Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio AB1

Scrivi  gli acidi coniugati delle seguenti basi:

(a) NH₃ (b) Cl^– (c) OH^– (d) H₂O (e) CH₃OH

Esercizio AB2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

(a) NH₃ (b) HBr (c) HNO₃ (d) H₂O (e) CH₃OH

Esercizio AB3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH₃]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio AB4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)    l’H₃O⁺ è un acido più forte dell’  NH4⁺;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)    l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH₃] dell’acetone [CH₃COCH₃] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio AB5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

Esercizio AB6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio AB7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio AB8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH₃COO-  o  HCOO-          [pK_a CH₃COOH = 4,8; pK_a HCOOH = 3,8]

(b)  OH^–   o   NH₂^–                     [pK_a H₂O = 15,7; pK_a NH₃ = 36]

(c)   H₂O  o   CH₃OH                  [pK_a H₃O⁺ = -1,7; pKa CH₃OH₂⁺ = -2,2]