Molecole con più stereocentri e con più carboni asimmetrici

  1. Per ciascuna delle seguenti molecole prevedere il numero massimo di stereoisomeri


2. A) Quale delle seguenti strutture è il (3R, 4R)-3,4-dimetilesano? B) Quale/i dei seguenti composti è/sono otticamente attivo?

3. Dire in che rapporto tra loro sono i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/entantiomeri/diastereoisomeri/composti diversi, ecc.). Inoltre, per ciascun composto dire se è o meno chirale:


4. Quanti carboni chirali con configurazone assoluta S e quanti con configurazione assoluta R sono presenti nel taxolo (un farmaco antitumorale)? La struttura è riportata di seguito:

Paclitaxel - Taxolo

5. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.

6) Quale/i dei seguenti composti non è/non sono chirale/i?

7) Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:

8) Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?

9 comments

  • Martina Busiello

    Es 1.
    a)4
    b)4
    c)2
    d)2
    e)2
    f)4
    g)8
    Es 2. A) I e II B) III non è ottimamente attivo
    Es 3.
    1) diastereoisomeri 2) enantiomeri 3) diastereoisomeri 4) diastereoisomeri 5)diastereoisomeri
    Es 4. 3R 8S
    Es 5
    a) (3R,4S)-3-bromo-5-metileptano
    b) trans-1-etil-4-metilcicloesano
    c) (3R,5R)-3,5,6,6-tetrametilnonano
    d) 4-etil-2,6-dimetileptano
    e) (4R,7S)-4-bromo-7-iodo-4-isopropil-2-metilottano
    f) (3S,5R)-4-bromo-3,5-dimetileptano
    g) (5S,6S,8R)-8-cloro-6-(1-metilpropil)-2,3,3,5-tetremetildecano
    h) (1S,3S)-1-bromo-3-clorocicloesano
    i) (1S,2S,4R)-1-bromo-2-butil-4-metilcicloesano
    Es 6. C non chirale
    Es 7
    A) Si diastereoisomeri
    B) No enantiomeri
    C) Si, enantiomeri presenti in diversa concentrazione
    D) si enantiomero
    Es 8. È l’immagine speculare del corrispondente enantiomero R

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  • Gentile professoressa. La traccia dell’esercizio 1 del POST 11 Novembre 2021 è ambigua. Infatti sono richiesti i possibili stereoisomeri dei composti elencati. Presentando i composti ‘a, c, e, f, g, e’ sia un carbonio chirale che un doppio legame, gli stereoisomerie DOVREBBERO essere 4; tuttavia per i composti che ho elencato (essendo mostrata la struttura) la configurazione del doppio legame è già definita (infatti sono tutti E); pertanto gli stereoisomeri in realtà gli stereoisomerie possibili sono solo due. Come affrontiamo una domanda simile in un eventuale prova d’esame??
    Grazie

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    • Per essere ancora più chiari:
      a) 2 stereoisomeri ER e ES
      c) unico E
      e) unico E
      f) 2 stereoisomerie ER ed ES
      g) 4 stereoisomeri RRE, SSE, RSE, SRE

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      • monicascognamiglio

        Se vengono chiesti tutti i possibili stereoisomeri, bisogna considerare anche i diversi isomeri geometrici. Per convenzione se vi viene data una struttura a segmenti (per facilitarvi il compito, piuttosto che darvi il nome IUPAC o la formula condensata di molecole complesse), il doppio legame viene riportato con una delle due configurazioni, ma, se il doppio legame è un centro stereogenico, va considerato nella determinazione del numero massimo di stereoisomeri. Quindi nel caso per esempio di A, dobbiamo considerare tutti e quattro gli stereoisomeri.

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    • monicascognamiglio

      Ovviamente, come richiede la traccia, bisogna scrivere TUTTI gli stereoisomeri. Questo del resto dovrebbe essere chiaro a chi segue il corso. In ogni caso, in sede di esame, è sempre possibile chiedere chiarimenti se si hanno dubbi su quanto richiesto dall’esercizio. Inoltre, fai attenzione quando individui i centri stereogenici. In c ed e qual è il carbonio chirale a cui fai riferimento? Quanti sono i carboni chirali in g?

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      • Come ho scritto nel secondo post in c) e in e) non ci sono carboni chiari, ma solo un doppio legame in configurazione E. In g) ci sono 2 carboni chiari ed un doppio legame in configurazione E.

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      • monicascognamiglio

        Spero che ora sia chiaro cosa è richiesto. Se dovessi avere ancora dubbi, ti consiglio di prenotarti per il ricevimento

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  • Gentile professoressa mi scuso per il disturbo arrecato e la ringrazio per la disponibilità

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