Esercizi RICAPITOLAZIONE

  1. Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del:

Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte

2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder:

3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e condizioni.

A
B

4. Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

4 comments

  • Mariangela De Gennaro

    Esercizio 1
    A) 2-1-3 (il terzo composto ha più grande calore di idrogenazione)
    B) 3-1-2 (il primo composto reagisce maggiormente rispetto agli altri due)
    C) 2-3-1 (il composto in mezzo dovrebbe essere più basico)
    D) 3-2-1 (il primo composto ha maggiore reattività)

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  • Antonio Di Gennaro

    Esercizio 1
    A. L’ordine del calore di idrogenazione dal più basso al più alto è : 2-1-3.
    Il terzo composto è un diene isolato, è meno stabile dei tre e ha il calore di idrogenazione più alto. Il secondo composto è un diene coniugato (così come il primo) però è un alchene più sostituito quindi è più stabile per iperconiugazione ed ha calore di idrogenazione minore dei 3.
    B. Il secondo composto è un alogenuro vinilico che non reagisce con SN2.
    Il terzo composto reagisce molto lentamente con SN2 a causa dell’ingombro sterico. Quindi l’ordine di reattività è: 3-1-2
    C. L’ordine di basicità è 2-3-1
    Il secondo composto non ha strutture di risonanza che lo stabilizzano mentre gli altri due hanno strutture di risonanza, in particolare il terzo ha più strutture di risonanza ed è quindi più stabile e meno basico.
    D. L’ordine è 3-1-2, in particolare il primo composto è un ciclo bloccato in una conformazione s-trans.
    Esercizio 3
    A. 1-cloro-1-metilcicloesano reagisce con metossido, in presenza di metanolo, a caldo per dare un meccanismo E2 e ottenere 1-metilcicloesene che reagisce con Br2 catalizzato da CH2Cl2 e dà (1R,2R)-1,2-dibromo-1-metilcicloesano
    B. 1-metil-cicloesanolo reagisce con H-I per dare 1-iodo-1-metilcicloesano, questo reagisce con metossido a caldo e con una E2 diventa metilcicloesene, che con idroborazione-ossidazione diventa (1S,2S)-2-metilcicloesanlo.

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    • antoniofiorentino

      1. C spiegazione ok ma l’ordine non corrisponde
      1.D NO se è bloccato in conformazione s-trans non reagisce, quindi deve essere il primo dell’elenco
      3.B puoi disidratare direttamente l’alcol per ottenere l’alchene

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