Analisi conformazionale

1. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.

2. Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.

3. Disegnare il conformero gauche del butano.

4. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale:
a) gauche
b) eclissato
c) gauche e anti
d)anti

5. Di seguito sono riportati dei composti in proiezione di Newman o rappresentati con le formule a cavalletto:

a) attribuire il nome IUPAC a ciascuno composto; b) per tutti i composti rappresentati in proiezione di Newman, scrivere le formule a cavalletto corrispondenti; c) per tutti i composti rappresentati con le formule a cavalletto, scrivere la proiezione di Newman corrispondete; d) dire, per ciascun composto, se quello rappresentato è il conformero più stabile.

6. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.

7. Scrivere i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di
Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano;
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.

8. Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.

9. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni
eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?


10. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello crescente:
a) cicloesano
b) ciclopropano
d) ciclobutano
e) ciclopentano

11. Descrivere le fonti dell’energia torsionale e angolare presenti nel ciclopropano.

12. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano?
a) il metile al C-3 è equatoriale
b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario
c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario
d) il metile al C-3 è assiale

13. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due.
a) cis-2-bromo-1-metilcicloesano
b) cis-3-isopropil-1-metilcicloesano
c) trans-2-butil-1-isopropilcicloesano
d) trans-3-t-butil-1-metilcicloesano
e) trans-4-cloro-1-propilcicloesano.

Dire inoltre, se il nome è corretto. Nel caso in cui non lo fosse, attribuire il nome IUPAC corretto.

14. Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans:
a) 1-butil-2-metilcicloesano
b) 3-terz-butil-1-metilcicloesano
c) 1,4-dietilcicloesano

Dire inoltre, se il nome è corretto. Nel caso in cui non lo fosse, attribuire il nome IUPAC corretto.

15. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:


NB: per gli esercizi che richiedono il disegno di strutture o grafici, si potrà chiedere feedback a fine lezione per chi segue in presenza, oppure sarà possibile mostrarli a ricevimento o ancora inviando le immagini (chiare e ben leggibili) via chat di Teams.

ERRATA CORRIGE: per gli esercizi 13 e 14 manca un pezzo della traccia (che è stato aggiunto ora in rosso).

5 comments

  • Daniela Biondi

    4) D, anti.
    10) A-E-D-B
    11) Nel ciclopropano la tensione angolare è dovuta all’angolo di legame C-C di 60°, che è minore dell’angolo ideale di 109,5°. La tensione torsionale è dovuta ai legami eclissati C-H adiacenti. A causa di queste due tensioni, è una molecola molto instabile.
    12) A, il metile al C-3 è equatoriale.
    15)a=sedia; b=mezza sedia; c=barca sghemba; d=barca; e= barca sghemba; f=mezza sedia; g=sedia.

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  • Martina Busiello

    Es 4. D anti
    Es 5.
    A) esano
    B) 3-metileptano
    C)3-bromo-2,2,3-trimetilesano
    D)3-fluoro-2,5-dimetilesano
    E)2,3-dibromo-2-metilpentano
    F)2-cloro-2-metilbutano
    G)3-bromo-3-etilesano
    Es 10. a-e-d-b
    Es. 11 -nel caso del ciclopropano è presente tensione angolare poichè l’angolo di legame C-C è di 60° e quindi lontano dall’angolo tetraedrico,risulta essere meno stabile. la tensione torsionale nel ciclopropano è dovuta al fatto che ogni legame C-H è eclissato con i legami C-H adiacenti.

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    • Martina Busiello

      Es 12. a)
      Es 14.
      a) isomero trans
      b) isomero cis
      c) isomero trans
      Es 15.
      a-g sedia
      b-f mezza sedia
      c-e barca sghemba
      d barca

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  • marianna caterino

    Gentile professoressa, notavo che la nomenclatura dell’esercizio 13 del post 30 Ottobre è completamente errata. Trattandosi di un cicloalcano, a parità di numero da attribuire al sostituente, andrebbe assegnato il numero più basso al sostituente che precede in ordine alfabetico. In altre parole, 2-bromo-1-metilcicloesano andrebbe corretto in 1-bromo-2-metilcicloesano

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    • monicascognamiglio

      Certo, ottima osservazione! Il problema è che manca un pezzo della traccia sia per l’esercizio 13 che per il 14. Grazie per la segnalazione. Inserirò subito errata corrige con il pezzo mancante!

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