Stereochimica…ancora esercizi


1. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

2. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

3. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

4. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

5. Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi

6. Assegnare il nome sistematico (IUPAC) comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:

6. Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole


Avviso laboratorio del 16/11

Gli studenti del secondo turno sono convocati in due gruppi diversi: i primi 14 dell’elenco sono convocati per le 9:30 (come da calendario), mentre il secondo gruppo è convocato alle 10:30. Qui sotto l’elenco. NB: coloro che hanno fatto cambio turno, dovranno presentarsi all’orario indicato per la matricola del collega con cui è stato effettuato lo scambio!

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

Stabilire la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali presenti nella seguente molecola:

La risposta può essere indicata nei commenti riportando il numero o la lettera del carbonio seguiti dal descrittore R/S.

EDIT: la configurazione assoluta del C-22 non sarà presa in considerazione ai fini della valutazione di questa challenge, poichè nella versione originale (per chi ha visto la struttura prima delle 12:40), la posizione dell’idrogeno legato a quel carbonio non era stata esplicitata. Per chi ha già svolto la challenge, questo non va ad inficiare in alcun modo le configurazioni assolute degli altri carboni! Per cui potete tranquillamente riportare le vostre risposte ottenute sulla struttura precedente mostrata di seguito:

Metabolomics

Prime lezioni di metabolomica perse?

Qui troverai delle risorse utili…Segui il link:

Introduzione alla metabolomica (contenuti: definizione di metaboloma e metabolomica, note sull’importanza di questo tipo di approccio e campi di applicazione, panoramica di quello che è l’approccio dal punto di vista metodologico).

E alla fine potrai anche testare le tue conoscenze

Inoltre, nella sezione “Materiale del corso” (nella cartella “File”) dell’aula virtuale saranno rese disponibili a breve le slide delle prime due lezioni del corso, insieme ad altro materiale utile allo studio.

Molecole con più stereocentri e con più carboni asimmetrici

  1. Per ciascuna delle seguenti molecole prevedere il numero massimo di stereoisomeri


2. A) Quale delle seguenti strutture è il (3R, 4R)-3,4-dimetilesano? B) Quale/i dei seguenti composti è/sono otticamente attivo?

3. Dire in che rapporto tra loro sono i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/entantiomeri/diastereoisomeri/composti diversi, ecc.). Inoltre, per ciascun composto dire se è o meno chirale:


4. Quanti carboni chirali con configurazone assoluta S e quanti con configurazione assoluta R sono presenti nel taxolo (un farmaco antitumorale)? La struttura è riportata di seguito:

Paclitaxel - Taxolo

5. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.

6) Quale/i dei seguenti composti non è/non sono chirale/i?

7) Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:

8) Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?

Stereogame

Studiare la stereochimica divertendosi?
Assolutamente possibile! Non ci credete? Provate a giocare allo stereogame, un gioco interattivo ideato da una università brasiliana (Universidade Federal do Ceará). Il gioco è disponibile in inglese (basta selezionare la lingua all’inizio).
Dal link precedente (e da quello alla fine di questo post) è sia possibile scaricare delle card per utilizzarle in un gioco da tavolo, sia giocare online con un vero e proprio videogame.

Il consiglio è di iniziare da “basic” per poi procedere coi livelli “intermediate” e “advanced”.

Le regole sono molto semplici.
1. Bisogna “lanciare il dado”, che determinerà di quanti passi potrete procedere.
2. A quel punto vi apparirà una domanda a risposta multipla. Una sola è la risposta corretta.
3. Se la risposta è corretta, avanzerete (del numero di passi indicati dal dado).


4. Se la risposta è sbagliata, dovrete indietreggiare dello stesso numero di passi (NB nel gioco online i punti 2 e 3 sono fatti automaticamente dal sistema).


5. Al quarto errore è game over e si deve ricominciare il livello da capo.
6. Alla fine potrete anche inserire il vostro nome ed entrare nel ranking mondiale (questo ovviamente solo nella versione online).
7. Se avete bisogno di rivedere dei concetti, è possibile cliccare su menu (in basso a sinistra) e poi su summaries (il che però non è possibile quando è aperta la domanda, ma lo è subito dopo un errore).

Come accedere? Cliccare su “stereogame” e poi sul riquadro contenente la seguente immagine (sotto l’immagine è anche possibile accedere al link per scaricare la versione stampabile come gioco da tavolo):

A quel punto scegliere la lingua e il livello. Poi premere play.

NB: se dopo aver cliccato sull’immagine presente sul sito della Universidade Federal do Ceará la finestra del gioco non si apre (o si apre una finestra “vuota”), potrebbe essere necessario abilitare un plugin o una estensione Flash Player e/o autorizzare il sito (NB le modalità cambiano a seconda del browser).
Il gioco funziona sicuramente in Firefox. NB: poichè dal 2021 il vecchio plug-in adobe flash player non è più disponibile, potrebbe essere necessario utilizzare un’alternativa. Su Firefox, è possibile seguire il seguente percorso: dal menù del browser, andare su “Estensioni e temi”; nella barra di ricerca, digitare “flash player” (guardare i riquadri colorati nell’immagine qui sotto).

A questo punto, si aprirà una finestra dal titolo “Firefox Browser ADD-ONS”. Avrete varie scelte. L’opzione già testata è quella che vi viene indicata nell’immagine seguente, ma è possibile provare anche con altre opzioni. Cliccandoci sopra, è possibile aggiungere l’add-on a Firefox

Una volta aggiunto Flash player a Firefox, sarà necessario collegarsi al sito stereogame (link sottostante) e cliccare sull’immagine mostrata sotto.

Si aprirà una finestra che ha il seguente aspetto:

Cliccare sulla F evidenziata dalla freccia rossa. A questo punto si aprirà la seguente finestra

Scegliendo la lingua, sarete indirizzati direttamente al gioco e potrete seguire le indicazioni date sopra.

Buon divertimento!!!

LINK: stereogame

Come scaricare la versione Gioco da Tavolo: cliccare sul link indicato dalla freccia rossa come indicato nell’immagine seguente


Se e quando ci saranno informazioni su altri browser o su altri add-ons che è possibile usare, saranno pubblicati degli aggiornamenti.

Stereochimica

  1. Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole.
    NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.


2. Definire la configurazione assoluta dei centri chirali presenti nelle seguenti molecole

3. Definire la configurazione assoluta dei centri chirali presenti nelle seguenti molecole


4. Dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/enantiomeri/composti diversi):

5. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (quando necessario), ai seguenti composti.

Avviso Laboratorio del 9 Novembre

I seguenti studenti devono svolgere la seconda parte dell’esperienza di laboratorio il giorno 9 NOVEMBRE 2021 alle ore 15,00

1 A48001724

2 A48001747

3 A48001749

4 A48001841

5 A48001842

6 A48001732

7 A48001725

8 A48001874

9 A48001838

10 A48001814

11 A48001754

12 A48001816

13 A48001858

14 A48001867

15 A48001757

16 A48001909 

17 A48001808

18 A48001758

19 A48001893

20 A48001734

21 A48001818

22 A48001791

23 A48001726

24 A48001792

25 A48001793

26 A48001907

27 A48001795

28 A48001761

29 A48001762

30 A48001815

CdL Scienze Biologiche – esercitazioni di recupero


Nel corso di questa settimana si terranno le esercitazioni di recupero (esclusivamente online), col seguente calendario:

Giovedì 11/11 alle 16:00 ci sarà una esercitazione su Strutture di Lewis, Acidi e basi, Ibridazione del Carbonio.

Venerdì 12/11 alle 10:00 ci sarà una esercitazione su nomenlcatura di alcani e cicloalcani


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