGGERIMENTO III

Ora i punti scendono a 2… Ultima chance:

A seguito dell’attacco nucleofilo di cui si parla nel suggerimento II, si forma un nuovo ciclo caratterizzato da una notevole tensione d’anello e quindi molto reattivo. Lo ione idrossido attaccherà il carbonio carbonilico, formando un intermedio tetraedrico. Successivamente, una coppia solitaria dell’ossigeno riforma il legame pi-greco e a questo punto si romperà un legame apparentemente inaspettato (bisogna valutare tutti quei fattori che rendono più o meno stabile un intermedio rispetto ad un altro per capire perchè la reazione procede in tal senso)…

End of Holidays Organic Chemistry Challenge

Ebbene sì, “L’epifania tutte le feste porta via”…

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire nei commenti al post le condizioni di reazione e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 48h dalla pubblicazione del post. In mancanza di risposte, dopo 24h sarà pubblicato un suggerimento, che però porterà anche ad una diminuzione dei punti attribuiti in caso di risposta corretta (vedi punto suggessivo).
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione. Chi risponderà correttamente avrà 4 punti di bonus alla prossima prova intercorso, che scenderanno a 2 nel caso in cui la risposta sia data in seguito al suggerimento.

Spiegare come è possibile ottenere la seguente trasformazione.
Indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì 10 Gennaio a lezione.

Si vuole sintetizzare una miscela di (2S,3R)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo e di (2R,3S)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo a partire da un composto di formula molecolare C6H12. Individuare il composto di partenza (riportarne il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, nei commenti). Indicare, inoltre, la sequenza di reazioni da utilizzare (riportare nei commenti il tipo di reazione, i reagenti e le condizioni di reazione).

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire nei commenti al post i reagenti (escluso ovviamente l’alchene che vi è stato già fornito) ed eventuali catalizzatori utilizzati nella reazione e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Spiegare come è possibile ottenere 1-etil-4-(1-metil-1-metossietil)cicloesano a partire da (Z)-6-etil-3,3-dimetilcicloeptene.
Indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.

Surprise Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi attribuirà per primo il nome IUPAC CORRETTO, comprensivo di stereochimica, al seguente composto.
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 6h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato domani a lezione.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti.
  • La risposta dovrà essere postata nei commenti.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.


Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire il proprio nome nei commenti al post e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente reazione. Disegnare la struttura del prodotto che corrisponde alla formula molecolare mostrata ed indicarne la stereochimica.

Surprise Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

Stabilire la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali presenti nella seguente molecola:

La risposta può essere indicata nei commenti riportando il numero o la lettera del carbonio seguiti dal descrittore R/S.

EDIT: la configurazione assoluta del C-22 non sarà presa in considerazione ai fini della valutazione di questa challenge, poichè nella versione originale (per chi ha visto la struttura prima delle 12:40), la posizione dell’idrogeno legato a quel carbonio non era stata esplicitata. Per chi ha già svolto la challenge, questo non va ad inficiare in alcun modo le configurazioni assolute degli altri carboni! Per cui potete tranquillamente riportare le vostre risposte ottenute sulla struttura precedente mostrata di seguito:

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