Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Risultati Prove intercorso I semestre

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Di seguito è riportato l’elenco degli studenti che hanno superato le prove intercorso del I semestre. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.

Tutti gli altri studenti del corso annuale di Chimica organica sono convocati il giorno 12 marzo 2021 per sostenere una prova di recupero sugli argomenti svolti nel primo semestre.

Gli studenti iscritti ad anni successivi al secondo che intendono sostenere l’esame in questa finestra potranno prenotarsi alla prova scritta che prevista nei giorni 26 gennaio, 16 febbraio e 2 marzo.

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

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  1. Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
  1. (R)-2-bromobutano + HO–
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO–
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO–
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–  
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O–

2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?

3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?

4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)

  1. Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
  2. Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
  3. Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?

5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1

Esercizi RICAPITOLAZIONE

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  1. Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del:

Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte

2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder:

3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e condizioni.

A
B

4. Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

ESERCIZI PER LA PROVA INTERCORSO

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ESERCIZIO 1

Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?

ESERCIZIO 2

Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico.

ESERCIZIO 3

A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I indicando le condizioni di reazione. Alcuni prodotti diversi possono essere sintetizzati anche da uno stesso composto di partenza.

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